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Mémoire de Maîtrise
DOI
10.11606/D.87.2015.tde-31082015-150317
Document
Auteur
Nom complet
Rafaela Paula de Freitas
Unité de l'USP
Domain de Connaissance
Date de Soutenance
Editeur
São Paulo, 2014
Directeur
Jury
Nakano, Eliana (Président)
Oguiura, Nancy
Pasqualoto, Kerly Fernanda Mesquita
Titre en portugais
Avaliação da atividade esquistossomicida de análogos sintéticos da piplartina em vermes adultos de Schistosoma mansoni.
Mots-clés en portugais
Schistosoma mansoni
Análogos sintéticos
Esquistossomicida
Piplartina
REA
Resumé en portugais
Anteriormente, foi identificada a atividade esquistossomicida da piplartina, um alcalóide-amida isolado em nossos estudos de bioprospecção em plantas da família Piperaceae. Neste trabalho, foi analisada a estrutura e as propriedades de uma série de análogos da piplartina para avaliar a relação estrutura-atividade. A atividade de análogos sintéticos da piplartina foi avaliada in vitro em vermes adultos de S. mansoni. Primeiro, os análogos foram testados a 50 e 100 μg/mL. Os compostos ativos foram selecionados para a determinação dos valores de IC50. Ao todo, 36 análogos com modificações em três regiões da piplartina foram avaliados. Todas as modificações tiveram uma influência negativa na atividade biológica; no entanto, uma seletividade específica entre os gêneros foi observada. Seis análogos tiveram os valores de IC50 determinados, variando entre 72,33 a 216,86 μM. As diferenças na atividade esquistossomicida entre a piplartina e seus análogos podem ser atribuídas a alterações na forma, equilíbrio hidrofílico-lipofílico e distribuição de carga eletrostática.
Titre en anglais
Evaluation of schistosomicidal activity of synthetic analogs of piplartine in Schistosoma mansoni adult worms.
Mots-clés en anglais
Schistosoma mansoni
Piplartine
SAR
Schistosomicidal
Synthetic analogues
Resumé en anglais
Previously, the schistosomicidal activity of piplartine, an alkaloid-amide isolated in our bioprospection studies with plants from Piperaceae species, was identified. In this work, we analyzed the structure and properties of a series of piplartine derivatives to propose a structure-activity relationship model. In vitro activity was evaluated in S. mansoni adult worms exposed in vitro to piplartine synthetic analogs. First, analogs were screened at 50 and 100 μg/mL. Active compounds were selected to the determination of IC50 values. A total of 36 synthetic piplartine analogs with modifications in three regions of the piplartine molecule were evaluated. All the modifications had a negative influence in the biological activity; nevertheless, a gender specific selectivity was observed. Of all the analogs, 6 had the IC50 values determined, ranging from 72.33 a 216.86 μM. Differences in the schistosomicidal activity between piplartine and its analogs could be attributed to changes in shape, hydrophilic-lipophilic equilibrium and electrostatic charge distribution.
 
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Date de Libération
2017-08-30
Date de Publication
2015-09-04
 
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