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Thèse de Doctorat
DOI
10.11606/T.75.2015.tde-20052015-095824
Document
Auteur
Nom complet
Mario Ferreira Conceição Santos
Adresse Mail
Unité de l'USP
Domain de Connaissance
Date de Soutenance
Editeur
São Carlos, 2015
Directeur
Jury
Berlinck, Roberto Gomes de Souza (Président)
Kelecom, Alphonse Germaine Albert Charles
Lago, João Henrique Ghilardi
Silva, Maria Fatima das Graças Fernandes da
Vieira, Paulo Cezar
Titre en portugais
Alcaloides guanidínicos da esponja marinha Monanchora arbuscula: isolamento, identificação e atividades biológicas
Mots-clés en portugais
Monanchora arbuscula
Alcaloides guanidínicos
metabólitos secundários e atividades biológicas
Resumé en portugais

Este trabalho descreve o isolamento e a determinação estrutural de doze alcaloides guanidínicos, bem como a avaliação das atividades biológicas dos alcaloides majoritários. Os alcaloides descritos foram isolados a partir do extrato bruto de esponja marinha Monanchora arbuscula, coletada em Cabo Frio, no litoral do Rio de Janeiro. A amostra de esponja foi seca em liofilizador e extraída com MeOH. O extrato MeOH foi particionado com hexano, obtendo-se um extrato MeOH rico em alcaloides. Esse extrato foi sucessivamente fracionado obtendo-se os compostos arbusculidinina (1) (inédita na literatura), fromiamicalina (2), crambescidina 800 (3), arbusculidina (4)(inédita na literatura), batzelladinas L (6), F (7), D (12), norbatzelladina L (5), batzellamida A (8) (inédita na literatura), hemibatzelladina J (9) (inédita na literatura), Δ19-hemibatzelladeno J (10) (inédito na literatura), Δ20-hemibatzelladeno J (11) (inédito na literatura). As estruturas foram determinadas por análise detalhada dos seus espectros de RMN e espectrometria de massas. As batzelladinas majoritárias isoladas neste trabalho foram avaliadas em diferentes testes biológicos de atividade antiviral, antifúgica, antiparasitária e de atividade ATPásica apresentando resultados promissores. A batzelladina L (6) apresentou pontente atividade leishmanicida e antifúngica, enquanto que a norbatzelladina L (5) apresentou pontente atividade tripanossomicida e antiviral.

Titre en anglais
Guanidinic alkaloids from marine sponge Monanchora arbuscula: Isolation, identification and biological activities
Mots-clés en anglais
Monanchora arbuscula
Guanidinic alkaloids
secondary metabolites and biological activities
Resumé en anglais

This work describes the isolation of twelve guanidine alkaloids and the biological activities of the major alkaloids. The alkaloids were isolated from the marine sponge Monanchora arbuscula, collected in Cabo Frio, Rio de Janeiro. The sponge sample freeze-dried, and extracted with MeOH. The MeOH extract was deffated with exane, providing al alkaloids-rich extract. The extract was exhaustively fractionated to yield arbusculidinine (1), fromiamycalin (2) crambescidin 800 (3), arbusculidine (4), batzelladines L (6) F (7), D (12), norbatzelladine L (5) batzellamide A (8), J hemibatzelladine (9), Δ19-hemibatzelladene J (10), Δ20-hemibatzelladene J (11). Their structures were established by analysis of NMR and MS data.The major compounds isolated were submitted to several biological assays as antiviral, antifungic, antiparasitic and inhibition ATPase activity. Batzelladine L (6) showed potent leishmanicidal and antifungal activity, while norbatzelladine L (5) showed powerful antiviral and antitripanosomal activity.

 
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Date de Publication
2015-06-03
 
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