Tendo em vista as atividades antioxidante, anti-inflamatória, antitumoral e antimicrobiana descritas para Avicennia L., o objetivo deste trabalho foi a investigação fitoquímica, avaliação de atividades biológicas e a separação de compostos de Avicennia schaueriana Stapf & Leechm. ex Moldenke (Acanthaceae) coletada no Parque Estadual da Ilha do Cardoso (Ilha) e na Estação Ecológica Juréia-Itatins (Juréia). Os óleos essenciais (OE) foram extraídos das folhas por hidrodestilação e os extratos brutos (EB) das folhas e caules por maceração em etanol 96% com subsequente fracionamento usando hexano, clorofórmio, acetato de etila (AcOEt) e butanol. As análises fitoquímicas indicaram a presença de três ácidos fenólicos, um fenólico glicosilado, treze flavonoides, três quinonas, um iridoide e sete ácidos graxos nos EBs, em que apenas três substâncias diferiram entre Ilha e Juréia. Identificou-se a epicatequina nos EBs caules Ilha e Juréia, o ácido p-cumárico no EB folhas Ilha e ácido ferúlico, ácido p-cumárico, ácido cinâmico, epicatequina, luteolina e criosoeriol nas frações. Nas frações em hexano, clorofórmio e AcOEt foram identificados sessenta compostos, com destaque para terpenos, fenóis, fenilpropanoides e quinonas. Essas frações apresentaram pequenas diferenças químicas qualitativas e quantivativas entre Ilha e Juréia. O OE da Ilha constituiu majoritariamente do eugenol, acetato de eugenila e ácido palmítico e o da Juréia dos ácidos palmítico e mirístico. Os EBs apresentaram boa capacidade antioxidante (CE₅₀: Ilha 101,1 e Juréia 84,0 µg/mL) e a fração em AcOEt das folhas Juréia foi a mais ativa (CE₅₀ 35,4 µg/mL) apresentando também altos teores de fenólicos (179,8 µg equivalentes de ácido gálico/mg) e flavonoides totais (46,9 µg equivalentes de quercetina/mg). A fração em clorofórmio dos caules Juréia e o EB das folhas Ilha inibiram fortemente a tirosinase (CI₅₀ 627,6 µg/mL e CI₅₀ 323,1 µg/mL, respectivamente). Apenas os EBs dos caules inibiram o crescimento de S. aureus e a fração em AcOEt dos caules Juréia, obteve efeitos bacteriostático e bactericida (CIM 37,5 e CBM 62,5 µg/mL). Os EBs Ilha apresentaram a maior atividade antitumoralcontra células (HCT-116 e MCF-7: folhas CI₅₀ 5,1 e 16,7 µg/mL; HCT-116: caules CI₅₀ 8,7 µg/mL). As atividades podem estar relacionadas com o alto teor de fenólicos detectados, comprovados pelas análises fitoquímicas em que os principais compostos foram fenóis simples, ácidos fenólicos, flavonoides, quinonas, terpenos, iridoides e ácidos graxos. A fração em clorofórmio dos caules Juréia foi purificada obtendo-se alizarina, 1-metóxi-alizarina e lupeol. Esta foi a primeira vez que a alizarina foi isolada de Acanthaceae. Alizarina apresentou citotoxicidade contra as linhanges celulares HCT-116 e MCF-7 (CI₅₀ 1,2 e 1,1 µg/mL, respectivamente). O presente estudo forneceu amplo conhecimento dos constituintes químicos e potenciais biológicos da espécie nativa brasileira pouco estudada.

Considering the antioxidant, anti-inflamatory, anticancer and antimicrobial activities described for Avicennia L., this project aimed to investigate the phytochemical and biological activities, and to isolate compounds from Avicennia schaueriana Stapf & Leechm. ex Moldenke (Acanthaceae) collected at Parque Estadual da Ilha do Cardoso (Ilha) and at Estação Ecológica Juréia-Itatins (Juréia). Essential oils were extracted from the leaves by hydrodistillation, and crude extracts (CE) from the leaves and stems by maceration with ethanol 96% and subsequent fractionation using hexane, chloroform, ethyl acetate (EtOAc) and butanol. Phytochemical analysis indicated the presence of three phenolic acids, one glycosylated phenolic, thirtheen flavonoids, three quinones, one iridoid and seven fatty acids in CEs, from which only threediffered between Ilha and Juréia. It was identified epicatechin in the stem CEs from Ilha and Juréia, p-coumaric acid in leaf CE from Ilha, and ferulic acid, p-coumaric acid, cinnamic acid, epicatechin, luteolin and cryosoeriol in the fractions. Sixty compounds were identified in the fractions, highlighting terpenes, phenols, phenylpropanoids and quinones. Small qualitative and quantitative chemical differences were observed between Ilha and Juréia. The main components for the Ilha oil were eugenol, eugenyl acetate and palmitic acid, while the Juréia oil was composed mostly of the palmitic and myristic acids. The stem CEs showed good antioxidant capacity (CE₅₀: Ilha 101.1 and Juréia 84.0 µg/mL) and leaf EtOAc fraction from Juréia was the most active (EC₅₀ 35.4 µg/mL), also showing the highest phenolic (179.8 µg of gallic acid equivalent/mg) and flavonoid (46.9 µg of quercetin equivalent/mg) contents. Stem chloroform fraction from Juréia and leaf CE from Ilha strongly inhibited tyrosinase (IC₅₀ 627.6 µg/mL and IC₅₀ 323.1 µg/mL, respectively). Only the stems inhibited the growth of S. aureus, and the most active was stem EtOAc fraction from Juréia with bacteriostatic and bactericidal effects (MIC 37.5 and MBC 62.5 µg/mL). The CEs from Ilha showed the highest antitumoral activity against the cells HCT-116 and MCF-7 with respectives IC₅₀ of 5.1 and 16.7 µg/mL for the leaves and 8.7 µg/mL for stems against HCT-116. The activities can be related to the high phenolic content, confirmed by phytochemical analysis of simple phenols, phenolic acids, flavonoids, terpenes, iridoids, quinones and fatty acids. Alizarin, 1-methoxy-alizarin and lupeol were isolated from the stem chloroform fraction from Juréia. This was the first time that alizarin was isolated from an Acanthaceae. Alizarin showed cytotoxicity against HCT-116 and MCF-7 cell lines (CI₅₀ 1.2 and 1.1 µg/mL, respectivelly). The present study provided a wide knowledge of the chemical constituents and biological potentials of this Brazilian native species that has been poorly studied.