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Tese de Doutorado
DOI
https://doi.org/10.11606/T.75.2022.tde-17102022-113120
Documento
Autor
Nome completo
Jairo Iván Quintana Bulla
E-mail
Unidade da USP
Área do Conhecimento
Data de Defesa
Imprenta
São Carlos, 2022
Orientador
Banca examinadora
Berlinck, Roberto Gomes de Souza (Presidente)
Fernandes, Patricia Machado Bueno
Forim, Moacir Rossi
Pupo, Monica Tallarico
Veiga, Thiago André Moura
Título em português
Estudo microbiológico e químico de bactérias cultiváveis associadas à esponja marinha Tedania brasiliensis
Palavras-chave em português
bactéria marinha
features
glicoglicerolipídeos
metabolômica
produtos naturais
Resumo em português
As esponjas marinhas são reconhecidas como uma importante fonte de compostos biologicamente ativos. Evidências acumuladas ao longo das últimas décadas têm comprovado que os verdadeiros produtores dos compostos isolados de esponjas são micro-organismos, principalmente bactérias e cianobactérias, simbiontes ou associadas a estes animais. Levando-se em conta que alcalóides bromopirrólicos derivados da pseudoceratidina previamente isolados da esponja marinha Tedania brasiliensis são estruturalmente relacionados a outros alcaloides pirrólicos previamente isolados de bactérias marinhas, neste trabalho foram investigadas 87 linhagens de bactérias isoladas da esponja T. brasiliensis para inicialmente se determinar se estas linhagens eram produtoras da pseudoceratidina e/ou derivados. Os resultados de análises de desreplicação obtidos para diferentes condições de crescimento empregadas para as bactérias isoladas de T. brasiliensis não indicaram a produção destes compostos por nenhuma das linhagens. Assim, realizou-se estudo de metabolômica e desreplicação dos extratos de meios de cultura produzidos pelas mesmas bacterias. O emprego da abordagem de metabolômica não-direcionada utilizando-se ferramentas computacionais XCMS Online e GNPS sob diferentes condições de cultivo, em conjunto com dados de atividades biológica, levou ao isolamento e a elucidação estrutural completa de quatro novos glicoglicerolipídeos (J55_C8 a J55_C11) a partir do meio de cultivo da linhagem bacteriana Microbacterium testaceum J55 no meio YEME. A estratégia utilizada e os resultados obtidos demostraram a utilidade do emprego de ferramentas de metabolômica nas etapas iniciais da triagem química e biológica para a priorização de linhagens bacterianas para o seu estudo químico, bem como para direcionar o processo de isolamento e purificação de metabólitos secundários, incrementando a eficiência na descoberta de moléculas inéditas e potencialmente bioativas.
Título em inglês
Microbiological and chemical study of cultivable associated bacteria of the marine sponge Tedania brasiliensis
Palavras-chave em inglês
features
glycoclycerolipids
marine bacteria
metabolomics
natural products
Resumo em inglês
Marine sponges are recognized as an important source of biologically active compounds. Evidences accumulated over the last decades have proven that bacteria are the true producers of several sponge secondary metabolites, either symbionts or associated to these animals. Considering that bromopyrrole alkaloids related to pseudoceratidine previously isolated from the marine sponge Tedania brasiliensis are structurally closely related to brominated pyrroles isolated from marine bacteria, in this work, 87 cultivable bacterial strains isolated from T. brasiliensis were investigated to establish whether these strains were or not producers of pseudoceratidine derivatives. Results of dereplication analyses obtained for extracts of growth media of these bacteria in different growing conditions did not show the production of these compounds. Therefore, metabolomics and dereplication investigations were performed with the extracts of growth media produced by these bacteria. Use of an untargeted metabolomics approach employing modern computational tools like XCMS Online and GNPS under different culture conditions, combined with biological activity results, lead to the isolation and complete structural elucidation of four new glycoglycerolipids (J55_C8 to J55_C11) from the bacterial strain Microbacterium testaceum J55 grown in YEME medium. The approach employed and the results obtained demonstrated the utility of metabolomics tools at the early stages of the chemical and biological screening process, aiming to prioritize the selection of bacterial strains, as well as to direct the isolation and purification of secondary metabolites, therefore improving the efficiency of the discovery of potentially new bioactive metabolites.
 
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Data de Publicação
2022-10-17
 
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