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Mémoire de Maîtrise
DOI
10.11606/D.87.2013.tde-14052014-180746
Document
Auteur
Nom complet
Roberta Noguci da Silva
Unité de l'USP
Domain de Connaissance
Date de Soutenance
Editeur
São Paulo, 2013
Directeur
Jury
Melo, Robson Lopes de (Président)
Rocha, Adriana Rios Lopes
Tashima, Alexandre Keiji
Titre en portugais
Síntese e ensaio de análogos estruturais de prolina no estudo da interação com trombina.
Mots-clés en portugais
Aminoácidos
Anticoagulantes
Caldas (MG)
Inibidores de enzimas
Interação de drogas
Peptídeos
Resumé en portugais
Rotas sintéticas foram empregadas no grupo funcional ligado ao carbono 4 da trans-hidroxi-L-prolina para a obtenção de quatro análogos de prolina com amino e guanido grupos nesta posição e isomeria espacial cis e trans. Adicionalmente, o aminoácido guanidino fenilalanina foi comparado com os análogos de prolina em todos os ensaios realizados. Entre os análogos de prolina sintetizados, o peptídeo contendo o aminoácido não natural com o grupo funcional guanido e isomeria trans apresentou a melhor atividade inibitória contra trombina. Entretanto, o peptídeo sintetizado com o aminoácido guanidino fenilalanina ainda demonstra ter uma melhor atividade inibitória em comparação com os análogos de prolina.
Titre en anglais
Synthesis and assay of structural analogues of proline in the study of interaction with thrombin.
Mots-clés en anglais
Amino Acids
Anticoagulants
Caldas (MG)
Drug interaction
Enzyme inhibitors
Peptides
Resumé en anglais
Synthetic routes were employed in the functional group attached to the carbon 4 of trans-4-hydroxy-L-proline to obtain four proline analogues with amino and guanido groups in this position and cis and trans spatial isomerism. Additionally, the amino acid guanidino phenylalanine was compared with the analogues of proline in all tests. Among the proline analogues synthesized, the peptide containing the unnatural amino acid functional group with guanido and trans isomerism showed the best inhibitory activity against thrombin. However, the peptide synthesized with the amino acid guanidino phenylalanine exhibits an even better inhibitory activity in comparison to proline analogues.
 
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Date de Publication
2014-05-21
 
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