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Disertación de Maestría
DOI
10.11606/D.75.2016.tde-01042016-094114
Documento
Autor
Nombre completo
Maria Camila Acevedo Ramirez
Instituto/Escuela/Facultad
Área de Conocimiento
Fecha de Defensa
Publicación
São Carlos, 2016
Director
Tribunal
Berlinck, Roberto Gomes de Souza (Presidente)
Gamboa, Ian Castro
Tormena, Cláudio Francisco
Título en portugués
Terpenos rearranjados da esponja Darwinella cf. oxeata com potencial leishmanicida
Palabras clave en portugués
aplysulfurano
diterpenos espongianos
esponja marinha
Leishmania
oxeatamidas
Resumen en portugués
O extrato metanólico da esponja Darwinella sp. coletada na costa do Rio do Janeiro, exibiu atividade leishmanicida. O extrato bruto foi particionado em três frações: fração hexânica, fração de AcOEt e fração XAD (extração da fração orgânica do extrato aquoso mediante mistura de resinas XAD-2, XAD-4 e XAD-7). Cada uma das frações foi avaliada em bioensaio atividade leishmanicida, mostrando que a fração AcOEt apresentou 100% da morte dos parasitas. A fração de AcOEt foi fracionada usando cromatografia por exclusão de tamanho (Sephadex® LH-20) e extrações em fase sólida (SPE) com diferentes colunas pré-empacotadas. Os compostos foram isolados e purificados por cromatografia de alta eficiência acoplada a detector ultravioleta (CLAE-UV). Sete compostos foram isolados, dos quais quatro deles foram identificados espectroscopicamente. O membranolídeo, o éster metílico da oxeatamida A, a oxeatamida H e a oxeatina são diterpenos espongianos que possuem um esqueleto aplysulfurano nitrogenado, excetuando o membranolídeo. Tanto o éster metílico da oxeatamida A quanto a oxeatamida H, pertencem a uma série de compostos denominados de oxeatamidas. O membranolídeo, o éster metílico A e a oxeatina foram avaliados em teste de atividade antiparasitária contra Leishmania infantum, porém nenhum deles apresentou atividade leishmanicida.
Título en inglés
Rearranged terpenes from the marine sponge Darwinella cf. oxeata with leishmanicidal potential
Palabras clave en inglés
aplysulphurane
Leishmania
marine sponge
oxeatamides
spongian diterpenes
Resumen en inglés
The sponge Darwinella sp. was collected in Rio de Janeiro’s coast and its methanolic extract showed leishmanicidal activity. The crude extract was partitioned in three fractions: hexane, AcOEt and XAD fractions. This last one was obtained by resin adsorption (mixture of XAD-2, XAD-4 and XAD-7 resins) of organic constituents from the aqueous fraction and subsequent recovery by extraction from the resins mixture. All of three fractions were also tested in leishmanicidal bioassay. The AcOEt fraction promoted 100% of parasite death. This fraction was separated into less complex fractions by size exclusion chromatography (Sephadex® LH-20) and solid phase extractions (SPE). The compounds were isolated and purified by high-performance liquid chromatography (HPLC) combined with on-line UV detector. Seven substances were isolated, which four of them were spectroscopically identified. The membranolide, the oxeatamide A methyl ester, the oxeatamide H and the oxeatin are spongian diterpenes with nitrogenous aplysulphurane skeleton, except for the membranolide. The oxeatamides are a series of nitrogenous aplysulphurane metabolites that includes the oxeatamide A methyl ester and the oxeatamide H. All of these compounds, except the oxeatamide H, were evaluated for antiprotozoal activity against Leishmania infantum. None of these compounds displayed leishmanicidal activity.
 
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Fecha de Publicación
2016-04-01
 
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