A interpretação das distorções da distribuição eletrônica em [2,2]ciclofanos é controversa. Alguns estudos indicam que há um acúmulo de densidade eletrônica (ρ) fora da cavidade dos mesmos. A natureza da interação através do espaço (ts) ainda está em debate. A importância relativa de ts e através da ligação química (tb) é uma questão em aberto. Na tentativa de esclarecer esses pontos, investigamos cinco compostos e seus dímeros de tolueno correspondentes por análise de orbitais moleculares, análise de diferença de densidade eletrônica, alguma análise topológica de ρ (teoria quântica de átomos em moléculas (QTAIM), função de localização de elétrons (ELF) e interações não covalentes (NCI)),). ρ está concentrado dentro da região inter-anéis. Todas as análises indicaram que ts é predominante. O ts é composto por dispersão atrativa e repulsão de Pauli, com pequena contribuição covalente. Com exceção de 1 e 6, todos os compostos apresentam caminhos de ligação entre os anéis. Também foram averiguado o estudo dessas espécies radicais na forma de ânions e cátions e mostraram, em ambos as espécies que a interação pelo espaço é predominante. O estudo da aromaticidade desses compostos para os radicais foi realizado e os resultados os classificaram como não aromático.

The interpretation of electronic distribution distortions in [2,2]cyclophanes is controversial. Some studies indicate that there is an accumulation of electron density (ρ) outside their cavity. The nature of interaction across space (ts) is still under debate. The relative importance of ts and through-bond (tb) is an open question. In an attempt to clarify these points, we investigated five compounds and their corresponding toluene dimers by molecular orbital analysis, electron density difference analysis, some topological analysis of ρ (quantum theory of atoms in molecules (QTAIM), electron localization function (ELF) and noncovalent interactions (NCI)),). ρ is concentrated within the interring region. All analyzes indicated that ts is predominant. The ts is composed of attractive dispersion and Pauli repulsion, with a small covalent contribution. With the exception of 1 and 6, all compounds have binding paths between the rings. The study of these radical species in the form of anions and cations was also investigated and showed, in both species, that interaction through space is predominant. The study of the aromaticity of these compounds for the radicals was carried out and the results classified them as non-aromatic.