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Dissertação de Mestrado
DOI
10.11606/D.97.2010.tde-22082013-112422
Documento
Autor
Nome completo
Tiago Luiz Lopes
E-mail
Unidade da USP
Área do Conhecimento
Data de Defesa
Imprenta
Lorena, 2010
Orientador
Banca examinadora
Serra, Antonio Aarão (Presidente)
Faria, Luis Fernando Figueiredo
Rufino, Alessandra Rodrigues
Título em português
Modificação do produto natural (-)-∝- Bisabolol
Palavras-chave em português
Bisabolol
Cicloadição
Ciclopropanação
Nitronas
Oxidação
Resumo em português
O (-)-?-bisabolol é um produto natural abundante no Brasil. É extraído de várias espécies de plantas. Possui atividades biológicas reconhecidas, que o torna extremamente interessante para as indústrias de cosméticos e fármacos. O trabalho de pesquisa tem como objetivo principal sua modificação buscando, com isso, melhorar as atividades biológicas ou agregar novas potencialidades biológicas. Durante estas transformações procura-se, principalmente, empregar metodologias ecologicamente corretas (Green Chemistry). O trabalho foi dividido em 3 (três) partes principais: Aminoredução, oxidação e cicloadição. A primeira parte consiste na preparação da imina (N-benzilfenilmetanoamina) e transformação, da mesma, em uma amina secundária, através de aminação redutiva. Na segunda, oxidação das aminas secundárias e do bisabolol e, na terceira, estudo das reações de cicloadições. As oxidações das aminas secundárias (dibenzilamina e 1,2,3,4-tetraidroisoquinolina) forneceram as nitronas correspondentes (N-óxido de N-benzilidenobenzilamina e N-óxido de 3,4-diidroisoquinolina). A oxidação (epoxidação) do Bisabolol forneceu uma mistura de óxidos de Bisabolol: Óxido de Bisabolol - B: 1-metil-1-[5-(4-metil-3-cicloexenil)tetraidro-2-furanil]etil álcool e Óxido de Bisabolol - A: (3S)-2,2,6-trimetil-6-(4-metil-3-cicloexenil)tetraidro-2H-3-piranol. A oxidação alílica do Bisabolol, forneceu o tetraidro-2,2,6-trimetil-6-(4-metil-3-cicloexen-1-il)-4H-piran-4-ona. A cicloadição [1+2] entre diclorocarbeno e o bisabolol originou o 4-(2,2-dicloro-3,3-dimetilciclopropil)-2-(7,7-dicloro-6-metilbiciclo [4.1.0]hept-3-il)-2-butanol. A reação de cicloadição [2+3] entre a nitrona (N-óxido de 3,4-diidroisoquinolina) e o dipolarófilo (butil vinil éter) forneceu a isoxazolidina 1,5,6,10b-tetraidro-2H-isoxazolol[3,2-a]isoquinolina-2-il butil éter.
Título em inglês
Modification in the natural product (-)-?-Bisabolol
Palavras-chave em inglês
Bisabolol
Cycloaddition
Cyclopropanation
Nitrone
Oxidation
Resumo em inglês
The (-)-?-bisabolol is a natural product available in a large quantity in Brazil. It is extracted of several specimens of trees and has recognized biological activity that made it a so interesting product for cosmetic and pharmaceutic industries. The research has as mean goal the modification of (-)-?-bisabolol a natural product. The modification has intended, improve the biological activity or create new biological activity. The methods applied always consider condition to protect the environment (Green Chemistry). The research has three main parts: amino reduction, oxidation and cycloaddition. The first part based on the reaction to synthesize the imines (N-benzylphenilmethanoamine) and with the amine reduction synthesis the secondary amine. A second part was oxidizing the secondary amines and bisabolol. The third part is a research about cycloaddition. The amines oxidation (dibenzylamine e 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline) gave the nitrones [N-benzylidenebenzylamine N-oxide and 3,4-dihydroisoquinoline N-oxide] respectively. The Bisabolol oxidation (epoxidation reaction) gave a mix of bisabolol oxide: The Bisabolol oxide B, 1-methyl-1-[5-(4-methyl-3-ciclohexenyl)tetrahydro-2-furanyl]ethyl alcohol and The Bisabolol oxide A, (3S)-2,2,6-trimethyl-6-(4-methyil-3-ciclohexenyl) tetrahydro-2H-3-piranol. The alilic oxidation from Bisabolol also was achieved and gave the tetrahydro-2,2,6-trimethyl-6-(4-methyl-3-cyclohexen-1-yl)-4H-pyran-4-one. The cycload-dition [1+2] between diclorocarbene and bisabolol gave, 4-(2,2-dicloro-3,3-dimethylciclopropil)-2-(7,7-dicloro-6-methylbiciclo[4.1.0]hept-3-yl)-2-butanol. The cycloaddition [2+3] with nitrones (3,4-dihydroisoquinoline N-oxide) and dipolarophile (butyl vinyl ether) gave the isoxazolidine 1,5,6,10b-tetrahydro-2H-isoxazolol[3,2-a]isoquinoline-2-yl butyl ether.
 
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EQD10004.pdf (2.32 Mbytes)
Data de Publicação
2013-08-22
 
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