Neste texto encontra-se sistematizada a obra do candidato referente ao período de 2005 a 2020. Neste período, o potencial da espectrometria de massas para a identificação de diferentes classes de compostos orgânicos naturais e sintéticos e para a elucidação do mecanismo de uma reação multicomponentes (MCR) foi explorado. A composição química de vários óleos essenciais foi determinada por cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas (GC-MS). Estudos sobre as reações de fragmentação em fase gasosa de vários compostos ionizados por eletrospray (ESI) foram realizados a partir de dados de espectrometria de massas sequencial (MS/MS) e de múltiplos estágios (MSn), dados de massas acuradas e de dados termoquímicos estimados por Química Computacional. Dentre os compostos investigados, merecem destaque as neolignanas diidrobenzofurânicas (DBNs), os diterpenos labdânicos, os curcuminoides monocetônicos (MKCs) e a cocaína. Os estudos levaram à elucidação das vias de fragmentação desses compostos e, no caso da cocaína e dos MKCs, ao esclarecimento de algumas etapas da fragmentação previamente reportadas. Estratégias baseadas em espectrometria de massas foram também desenvolvidas para a identificação de alcaloides indólicos plumerânicos, de macrotetrolídeos e de diterpenos labdânicos diretamente de extratos. O estudo mecanístico da reação MCR catalisada por cobalto(II) levou à detecção de um subproduto formado por uma reação de hidrodesalogenação de haletos de arila promovida por cobalto(II) que não havia sido previamente reportada. Ensaios biológicos para avaliação das atividades antimicrobiana, antiparasitária, inseticida e citotóxica de óleos essenciais, compostos benzofurânicos e MKCs foram também realizados. Os óleos essenciais de Plectranthus neochilus e Tetradenia riparia apresentaram as atividades antimicrobianas mais promissoras frente a Streptococcus mutans, a principal bactéria causadora da cárie. A curcumina A foi mais ativa frente a esta bactéria que a curcumina, cuja atividade contra S. mutans é bastante investigada na literatura. Vários óleos essenciais mostraram atividade esquistossomicida in vitro contra Schistosoma mansoni, até então pouco explorada na literatura. O óleo essencial de Pelargonium graveolens, os monoterpenos geraniol e citronelol e algumas neolignanas apresentaram atividade inseticida, repelente e deterrente de oviposição frente à mosca branca (Bemisia tabaci biotipo B), sendo mais ativos que os inseticidas comerciais empregados no manejo da mosca branca utilizados como controle positivo nos ensaios.

This text is systematized as a reference work for a period from 2005 to 2020. In this period, the potential of mass spectrometry to identify different classes of organic and synthetic compounds and to elucidate the multicomponent reaction (MCR) mechanism was exploited. The chemical composition of several essential oils was determined by gas chromatography coupled to mass spectrometry (GC-MS). Studies on the gas-phase fragmentation reactions of various compounds ionized by electrospray (ESI) were performed on the basis of tandem (MS/MS) and multiple-stage (MSn) mass spectrometry data, accurate-mass data, and thermochemical data estimated by Computational Chemistry. Dihydrobenzofuran neolignans (DBNs), labdane-type diterpenes, monoketone curcuminoids (MKCs), and cocaine are among the investigated compounds. The studies led to the elucidation of the fragmentation pathways of these compounds and to the clarification of some previously reported steps in the fragmentation of cocaine and MKCs. Mass spectrometry-based strategies were also developed for the structural identification of plumeran-type indole alkaloids, macrotetrolides, and labdane-type diterpenes directly from extracts without the need of isolation. The mechanistic investigation of the cobalt(II)-catalyzed MCR allowed for the detection of a byproduct formed by means of a cobalt(II)-promoted aryl halide hydrodehalogenation, which has not been previously reported for this MCR. Biological assays to evaluate the antimicrobial, antiparasitic, insecticidal, and cytotoxic activities of essential oils, benzofuran compounds, and MKCs were also carried out. The essential oils of Plectranthus neochilus and Tetradenia riparia showed the most promising antimicrobial activities against Streptococcus mutans, the main bacteria causative of caries. The MKC curcumin A was more active against S. mutans than curcumin, whose antimicrobial activity is well known. Several essential oils displayed in vitro antischistosomal activity against Schistosoma mansoni, hitherto little exploited in the literature. The essential oil of Pelargonium graveolens, the monoterpenes geraniol and citronellol, and some dihydrobenzofuran neolignans displayed insecticidal, repellent, and oviposition deterrent effects against silverleaf whitefly (Bemisia tabaci biotype B), being more active as compared to commercial insecticides used in the silverleaf whitefly management, which were used as a positive control in the assays.