Inicialmente o projeto principal era síntese de furanoeliangolidos 87 pela reação de Diels-Alder dando continuidade ao trabalho de mestrado onde foi sintetizado o núcleo estrutural 66, mas durante o desenvolvimento do projeto algumas dificuldades foram encontradas, tornando o projeto inviável e por esse motivo iniciamos o trabalho de acilação de Friedel-Crafts catalisado por NbCls. Neste projeto estudamos o uso do NbCls como ácido de Lewis em reações do tipo Friedel-Crafts para obtenção de indanonas e quinonas em uma única etapa (esquema 2). Já que o pentacloreto de nióbio é um poderoso agente ativante e também altamente oxofílico, promovendo assim duas reações de Friedel-Crafts inter e intramolecular. Durante o desenvolvimento do projeto realizamos testes com objetivo de encontrar as condições ideais variando a temperatura (Refluxo, 25°C e 0°C), concentração do NbCls (2,0, 1,0 e 0,5 mmol) e o tempo reacional. As reações de Friedel-Crafts foram realizadas entre sistemas aromáticos e ácidos carboxílicos variando suas concentrações. Inicialmente observamos a formação de produtos alquilados que interferiam no rendimento da reação, mas modificações na adição dos reagentes no meio reacional forneceram somente as indanonas desejadas. Nas reações de Friedel-Crafts catalisadas com NbCh foi possível obter as indanonas de forma rápida e em condições brandas com bons rendimentos. Diferente das reações encontradas na literatura que são feitas em condições extremas com altas temperaturas, ácidos concentrados e tempo reacional elevado. No desenvolvimento do trabalho não observamos a formação das quinonas mesmo variando a condição reacional. Este resultado está ligado à baixa reatividade do anel após a primeira acilação de Friedel-Crafts, onde a carbonila diminui a reatividade dificultando assim a ciclização para formação das quinonas. Durante o desenvolvimento do trabalho de síntese das estruturas do tipo quinona observamos que a reação do aromático com anidrido levou a formação de lactonas, este foi um ótimo resultado considerando a importância da atividade biológica das lactonas e a síntese destas estruturas em uma única etapa. Inicialmente obtivemos ótimos resultados quando usamos o anisol, mas no desenvolvimento do projeto quando diminuímos a reatividade dos aromáticos usando tolueno e benzeno os rendimentos caíram dastricamente de 95% com um grupo reativo para 10% com tolueno. Este projeto é promissor e novos testes terão que ser feitos para encontrar a condição para cada substrato.

Initially the main Project (Scheme 1) was the synthesis of furanoheliangolides 87 using the Diels-Alder reaction, as a continuation of the M. Sc. Work in which the structural core 66 had been synthesized. However, during the development of the experimental work, some unexpected results have shown this project to be unfeasible. We decided then to start an altemative project, studying the NbCls - catalyzed Friedel-Crafts reaction. In this project the use of NbCls as Lewis acid in Friedel-Crafts reactions type to obtain indanones and quinones in one step was studied (Scheme 2). NbCls is a powerful Lewis acid and is also a highly oxophilic agent that catalyzes two Friedel-Crafts reactions, inter and intramolecular. During the development of this project some tests were performed in order to find appropriate conditions changing temperature (reflux, 25 °C and 0 °C), concentration of NbCls (2.0, 1.0 and 0.5 mmol) and reaction time. The Friedel-Crafts reactions were performed between aromatic systems and carboxylic acids changing concentrations. Initially we observed the formation of alkylated by-products that lowered the desired reaction yield, but changing the procedure regarding the reagents addition we could find appropriate conditions to obtain only indanones. In these reactions using NbCl5 it was possible to obtain indanones under mild conditions, in short reaction times and in good yields, contrasting with other procedures described in the literature that use extreme conditions (high temperatures, high acids concentration and longer reaction times). In the course of the work to synthesize quinones (Scheme 3), however, we have found that, instead of quinones, more complicated lactones were formed (Scheme 4). This was an interesting result, considering the importance of several lactones due to their biological activity. Initially we obtained excellent results using anisole, but with toluene and benzene the yields decreased from 95 % to 10 %. This project is promising and further tests must be done to find ideal ideal conditions for each substrate.