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Tese de Doutorado
DOI
10.11606/T.46.2018.tde-30082018-112953
Documento
Autor
Nome completo
Rodrigo Marchiori Liegel
E-mail
Unidade da USP
Área do Conhecimento
Data de Defesa
Imprenta
São Paulo, 2002
Orientador
Banca examinadora
Azzellini, Gianluca Camillo (Presidente)
Seoud, Omar Abdel Moneim Abou El
Baptista, Mauricio da Silva
Itri, Rosangela
Rosa, Ieda Lucia Viana
Título em português
Aspectos da sensibilização em terapia fotodinâmica: avaliação das propriedades fotofísicas de metaloporfirinas catiônicas em meio homogêneo e micro-heterogêneo
Palavras-chave em português
Compostos organometálicos (Química; Avaliação)
Fotofísica
Fotoquímica inorgânica
Porfirina
Surfactantes
Resumo em português
Uma nova série de porfirinas catiônicas e seus respectivos metalocomplexos de Zn(II) e Cu(II) foi sintetizada. Esta nova série apresenta resíduos benzílicos substituídos ligados aos grupos piridínicos presentes nas posições meso do anel porfirínico. Estes compostos foram caracterizados e investigados utilizando várias técnicas, tais como: espectroscopia eletrônica de absorção e de emissão, RMN-1H, espectroscopia vibracional IR e raman ressonante, voltametria cíclica, espectroeletroquímica e fotólise por pulso de laser. Não foram observadas evidências de auto-agregação destes compostos em água, entretanto, estes apresentam agregação diferenciada em função da força iônica do meio, do ânion do eletrólito utilizado e do tamanho do substituinte periférico. Os potenciais de redução apresentam dependência ao caráter aceptor/doador de elétrons dos substituintes benzílicos. As porfirinas desta série apresentam parâmetros fotofísicos da mesma ordem de grandeza e comparáveis ao composto modelo 5, 10, 15,20-tetrakis(1-metilpiridínio-4-il)-porfirina (H2TMPyP) e seus metaloderivados em meio homogêneo. Em meio microhetrogêneo são observadas alterações nestes parâmetros fotofísicos, existindo um comportamento diferenciado em relação à H2TMPyP. Uma análise global dos resultados evidência que estes derivados são promissores fotossensibilizadores em sistemas de terapia fotodinâmica.
Título em inglês
Aspects of sensitization in photodynamic therapy: evaluation of photophysical properties of cationic metalloporphyrins in homogeneous and micro-heterogeneous medium
Palavras-chave em inglês
Inorganic photochemistry
Organometallic compounds (Chemistry; Evaluation)
Photophysics
Porphyrin
Surfactants
Resumo em inglês
A new series of cationic porphyrins and metalloporphyrins derivatives of Cu(II) and Zn(II) has been synthesized. These compounds show substituted benzylic residues attached to the piridil groups at the meso porphyrin ring positions. All porphyrins and metalloporphyrin have been fully characterized and investigated, employing approaches such as elemental analysis, electronic, vibrational and proton NMR spectroscopy, flash photolysis, and cyclic voltammetry. There is no evidence of self-aggregation of the porphyrin derivatives in pure water, however the addition of inorganic electrolytes to water solution induces aggregation in different extension, which depends on the nature of the electrolyte, the total ionic strength, and the benzylic substituent. Studies of cyclic voltammetry show that the reduction potentials are directly dependent on the electron donor/acceptor characteristics of the benzylic substituent and of the coordinated metal ion. All photophysical parameters investigated in homogeneous media are very similar through porphyrins and metalloporphyrins studied and are comparable to the model compound, the 5, 10, 15, 20-tetrakis(1-methylpyridinium-4-yl)porphyrin (H2TMPyP). Therefore, in micro-heterogeneous media, the new series of porphyrins presents some differences in the photophysical parameters, when compared to the model compound. In conclusion, the present results reveal that these new cationic porphyrins can be useful as photosensitizers in photodynamic therapy.
 
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Data de Publicação
2018-08-30
 
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