• JoomlaWorks Simple Image Rotator
  • JoomlaWorks Simple Image Rotator
  • JoomlaWorks Simple Image Rotator
  • JoomlaWorks Simple Image Rotator
  • JoomlaWorks Simple Image Rotator
  • JoomlaWorks Simple Image Rotator
  • JoomlaWorks Simple Image Rotator
  • JoomlaWorks Simple Image Rotator
  • JoomlaWorks Simple Image Rotator
  • JoomlaWorks Simple Image Rotator
 
  Bookmark and Share
 
 
Tese de Doutorado
DOI
10.11606/T.59.2005.tde-13042010-150329
Documento
Autor
Nome completo
Nasser Ali Daghastanli
E-mail
Unidade da USP
Área do Conhecimento
Data de Defesa
Imprenta
Ribeirão Preto, 2005
Orientador
Banca examinadora
Borissevitch, Iouri (Presidente)
Ito, Amando Siuiti
Araújo, Heloisa Sobreiro Selistre de
Baptista, Mauricio da Silva
Itri, Rosangela
Título em português
Estudo dos mecanismos da fotoatividade do Quinifuril: um potencial composto para a fotoquimioterapia
Palavras-chave em português
fotocitotoxicidade
fotoquimioterapia
Quinifuril
Resumo em português
Nesta Tese foram estudadas as propriedades do composto nitroheterocíclico Quinifuril na sua ação com a luz. O composto possui absorção na região espectral 350-450 nm ( 1 1 396 ? = 24700 M- cm- ) e, sendo irradiado nesta região, sofre fotodecomposição. Foi observada a formação do seu estado tripleto (?max = 550 nm), de energia ET=18200 cm-1. O tripleto sofre supressão na interação com seu estado fundamental (2,6×108 M-1 s-1) e pelo oxigênio molecular (2×109 M-1 s-1). É apresentado um modelo para a fotodecomposição do Quinifuril em solução aquosa que supõe dois caminhos para sua fotólise: diretamente a partir do seu estado singleto e a partir da reação entre as moléculas nos estados fundamental e tripleto. São apresentados os efeitos de detergentes de diferentes cargas elétricas sobre suas propriedades, onde se observou o Quinifuril interage fracamente com o CTAB (catiônico); moderadamente como o DPS (zwitteriônico); e fortemente com o aniônico SDS, que afeta sua velocidade de fotodecomposição e seu estado tripleto. São apresentados dados da cinética de formação de agregação SDS-Quinifuril e o efeito destes agregados sobre suas características de fotodecomposição. Estudou-se a fotocitotoxicidade do Quinifuril contra células em cultura, P388 (leucemia de camundongos), K562 (leucemia humana) e NIH3T3 (fibroblasto imortalizado de camundongos), onde se determinou um significativo aumento na sua citotoxicidade ao ser irradiado. O composto apresentou fotocitotoxicidade contra células K562 e NIT3H3 em doses tão baixas quanto 0,2 ?g/mL; sua dose letal (LC50) contra células P388 foi estimada em 0,45 ?g/mL. O composto apresentou capacidade de inibir a proliferação destas linhagens em ~100 %. Mostrou-se que os produtos finais de sua fotodecomposição não são os responsáveis pela sua fotocitotoxicidade. Foi mostrado que, sob ação da luz, o Quinifuril produz as espécies reativas oxigênio singlete g 1? , ânion superóxido ( o- 2 O ) e óxido nítrico NO? e sua fotocitotoxicidade pode ser explicada pela produção destas espécies intermediárias.
Título em inglês
Study of the mechanisms of the photoactivity of Quinifuryl: a potential compound for photochemoterapy
Palavras-chave em inglês
photochemoterapy
Phototoxic
Quinifuryl
Resumo em inglês
In this work there were studied the properties of a nitroheterocyclic compound Quinifuryl in its interaction with light. The compound presents absorption in the 350-450 nm spectral region ( 1 1 396 ? = 24700 M- cm- ), and suffers photolysis under irradiation. The triplet state is formed (?max = 550 nm), characterized by the energy ET= 18200 cm-1. The triplet state can be self-quenched (2,6×108 M-1 s-1), and quenched by oxygen (2×109 M-1 s-1). A model of the Quinifuryl water solution photolysis proposes two possible ways for the process: a direct photolysis through singlet state, and the other one due to its triplet/ground states reaction. We present the effects of different charged detergents upon Quinifuryl properties. It was observed that Quinifuryl interacts weakly with cationic CTAB, moderately with zwitterionic DPS, and strongly with anionic SDS. The latter affects the rate of its photolysis and the triplet state properties. The SDS-Quinifuryl aggregation and its effects over the Quinifuryl photolysis behavior are discussed. Phototoxic effects of Quinifuryl against the P388 (mouse leukaemia), the K562 (human erythroleukaemia), and the NIH3T3 (immortalized mouse fibroblast) cell lines were studied. The compound demonstrated an elevated cytotoxicity under irradiation. The phototoxic dosage was 0.2 ?g/mL to both K562 and NIT3H3 cell lines, and 0.45 ?g/mL to the P388 ones. Under irradiation the compound showed ~100 % proliferation arrest against the P388 cell line. These results show that the final products of Quinifuryl photolysis are not responsible for its cytotoxicity. Under irradiation, Quinifuryl produces reactive species, such as singlet oxygen g 1? , superoxide anion ( o- 2 O ), and nitric oxide NO?, which can explain its high photocytotoxicity.
 
AVISO - A consulta a este documento fica condicionada na aceitação das seguintes condições de uso:
Este trabalho é somente para uso privado de atividades de pesquisa e ensino. Não é autorizada sua reprodução para quaisquer fins lucrativos. Esta reserva de direitos abrange a todos os dados do documento bem como seu conteúdo. Na utilização ou citação de partes do documento é obrigatório mencionar nome da pessoa autora do trabalho.
Nasser.pdf (5.32 Mbytes)
Data de Publicação
2010-08-19
 
AVISO: Saiba o que são os trabalhos decorrentes clicando aqui.
Todos os direitos da tese/dissertação são de seus autores
Centro de Informática de São Carlos
Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP. Copyright © 2001-2019. Todos os direitos reservados.