Nesta dissertação foram estudados os efeitos de grupos aceitadores de elétrons (Cloro, Bromo e fluorbenzonitrila) na seção de choque de absorção de dois fótons em compostos derivados de imidazo[4,5-b]piridinas. A técnica de Varredura-Z foi empregada na janela espectral de 470 nm até 750 nm para a determinação dos espectros da seção de choque de absorção de dois fótons dos compostos. O modelo de Soma de Estados Essenciais foi utilizado para ajustar o espectro da seção de choque de absorção de dois fótons, a partir de parâmetros fotofísicos experimentalmente determinados. Por meio da análise do espectro de absorção linear, medidas de solvatocromismo, e de anisotropia de fluorescência, foi possível determinar os momentos de dipolo de transição, diferença de momentos de dipolo permanentes, tempo de vida de fluorescência e o coeficiente de anisotropia, respectivamente. Medidas de absorção transiente foram realizadas para analisar a absorção de estados excitados, bem como monitorar seu tempo de vida e posição. Os resultados mostraram boa concordância entre os valores experimentais obtidos para a seção de choque de dois fótons e os obtidos pelo modelo de Soma de Estados Essenciais. A maior valor de seção de choque de absorção de dois fótons (160 GM) é atingida quando dois grupos aceitadores de carga são inseridos na molécula. A diferença de seção de choque de dois fótons observada para compostos que diferem apenas pela posição do átomo de Cloro (posição C-5 e C-6) pôde ser explicada a partir dos resultados de absorção transiente, que revelaram uma maior proximidade entre estados mais excitados e o estado responsável pela absorção de dois fótons. Portanto, este trabalho representa um avanço no entendimento das propriedades ópticas lineares e não lineares dos derivados de imidazopiridina, uma classe de compostos com alto potencial para aplicações biológicas.

Here, the role of electron acceptor groups (Chlorine, Bromine, fluorobenzonitrile) on the two-photon absorption cross-section of imidazo[4,5-b]pyridine derivatives were studied. The Z-Scan technique was used in a spectral window from 470 nm to 750 nm to determine the two- photon absorption cross-section spectra of the compounds. Sum Over Essential States approach was used to model the two-photon absorption cross-section spectrum, using experimentally determined photophysical parameters. From the analysis of the linear absorption spectrum, solvatochromism and fluorescence anisotropy measurements, it was possible to determine the transition dipole moments, permanent dipole moment difference, fluorescence lifetime and anisotropy coefficient, respectively. Transient absorption measurements were performed to analyze the absorption of excited states, as well as to monitor their lifetime and position. The results presented a good agreement between the experimental data and the the Sum of Essential States model. The highest two-photon absorption cross- section value (160 GM) is reached when two electron acceptor groups are linked to the molecule. The two-photon cross-section difference observed for compounds that differ only by the position of the Chlorine atom (position C-5 and C-6) could be explained from the transient absorption results, which revealed a greater proximity between a higher excited state and the one responsible for the two photons absorption. Therefore, this work represents an advance on the understanding of linear and nonlinear optical properties of imidazopyridine derivatives, a class of compounds with high potential for biological applications.