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Dissertação de Mestrado
DOI
10.11606/D.46.1997.tde-03102006-141717
Documento
Autor
Nome completo
Breno Pannia Esposito
E-mail
Unidade da USP
Área do Conhecimento
Data de Defesa
Imprenta
São Paulo, 1997
Orientador
Banca examinadora
Najjar, Renato (Presidente)
Beraldo, Heloisa de Oliveira
Silva, Denise de Oliveira
Título em português
Estudo dos produtos de reação entre carboxilatos de ródio (II) e amidas.
Palavras-chave em português
amida
antitumor
carboxilatos
ródio
Resumo em português
Foram estudados os produtos da interação entre o acetato e o trifluoroacetato de ródio (respectivamente, Rh2(OAc)4 e Rh2(TFA)4) com amidas (formamida, FA; acetamida, AA; N-metil-acetamida, MA; benzamida, BA; N-fenil-acetamida, NFAA; trifluoroacetamida, TMA; ciclofosfamida, CFA), objetivando caracterização química e avaliação do potencial anti-tumor. Foram sintetizados por refluxo em clorofórmio dois adutos de Rh2(OAc)4 (Rh2(OAc)4-2FA e Rh2(OAc)4-2AA) e sete adutos inéditos de Rh2(TFA)4, de fórmula geral Rh2(TFA)4-2L (L = AA, BA, CFA, FA, MA, NFAA e TMA). Também obtivemos o novo amidato de Rh(II), Rh2(CF3CONH)4(CF3CONH2)2 (Rh2(TFACAM)4-2TMA), por fusão de Rh2(OAc)4 com TMA. Através da fusão de Rh2(TFA)4 com MA, obtivemos um composto que formulamos como Rh2(CF3COO)2(CH3CONCH3)2. Os resultados de análise elementar foram satisfatórios. Os adutos apresentaram bandas de absorção características dos carboxilatos de ródio (~ em 600, 450, 250 - ombro - e 220 nm). O modo de coordenação do ligante axial, pelo átomo de oxigênio da amida, foi determinado pela diminuição da freqüência de estiramento C-O na região do infravermelho (IV). Os amidatos apresentaram apenas uma banda na região do visível, e na região do IV os valores de?estiramentos característicos dos principais grupos orgânicos. Estudos comparativos dos espectros Raman mostraram que a freqüência Rh-Rh diminui ao se passar de um carboxilato para um amidato. Medidas de susceptibilidade magnética atestam o diamagnetismo de todas as moléculas (ligação Rh-Rh simples). O mecanismo de termodecomposição do Rh2(TFA)4 e dos seus adutos com amidas envolve mais de uma etapa, sendo que os intermediários podem apresentar estruturas do tipo Rh2(CF3COO)4-x(L)n (x e n = 1 ou 2). Avaliação do potencial citostático (frente a células U937, K562 e ascite de Ehrlich) e da DL50 (camundongos Balb-c) do complexo Rh2(TFACAM)4-2TMA mostraram atividade in vitro superior e toxicidade in vivo semelhante às da cisplatina.
Título em inglês
Study of the reaction products between rhodium (II) carboxylates and amides
Palavras-chave em inglês
amide
antitumor
carboxylate
rhodium
Resumo em inglês
We studied the interaction products of two Rh carboxylates (acetate, AC; and trifluoroacetate, TFA) with amides (formamide, FA; acetamide, AA; N-methyl-acetamide, MA; benzamide, BA; N-phenyl-acetamide, NFAA; trifluoroacetamide, TMA; cyclophosphamide, CFA). Two adducts of AC (AC-2FA e AC-2AA) and seven new adducts of TFA (TFA-2FA, TFA-2AA, TFA-2MA, TFA-2BA, TFA-2NFAA, TFA-2TMA, TFA-2CFA) were synthesized by reflux in CHCl3 solution. We obtained also the new Rh(II) amidates Rh2(CF3CONH)4(CF3CONH2)2 (TFACAM-2TMA) and a compound formulated as Rh2(CF3COO)2(CH3CONCH3)2 ("Semi-MACAM"), by fusion of the appropriate reagents. Elemental microanalysis results were satisfactory. Thermal decomposition mechanism of TFA and its adducts involves more than one step, and the intermediates can exhibit structures as Rh2(CF3COO)4-x(L)x (x = 0 or 1). Citostatic potential evaluation (towards U937, K562 and Ehrlich ascites cells) and of LD50 (Balb-c mice) of the compound TFACAM-2TMA showed superior in vitro activity and similar in vivo toxicity when compared with cisplatin.
 
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diss_breno.pdf (528.85 Kbytes)
Data de Publicação
2006-12-11
 
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