O presente trabalho trata-se de uma investigação acerca da influência exercida por substituintes sobre as propriedades apresentadas por uma série de chalconas e seus derivados. Os resultados são expostos em dois momentos: 1^o síntese e caracterização de chalconas e iminochalconas; 2^o síntese e caracterização de acrilochalconas e copolímeros. As três iminochalconas inéditas (2a-c) foram sintetizadas a partir reação da 3-(4-aminofenil)-1-(4-hidroxifenil)prop-2-en-1-ona (1b) com diferentes benzaldeídos p-substituídos (R = -N(CH₃)₂ (2a), -H (2b) and -NO₂ (2c)). A caracterização de 2a-c foi realizada por análise elementar, análise térmica (TG e DSC), FTIR, RMN¹H e -¹³C, espectroscopias eletrônicas de absorção, excitação e emissão no UV-Vis, fotólise por pulso de laser (LFP) e cálculos teóricos (DFT). As atividades antimicrobianas e citotóxicas de 2a-c foram investigadas por estudos microbiológicos de concentração inibitória mínima (CIM), concentração bactericida mínima (CBM), concentração fungicida mínima (CFM) e viabilidade celular. As acrilochalconas (3a-d) foram sintetizadas a partir da reação entre 2a-c com cloreto de acriloíla e entre 1a com ácido acrílico. Os compostos 3a-d foram caracterizados por análise elementar, FTIR e RMN¹H e -¹³C. O monômero metacrilato de metila (MMA) e as acrilochalconas 3a-d foram submetidos à polimerização radicalar, iniciada por AIBN a 70^oC por 24 horas, para a formação dos copolímeros 4a-d. A caracterização dos copolímeros foi realizada por RMN¹H e GPC; suas propriedades fotoquímicas foram investigadas por espectroscopia no UV-Vis. Dentre os principais resultados apresentados neste trabalho destacam-se: a emissão de fluorescência dupla apresentada por 2a via estados LE e ICT, a formação de produtos de fotoisomerização E/Z para 1a e 1b, a transferência das características fotorreativas de 2a-c para o copolímero com MMA e a comprovação da não--citotoxicidade das iminochalconas 2a-c aliada às atividades antibacterianas de 2b.

An investigation of the influence exerted by organic substituents over the properties presented by a series of chalcones and their derivatives is reported. The results are separated by: synthesis and characterization of chalcones and iminochalcones, followed by the synthesis and characterization of acryloylchalcones and its copolymers. A series of three iminochalcones (2a-c) derived from 3-(4-aminophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one, were synthesized using different p-substituted benzaldehydes (R = -N(CH₃)₂ (2a), -H (2b) and -NO₂ (2c)). Iminochalcones 2a-c were characterized by elemental analysis, thermal analysis (TG and DSC), FTIR, ¹H- and ¹³C-NMR, electronic spectroscopy, laser flash photolysis and theoretical studies (DFT). The antimicrobial activity and the cytotoxicity of 2a-c were assessed by minimum inhibitory concentration (MIC), minimum bactericidal concentration (MBC), minimum fungicidal concentration (MFC) and cell viability assays. Acryloylchalcones (3a-d) were synthesized from 2a-c with acryloyl chloride and from 1a with acrylic acid. The compounds 3a-d were characterized by FTIR, and ¹H- and ¹³C-NMR. Proceeding with the radical polymerization initiated by AIBN, for 24 h at 70 ^oC, methyl methachylate (MMA) and 3a-d were used as comonomers for the obtention of the copolymers 4a-d. The copolymers 4a-d were characterized by RMN¹H and GPC, their photochemical properties were assessed by UV-Vis. Among the main results presented in this work stand out: the dual fluorescence emission from the excited stated LE and ICT of 2a; the products of photoisomerization E/Z observed for 1a and 1b; the photoreactivity presented by the copolymers due to the presence of iminochalcones as monomeric units; the non-cytotoxicity of 2a-c allied o the antimicrobial activity of 2b.