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Dissertação de Mestrado
DOI
10.11606/D.60.2014.tde-30102014-140743
Documento
Autor
Nome completo
Danniela Príscylla Vasconcelos Faleiro
E-mail
Unidade da USP
Área do Conhecimento
Data de Defesa
Imprenta
Ribeirão Preto, 2014
Orientador
Banca examinadora
Costa, Fernando Batista da (Presidente)
Biavatti, Maique Weber
Crotti, Antonio Eduardo Miller
Título em português
Perfil metabólico, desreplicação de extratos de Aldama la Llave (Asteraceae) e inibição das enzimas cicloxigenase e lipoxigenase
Palavras-chave em português
Aldama
métodos in silico
potencial anti-inflamatório
Resumo em português
O gênero Viguiera Kunth é o maior entre os representantes da subtribo Helianthinae (tribo Heliantheae, Asteraceae). As mudanças evolutivas da tribo tem feito a reconstrução filogenética e a circunscrição do gênero tema de grande debate. Considerando-se resultados das análises filogenéticas baseadas em dados moleculares e em caracteres morfológicos, as espécies sul-americanas foram transferidas para o gênero Aldama La Llave. A fim de poder contribuir com estudos que visem dar subsídios para a classificação taxonômica de Aldama, como, por exemplo, dados químicos, bem como encontrar metabólitos bioativos, foi proposto investigar espécies de Aldama utilizando perfis metabólicos obtidos por Ultra High Performance Liquid Chromatography (UHPLC) acoplada a detector no ultravioleta (UV) e espectrometria de massas (Mass Spectrometry, MS), bem como técnicas de desreplicação e métodos de estatística multivariada, além de avaliar o potencial de inibição in vitro das enzimas cicloxigenase (COX) e lipoxigenase (LOX) de extratos. Para isso, foram coletadas 24 espécies e seus respectivos extratos foram obtidos por maceração de folhas, lavagem foliar e dissolução de tricomas glandulares. As impressões digitais obtidas por UHPLC-UV-MS revelaram substâncias como ácidos clorogênicos, flavonoides e lactonas sesquiterpênicas. Dentre os extratos estudados, 19 foram avaliados in vitro, três (15,8%) apresentaram a atividade de inibição concomitante das enzimas COX-1 (IC50 >100; 0,1 e 2,6) e 5-LOX (IC50 67,2; 36 e 4), respectivamente os de A. pilosa, A. robusta e A. trichophylla. Os dados de UHPLC-MS no modo de ionização negativo foram normalizados, combinados com os resultados dos ensaios do potencial anti-inflamatórios in vitro e analisados por Orthogonal Partial Least Square Discriminant Analysis (OPLS-DA), sendo possível obter um modelo com habilidade preditiva de validação cruzada de 66,67% (R2= 0,98 e Q2= 0,51). Os dados do modelo revelaram que os biomarcadores que exercem maior influência para que o extrato de A. robusta fosse ativo são os ácidos 3-O-E-cafeoilquínico e 3,4-dimetoxicinâmico, a rutina e a 3-O-metilquercetina. Os resultados deste trabalho auxiliarão na construção da taxonomia para o gênero Aldama.
Título em inglês
Metabolic profile, dereplication of extracts of Aldama la Llave (Asteraceae) and inhibition of enzymes cyclooxygenase and lipoxygenase
Palavras-chave em inglês
Aldama
anti-inflammatory potential
in silico methods
Resumo em inglês
The genus Viguiera Kunth is the largest in the subtribe Helianthinae (tribe Heliantheae, Asteraceae). Evolutionary changes of the tribe have made the phylogenetic reconstruction and the circumscription of the genus a topic of great discussion. Taking into account the results of phylogenetic analyses based on molecular data and morphological characters, the South American species of Viguiera were transferred to the genus Aldama La Llave. In order to contribute to the taxonomic classification of Aldama using chemical data, and also to search for bioactive metabolites, this study aims to investigate species of Aldama using metabolic profiles obtained by Ultra High Performance Liquid Chromatography (UHPLC) coupled to Ultraviolet detector (UV) and Mass Spectrometry (MS), extract dereplication and multivariate statistical, besides the evaluation of the potential of in vitro inhibition of the enzymes cyclooxygenase (COX) and lipoxygenase (LOX) by plant extracts. Twenty-four Aldama species were collected and their extracts were obtained by maceration, leaf rinsing and dissolution of glandular trichomes. The fingerprints obtained by UHPLC-UV-MS revealed compounds such as chlorogenic acids, flavonoids and sesquiterpene lactones. Among the extracts studied, nineteen were evaluated in vitro, three of them (15.8%) inhibited simultaneously COX-1 (IC50 > 100, 0.1 and 2.6) and 5-LOX (IC50 67.2; 36 and 4), being those from A. pilosa, A. robusta e A. trichophylla, respectively. The LC-MS data in negative ionization mode were normalized, combined with the results of the in vitro of anti-inflammatory potential and analysed by Orthogonal Partial Least Square Discriminant Analysis (OPLS-DA). It was possible to build a model with a predictive ability of cross-validation of 66.67% (R2= 0.98 and Q2= 0.51), demonstrating that the biomarkers that have the highest influence on the extract activity of A. robusta are the 3-O-E-caffeoylquinic and 3,4-dimethoxycinnamic acids, rutin and 3-O-methylquercetin. The results obtained herein are important to the taxonomy of the genus Aldama.
 
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Data de Liberação
2018-10-29
Data de Publicação
2014-11-18
 
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