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Dissertação de Mestrado
DOI
Documento
Autor
Nome completo
Carlos Alberto Theodoro Siqueira
E-mail
Unidade da USP
Área do Conhecimento
Data de Defesa
Imprenta
São Paulo, 2010
Orientador
Banca examinadora
Fischer, Dominique Corinne Hermine (Presidente)
Cardoso, André Gustavo Tempone
Cornelio, Melânia Lopes
Título em português
Aspectos químicos e atividade antiprotozoária in vitro de Annona coriacea Mart. (Annonaceae)
Palavras-chave em português
Alcalóides isoquinolínicos
Annona coriacea Mart.
Leishmania
Óleo volátil
Trypanosoma cruzi
Resumo em português
Estudos anteriores dos alcalóides totais (AT) de Annona coriacea Mart. (Annonaceae) revelaram atividade antiprotozoária promissora. No presente trabalho, realizou-se o fracionamento biomonitorado dos AT de folha e selecionaram-se duas frações ativas (100% morte), frente às formas promastigotas de Leishmania (L.) chagasi in vitro, para a caracterização dos alcalóides, por CG-EM. Os AT bioativos de caule (100% morte) foram analisados sem fracionamento prévio. Em paralelo, efetuou-se amostragem de três exemplares de A. coriacea, analisados em conjunto, para o acompanhamento da variação do rendimento em AT e da atividade leishmanicida, por 12 meses. Nas frações bioativas de folha, foram caracterizados: estefarina (proaporfínico) e nornuciferina (noraporfínico) e nos AT de caule: pronuciferina (proaporfínico), asimilobina (noraporfínico) e boldina (aporfínico). A presença de boldina foi confirmada pela análise CG-EM do padrão, nas mesmas condições dos AT. Os resultados mostraram-se inéditos para a espécie e a ocorrência de pronuciferina e boldina constituiu o primeiro relato, no gênero Annona. Os dados referentes ao rendimento em AT (folha e caule) e à atividade antipromastigota in vitro indicaram comportamento, praticamente, constante dos parâmetros ao longo do ano. O óleo volátil de folha foi analisado, por CG-EM, tendo-se identificado 60 compostos, em mistura complexa de sesquiterpenos (76,7%) e monoterpenos (23,3%). O constituinte majoritário foi o sesquiterpeno biciclogermacreno (39,8%). O óleo volátil foi avaliado in vitro e apresentou atividade frente às formas promastigotas de quatro espécies de Leishmania e nas formas tripomastigotas de T. cruzi. A determinação e obtenção dos compostos bioativos motiva a continuidade da pesquisa.
Título em inglês
Chemical aspects and activity antiprotozoal in vitro of Annona coriacea Mart.
Palavras-chave em inglês
Annona coriacea Mart.
Isoquinoline alkaloids
Leishmania
Trypanosoma cruzi
Volatile oil
Resumo em inglês
Previous studies of total alkaloids (TA) from Annona coriacea Mart. (Annonaceae) have revealed potential antiprotozoal activity. In this study a bioguided fractionation of leaves TA was conducted and two fractions were active in vitro against Leishmania (L.) chagasi promastigotes (100% death) and selected in order to identify the alkaloid constituents, by GC-MS analysis. Stem bioactive TA (100% death) were also analyzed, without previous fractionation. Parallel to that, a sample of three combined specimens of A. coriacea (leaves and stem) was evaluated for the annual variation of TA production and the leishmanicide activity. Stefarine (proaporphine) and nornuciferine (noraporphine) were identified in the bioactive fractions of leaves while pronuciferine (proaporphine), asimilobine (noraporphine) and boldine (aporphine) were identified in stem TA. Boldine was confirmed by the GC-MS evaluation of the standard, under the same conditions of the TA. It was the first report of those alkaloids in this species and for pronuciferine and boldine occurrence in Annona genus. The TA yields (leaves and stem) and the in vitro antipromastigote activity remained almost unaltered throughout the year. The volatile oil of leaves was also analyzed by GC-MS. Sixty compounds were indentified in a complex mixture of sesquiterpenes (76.7%) and monoterpenes (23.3%). Byciclogermacrene was its major component (39.8%). The volatile oil was evaluated in vitro and was active against four species of Leishmania promastigotes and also against T. cruzi tripomastigotes. The identification of the bioactive constituents and their isolation are promising for further studies.
 
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CarlosSiqueira.pdf (3.17 Mbytes)
Data de Publicação
2011-06-09
 
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