Atualmente, há um grande interesse em moléculas orgânicas com sistemas π-conjugados devido aos avanços significativos na engenharia molecular, que possibilitaram a modulação das características ópticas de compostos orgânicos para atender a fins específicos. A área da óptica não linear tem se beneficiado desses avanços, especialmente no que diz respeito ao processo de absorção de dois fótons (A2F) em compostos orgânicos. Isso tem implicações importantes em aplicações como microscopia de fluorescência por A2F e terapia fotodinâmica por A2F, entre outras. Uma classe de materiais que tem despertado bastante atenção são os derivados de imidazo[1,2-α]piridina (IP), devido à sua similaridade com a purina e às suas boas propriedades emissivas, o que os torna altamente interessantes para aplicações que envolvem marcadores fluorescentes para diversas moléculas, especialmente DNA e RNA. No entanto, o conhecimento das propriedades fotofísicas da IP é ainda limitada, com poucos estudos espectroscópicos disponíveis sobre essa molécula. A fim de ampliar as possibilidades de aplicação dos derivados de IP, torna-se necessário realizar estudos que abordem de forma sistemática as suas características ópticas lineares e não lineares. Nesta dissertação, apresenta-se um estudo detalhado das propriedades fotofísicas de sete novos derivados de imidazo[1,2-α]piridina dissolvidos em dimetilsulfóxido (DMSO). Os derivados aqui estudados contêm diferentes grupos periféricos, alguns sendo estruturas com forte carácter doador ou retirador de elétrons e outros estruturas que aumentam a conjugação molecular efetiva. Esses grupos podem modificar as propriedades típicas de uma molécula e atuam na amplificação ou modulação das propriedades ópticas. O objetivo deste trabalho é compreender a influência desses grupos periféricos nas propriedades lineares e não lineares, em particular na A2F. Para isso, empregamse diversas técnicas espectroscópicas para compreender aspectos fundamentais dos compostos. A técnica de varredura-Z foi empregada para determinar a seção de choque de A2F resolvida espectralmente para todas as amostras. Além disso, realizou-se cálculos de química quântica utilizando a teoria do funcional da densidade, e sua variante dependente do tempo, a fim de contribuir para a interpretação dos dados experimentais. Com a utilização dessas técnicas, foi possível observar que o aumento efetivo da conjugação molecular, proporcionado pelo substituinte naftaleno, resulta em um aumento da A2F de aproximadamente 7 vezes. Esse comportamento também foi observado quando grupos com um forte caráter retirador ou doador de elétrons são adicionados no core da imidazo[1,2-α]piridina. Esses resultados sugerem que é possível obter respostas ópticas não lineares significativas (σ _A2F 20 ) em estruturas menos conjugadas, desde que essas estruturas apresentem fortes grupos retiradores ou doadores de elétrons posicionados adequadamente. Dessa forma, foi possível obter um entendimento da influência dos diferentes grupos periféricos em propriedades ópticas dos compostos estudados. Espera-se que essa investigação possa contribuir para o entendimento de novos materiais, em particular as moléculas derivadas de imidazo[1,2-α]piridina, visando o aprimoramento de suas propriedades ópticas para aplicações diversas.

Currently, there is great interest in organic molecules with π-conjugated systems due to significant advances in molecular engineering, which have enabled the modulation of optical properties of organic compounds for specific purposes. The nonlinear optics field has benefited from these advances, particularly in the context of two-photon absorption (2PA) processes in organic compounds. This has important implications for applications such as 2PA fluorescence microscopy and 2PA photodynamic therapy, among others. A materials class that has attracted considerable attention is derived from imidazo[1,2-α]pyridine (IP), due to its similarity to purine and its good emissive properties, making it highly interesting for applications involving fluorescent markers for various molecules, especially DNA and RNA. However, the knowledge of the photophysical properties of IP is still limited, with only a few spectroscopic studies available on this molecule. In order to expand the potential applications of IP derivatives, it is necessary to conduct systematic studies that address their linear and nonlinear optical characteristics. In this dissertation, we present a detailed study of the photophysical properties of seven new derivatives of imidazo[1,2-α]pyridine dissolved in dimethyl sulfoxide (DMSO). The derivatives studied here contain different peripheral groups, some of which are structures with a strong electron-donating or electron-withdrawing character, while others are structures that enhance effective molecular conjugation. These groups can modify the typical properties of a molecule and act to amplify or modulate its optical properties. The objective of this work is to understand the influence of these peripheral groups on the linear and nonlinear properties, particularly in relation to 2PA. For this purpose, various spectroscopic techniques were employed to elucidate fundamental aspects of the compounds. The Z-scan technique was used to determine the spectrally resolved 2PA cross-section for all samples. In addition, quantum chemical calculations were performed using density functional theory, including timedependent calculations, to contribute to the interpretation of the experimental data. By employing these techniques, it was observed that the effective increase in molecular conjugation, provided by the naphthalene substituent, results in an approximately 7-fold increase in 2PA. This behavior was also observed when groups with a strong electronwithdrawing or electron-donating character were added to the core of imidazo[1,2-α]pyridine. These results suggest that significant nonlinear optical responses (σ_2PA 20 ) can be achieved in less conjugated structures, provided that these structures possess strong electronwithdrawing or electron-donating groups appropriately positioned. Thus, an understanding of the influence of different peripheral groups on the optical properties of the studied compounds was obtained. It is expected that this investigation can contribute to the understanding of new materials, particularly molecules derived from imidazo[1,2-α]pyridine, aiming to enhance their optical properties for various applications.