Nos últimos anos os materiais orgânicos ganharam uma atenção significativa no campo da óptica não linear, devido a seus potenciais aplicações em dispositivos optoeletrônicos, como interruptores ópticos, moduladores de frequência, entre outros. Além disso, várias técnicas de engenharia molecular, como a formação de estruturas dipolares através de modificações estruturais, têm sido empregadas para melhorar as propriedades ópticas lineares e não lineares (NLO) desses materiais. As moléculas de imidazo[4,5-b]piridina, conhecidas por suas atividades biológicas e bioquímicas, emergiram como materiais não lineares promissores para processos de absorção multifotônica devido à sua estrutura planar, alta densidade eletrônica e facilidade de síntese. No entanto, não é um material comumente explorado nesta área especifica. Dessa forma, nesta dissertação é apresentada uma investigação exaustiva das propriedades ópticas lineares e não lineares de seis derivados de imidazo[4,5-b]piridina, os quais foram sintetizados com diversos grupos periféricos de natureza aceitadora e doadora de elétrons, formando estruturas dipolares A - π - A e A - π - D. Várias técnicas espectroscópicas foram empregadas para determinar parâmetros fotofísicos como o coeficiente de anisotropia, momento de dipolo de transição e diferença de momento de dipolo permanente. Além disso, utilizou-se a técnica de varredura Z para obter os espectros da seção transversal de absorção de dois fótons. Os dados experimentais foram ajustados por meio do modelo de soma de estados essências para dois níveis de energia e sustentados por cálculos de química quântica e a aplicação do método de análise de componentes principais. Os resultados da caracterização óptica linear dos seis derivados revelou um aumento na maioria dos parâmetros fotofísicos nas moléculas de estrutura A - π - D em comparação com aquelas que possuíam unicamente grupos aceitadores. O ajuste teórico feito pelo modelo de soma de estados essenciais mostrou uma boa concordância com os resultados experimentais obtidos pela técnica de varredura-Z. Os espectros da seção de choque de absorção de dois fótons exibiram uma única banda para as moléculas A - π - A, com valores máximos entre 70 e 110 GM. Diferentemente, as moléculas com a combinação dos grupos metoxi, bromo e cloro (A - π - D) exibiram um aumento nos valores de seção de choque, variando entre 110 a 130 GM na banda principal, com a presença de uma segunda banda de menor intensidade em torno de 660 nm, com valores entre 20 e 30 GM. Através deste estudo, foi possível aumentar o conhecimento sobre as propriedades ópticas deste tipo de materiais e de como a inserção de grupos periféricos modifica o desempenho do composto no processo de absorção de dois fótons. O que representa um avanço na exploração de novos materiais visando a sua aplicação nas diversas áreas da óptica e fotônica.

In recent years organic materials have gained significant attention in the field of nonlinear optics, due to their potential applications in optoelectronic devices such as optical switches, and frequency modulators, among others. In addition, several molecular engineering techniques, such as the formation of dipole structures through structural modifications, have been employed to improve the linear and nonlinear optical (NLO) properties of these materials. Imidazo[4,5- b]pyridine molecules, known for their biological and biochemical activities, have emerged as promising nonlinear materials for multiphoton absorption processes due to their planar structure, high electronic density, and ease of synthesis. However, it is not a material commonly explored in this specific area. Thus, this dissertation presents an comprehensive investigation of linear and nonlinear optical properties of six imidazo[4,5-b]pyridine derivatives. The compounds were synthesized with several peripheral groups of acceptor and electron donor nature, forming dipolar structures A - π - A and A - π - D. Several spectroscopic techniques were employed to determine photophysical parameters such as anisotropy coefficient, transition dipole moment and permanent dipole moment difference. In addition, the Z-scan technique was used to obtain the two-photon absorption cross-section spectra. The experimental data were adjusted through the sum over essential states model for two energy levels and supported by quantum chemistry calculations and the principal component analysis method application. The six derivatives linear optical characterization results revealed an increase in most photophysical parameters in the A - π - D structure molecules, compared to molecules with only acceptor groups structure. The theoretical fit made by the sum over essential states model showed a good agreement with the experimental results obtained by the Z-scan technique. The two-photon absorption cross-section spectra exhibited a single band for the A - π - A molecules, with maximum values between 70 and 110 GM. Differently, the molecules with the combination of the methoxy, bromine and chlorine groups (A - π - D) that shown an increase in the crosssection values, ranging from 110 to 130 GM in the principal band, with the presence of a second band of lower intensity around 660 nm, with values between 20 and 30 GM. Through this study, it was possible to increase the knowledge about the optical properties of this type of material and how the insertion of peripheral groups modifies the compound performance in the twophoton absorption process. This is an advancement in the exploration of new materials for their application in the various fields of optics and photonics.