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Doctoral Thesis
DOI
10.11606/T.9.2003.tde-16032009-211330
Document
Author
Full name
Robinson Magalhães Maia
E-mail
Institute/School/College
Knowledge Area
Date of Defense
Published
São Paulo, 2003
Supervisor
Committee
Stefani, Helio Alexandre (President)
Albuquerque, Cristina Northfleet de
Biaggio, Francisco Carlos
Marzorati, Liliana
Valduga, Claudete Justina
Title in Portuguese
Síntese total do ácido corcórico B: inibidor da óxido nítrico sintase induzível (INOS)
Keywords in Portuguese
Ácido corcórico B
Insumos farmacêuticos
Óxido nítrico sintase
Produtos naturais (Aplicações terapêuticas)
Síntese orgânica
Síntese total
Abstract in Portuguese
O presente trabalho descreve a síntese do ácido corcórico B, isolado de folhas de Corchorus olitorius, L. (Tiliaceae). Este ácido graxo exerce atividade inibitória na produção de NO (óxido nítrico) induzida por lipopolissacarídeo bacteriano em cultura de macrófagos de peritôneo de rato. Uma vez que a produção excessiva de NO (óxido nítrico) é responsável por processos inflamatórios, reações imunológicas (vg., choque séptico causado por endotoxinas), a utilização do ácido corcórico B em terapêutica pode ser efetivo contra inflamação e choque séptico. A síntese total do ácido corcórico B, foi realizada através das reações de Wittig e de Stille, utilizadas na construção do sistema trienona (responsável por seu efeito biológico).
Title in English
Total synthesis of corchorifatty acid B: inhibitor of inducible nitric oxide synthase (INOS)
Keywords in English
Acid corcórico B
Natural products
Nitric oxide synthase
Organic synthesis
Total synthesis
Abstract in English
This present work describes the synthesis of the corchorifatty acid B, isolated from leaves of Corchorus olitorius, L. (Tiliaceae). This fatty acid exerts inhibitory activity on the lipopolysaccharide (LPS)-induced NO (nitric oxide) production in cultured mouse peritoneal macrophages. Since over-production of NO (nitric oxide) is the cause of inflammation, immunological responses (vg., endotoxin shocks), the therapeutic use of this fatty acid may be effective against inflammations cases and endotoxin shocks. The total synthesis of corchorifatty acid B, was achieved using the Stille and Wittig reactions to construct the trienone system (responsible for its biological effect.).
 
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Publishing Date
2013-07-01
 
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