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Master's Dissertation
DOI
https://doi.org/10.11606/D.75.2023.tde-04102023-083958
Document
Author
Full name
Caroline Rodrigues de Oliveira
Institute/School/College
Knowledge Area
Date of Defense
Published
São Carlos, 2023
Supervisor
Committee
Berlinck, Roberto Gomes de Souza (President)
Goi, Beatriz Eleuterio
Silva, Dulce Helena Siqueira
Title in Portuguese
Isolamento, identificação e derivatização de metabólitos secundários de fungos marinhos
Keywords in Portuguese
cultivo de fungos
metabólitos secundários
purificação de substâncias
Abstract in Portuguese
Micro-organismos isolados de ambientes restritos podem apresentar um potencial metabólico secundário diferenciado, produzindo em meio de cultivo substâncias que podem ser bioativas e de interesse farmacológico. O objetivo deste projeto foi investigar o metabólito secundário palitantina, originalmente isolado a partir de meios de cultivo do fungo Penicillium palitans. A linhagem fúngica Geomyces sp. AMF1, proveniente da Antártica, produz a (-)-palitantina em meio de cultura. A realização de um planejamento experimental fracionário permitiu estabelecer condições de crescimento do fungo que melhoraram a produção da palitantina, possibilitando obter quantidades significativas da palitantina para a sua derivatização. Dois estereoisômeros do palitantol foram obtidos por redução da palitantina com borohidreto de sódio e triacetoxiborohidreto de sódio. Os produtos da redução foram separados por HPLC e identificados por análise espectroscópica. A palitantina e os dois estereoisômeros do palitantol foram enviados para avaliação em bioensaios de atividade citotóxica, antiplamodial, antileshimania e antimicrobiana, mas nenhuma atividade biológica foi observada. A segunda parte desta pesquisa objetivou o isolamento e identificação de metabólitos produzidos em cultura pela linhagem fúngica Peroneutypa sp, M16, isolado de um pepino-do-mar. A fração orgânica desengordurada obtida a partir do meio de crescimento do fungo foi submetida a uma série de separações cromatográficas. Frações selecionadas para serem investigadas foram M16As44, M16As51 e M16As54, foram submetidas a separações e purificação por HPLC-UV, levando ao isolamento das substâncias 38-44. Estas foram completamente identificadas pela análise de seus dados espectroscópicos, sendo que as substâncias 40 e 43 são inéditas na literatura.
Title in English
Isolation, identification and derivatization of secondary metabolites from marine fungi
Keywords in English
fungal cultivation
purification of substances
secondary metabolites
Abstract in English
Microorganisms isolated from restricted environments may have a differentiated secondary metabolic potential, producing substances in the culture medium that may be bioactive and of pharmacological interest. The objective of this project was to investigate the secondary metabolite palitantin, originally isolated from culture media of the fungus Penicillium palitans. The fungal strain Geomyces sp. AMF1, from Antarctica, produces (-)-palitantine in culture medium. The realization of a fractional experimental design allowed establishing fungal growth conditions that improved palitantin production, making it possible to obtain significant amounts of palitantin for its derivatization. Two stereoisomers of palitantol were obtained by reduction of palitantin with sodium borohydride and sodium triacetoxyborohydride. Reduction products were separated by HPLC and identified by spectroscopic analysis. Palitantin and the two stereoisomers of palitantol were sent for evaluation in bioassays for cytotoxic, antiplamodial, antileshimania and antimicrobial activity, but no biological activity was observed. The second part of this research aimed at isolating and identifying metabolites produced in culture by the fungal strain Peroneutypa sp, M16, isolated from a sea cucumber. The defatted organic fraction obtained from the fungus growth medium was subjected to a series of chromatographic separations. Fractions selected to be investigated were M16As44, M16As51 and M16As54, which were submitted to separations and purification by HPLC-UV, leading to the isolation of substances 38-44. These were completely identified by analyzing their spectroscopic data, and substances 40 and 43 are unpublished in the literature.
 
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Publishing Date
2023-10-04
 
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