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Tese de Doutorado
DOI
10.11606/T.75.2015.tde-20052015-095824
Documento
Autor
Nome completo
Mario Ferreira Conceição Santos
E-mail
Unidade da USP
Área do Conhecimento
Data de Defesa
Imprenta
São Carlos, 2015
Orientador
Banca examinadora
Berlinck, Roberto Gomes de Souza (Presidente)
Kelecom, Alphonse Germaine Albert Charles
Lago, João Henrique Ghilardi
Silva, Maria Fatima das Graças Fernandes da
Vieira, Paulo Cezar
Título em português
Alcaloides guanidínicos da esponja marinha Monanchora arbuscula: isolamento, identificação e atividades biológicas
Palavras-chave em português
Monanchora arbuscula
Alcaloides guanidínicos
metabólitos secundários e atividades biológicas
Resumo em português

Este trabalho descreve o isolamento e a determinação estrutural de doze alcaloides guanidínicos, bem como a avaliação das atividades biológicas dos alcaloides majoritários. Os alcaloides descritos foram isolados a partir do extrato bruto de esponja marinha Monanchora arbuscula, coletada em Cabo Frio, no litoral do Rio de Janeiro. A amostra de esponja foi seca em liofilizador e extraída com MeOH. O extrato MeOH foi particionado com hexano, obtendo-se um extrato MeOH rico em alcaloides. Esse extrato foi sucessivamente fracionado obtendo-se os compostos arbusculidinina (1) (inédita na literatura), fromiamicalina (2), crambescidina 800 (3), arbusculidina (4)(inédita na literatura), batzelladinas L (6), F (7), D (12), norbatzelladina L (5), batzellamida A (8) (inédita na literatura), hemibatzelladina J (9) (inédita na literatura), Δ19-hemibatzelladeno J (10) (inédito na literatura), Δ20-hemibatzelladeno J (11) (inédito na literatura). As estruturas foram determinadas por análise detalhada dos seus espectros de RMN e espectrometria de massas. As batzelladinas majoritárias isoladas neste trabalho foram avaliadas em diferentes testes biológicos de atividade antiviral, antifúgica, antiparasitária e de atividade ATPásica apresentando resultados promissores. A batzelladina L (6) apresentou pontente atividade leishmanicida e antifúngica, enquanto que a norbatzelladina L (5) apresentou pontente atividade tripanossomicida e antiviral.

Título em inglês
Guanidinic alkaloids from marine sponge Monanchora arbuscula: Isolation, identification and biological activities
Palavras-chave em inglês
Monanchora arbuscula
Guanidinic alkaloids
secondary metabolites and biological activities
Resumo em inglês

This work describes the isolation of twelve guanidine alkaloids and the biological activities of the major alkaloids. The alkaloids were isolated from the marine sponge Monanchora arbuscula, collected in Cabo Frio, Rio de Janeiro. The sponge sample freeze-dried, and extracted with MeOH. The MeOH extract was deffated with exane, providing al alkaloids-rich extract. The extract was exhaustively fractionated to yield arbusculidinine (1), fromiamycalin (2) crambescidin 800 (3), arbusculidine (4), batzelladines L (6) F (7), D (12), norbatzelladine L (5) batzellamide A (8), J hemibatzelladine (9), Δ19-hemibatzelladene J (10), Δ20-hemibatzelladene J (11). Their structures were established by analysis of NMR and MS data.The major compounds isolated were submitted to several biological assays as antiviral, antifungic, antiparasitic and inhibition ATPase activity. Batzelladine L (6) showed potent leishmanicidal and antifungal activity, while norbatzelladine L (5) showed powerful antiviral and antitripanosomal activity.

 
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Data de Publicação
2015-06-03
 
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