Os heterociclos nitrogenados são ubíquos na natureza e estão presentes na estrutura de diversos medicamentos. A necessidade do design sustentável de compostos orgânicos, marcou as últimas décadas. Nesse contexto, o presente trabalho tem como objetivo abordar de duas maneiras catalíticas a preparação de novos heterociclos nitrogenados. Os derivados N-fenilalílicos e N-fenilacrílicos, precursores para os heterociclos, quando possível foram preparados a partir de blocos de construção renováveis, e a sua reatividade explorada em reações de adição/ciclização. Na primeira abordagem foi empregado processo foto-Fenton, este possibilitou a geração de radicais carbamoíla para construir os núcleos alvo (dihidroquinolin-2- onas e indolin-2-onas). A reação ocorreu dentro de 10 minutos, de modo eficiente, em fluxo contínuo, em seguida sua funcionalização à espiroimidas foi realizada, com elevados rendimentos (20-91%). Mais adiante, diversas indolinas foram preparadas a partir dos derivados acrílicos, os metil 2-((N-fenilpivalamido)metil)acrilatos e do radical carbamoíla gerado pelo processo sono-Fenton. As indolinas foram obtidas de maneira rápida, dentro de 1 minuto e em excelentes rendimentos (57-99%). Um protocolo one-pot, em fluxo contínuo foi planejado para a obtenção de novos indóis-N-fusionados sob irradiação ultrassônica, o que levou à preparação rápida de novas espiroimidas em altos rendimentos (22-85%). Expandindo os estudos de reatividade para os compostos N-fenilalílicos, verificou-se que os mesmos contendo duplas não ativadas, também eram aceptores do radical carbamoíla em reações de adição/ciclização. Desse modo, a síntese de indolinas a partir do radical carbamoíla gerado pelo fotocatalisador TBADT foi realizada com rendimentos de até 73%, em condições amenas. A segunda abordagem envolveu a utilização da enzima vanádio haloperoxidase em condições de fluxo contínuo para catálise de reações de adição/ciclização, através da geração de espécie eletrofílica de halogênio. Nesta abordagem, a prévia bioprospecção da enzima de interesse em algas encontradas na costa brasileira foi proposta. Um estudo de extração e purificação da enzima VBrPO, da alga Laurencia dendroidea foi realizado. A enzima pôde ser obtida de maneira parcialmente purificada e foi imobilizada em Purolite® gerando o catalisador VBrP-Pur, que foi empregado em batelada para a halogenação do fenol vermelho e do timol e mostrou a atividade catalítica desejada.

Nitrogen heterocycles are ubiquitous in nature and the pharmaceutically active ingredients in many drugs. The growing need for the sustainable design of organic compounds marked the last decades. In this context, this work aims to approach via two catalytic ways the preparation of new nitrogen heterocycles. The N-phenylallylic e N-phenylacrylic derivatives, when possible, were prepared from renewable building blocks, and its rectivity explored in addition/cyclization reactions. In the first approach the photo Fenton process was applied, which enabled the generation of carbamoyl radicals to the construction of the target nucleous (di-hydroquinolin-2- ones and indolin-2-ones). The reaction happened within 10 minutes, with efficiency, in contiuos flow, then its functionalization to spiroimides was carried out with high yields (20-90%). Next, several indolines were prepared from the acrylic derivatives, the methyl 2-((Nphenylpivalamido)methyl)acrylates. The indolines were obtained in a fast way, within 1 minute in excellent yields (57-99%). A one-pot protocol under continuous flow to the synthesis of new N-fused indoles under ultrasonic irradiation was envisioned. The approach enabled the preparation of new N-fused indoles in high yields (22-85%). Expanding, the studies of the reactivity of the N-phenylallylic compouns, it was noticed that the latters containing non-activated double bonds were also carbamoyl radicals acceptors in addition/cyclization reactions. Thus, the indoine synthesis from the carbamoyl radical generated by the TBADT fotocatalyst was possible with yields up to 73 %. The second approach involved the application of the enzyme Vanadium haloperoxidase under continuous flow conditions to the catalyzis of addition/cyclization reactions, promoted through the enzyme generation of an electrophilic halogen specie. To the achievement of this approach the previous biopropecting of the enzyme in marina algae from the brazilian coast was proposed. A study of the extraction and purification of the VBrPO enzyme was carried out. The enzyme was obtained partially purified and immobilized in Purolite® generating the VBrPPur catalyst which was applied to the in batch halogenation of phenol red and tymol and showed the desired catalytic activity.