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Doctoral Thesis
DOI
https://doi.org/10.11606/T.60.2021.tde-23032022-084923
Document
Author
Full name
Rodrigo Brito de Mello
E-mail
Institute/School/College
Knowledge Area
Date of Defense
Published
Ribeirão Preto, 2021
Supervisor
Committee
Emery, Flavio da Silva (President)
Crotti, Antonio Eduardo Miller
Júnior, Eufrânio Nunes da Silva
Trossini, Gustavo Henrique Goulart
Title in Portuguese
Síntese e reatividade de fluoróforos do tipo BODIPY
Keywords in Portuguese
BODIPY
Fluorescência
Quinolino-BODIPY
Abstract in Portuguese
Sondas químicas apresentam cada vez mais importância e destaque na comunidade científica por possibilitarem a elucidação de sistemas químicos e biológicos. Dentre as sondas químicas, as baseadas no núcleo BODIPY são consideradas uma das mais importantes e versáteis. A busca por sondas cada vez mais adequadas a cada tipo de analito impulsiona pesquisas na área. Nesta busca, uma das principais modificações estruturais é a extensão de conjugação, que tende a diminuir a energia necessária para excitação da sonda e aumento de brilho, barateando custos dos equipamentos de detecção e minimizando danos às células, quando utilizada em experimentos in vivo. Dentre os diversos tipos de extensão de conjugação, a fusão de anéis ao núcleo BODIPY se mostra especialmente eficiente na obtenção derivados com características fotofísicas mais adequadas para a utilização dessas sondas nos seus diversos papeis. A tese mostra a síntese e otimização de produção de uma nova sonda do tipo BODIPY fundida ao heterocíclico quinolina e produção de uma biblioteca de derivados. É constatado que a fusão causa aumento do brilho e energia de excitação / emissão. Ao estender a conjugação do novo núcleo o brilho e a energia de excitação / emissão diminuem, contudo, ao se inserir grupos retiradores de elétrons ao fragmento adicionado, o brilho volta a aumentar sem aumentar a energia de absorção emissão.
Title in English
Synthesis and reactivity of BODIPY fluorophores
Keywords in English
BODIPY
Fluorescence
Fusion of cycles
Abstract in English
Chemical probes are of increasing importance and prominence in the scientific community as they enable the elucidation of chemical and biological systems. Among the chemical probes, those based on the BODIPY nucleus are considered one of the most important and versatile. The search for more and more suitable probes for each type of analyte stimulates research in the area. In this search, one of the main structural modifications is the extension of conjugation, which tends to decrease the energy required for excitation of the probe and increase brightness, making detection equipment cheaper and minimizing damage to cells, when used in in vivo experiments. Among the various types of conjugation extension, the fusion of rings to the BODIPY nucleus is especially efficient in obtaining derivatives with photophysical characteristics more suitable for the use of these probes in their different roles. The thesis shows the synthesis and production optimization of a new probe of the BODIPY type fused to the heterocyclic quinoline and production of a library of derivatives. It is verified that the fusion causes an increase in brightness and in the excitation and emission energy. Extending the conjugation of the new nucleus, brightness and the excitation / emission energy reduces, however, inserting electron withdrawing groups to the added fragment, the brightness increases again, without increasing the energy of absorption / emission.
 
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Publishing Date
2022-04-12
 
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