Este trabalho é um estudo de métodos sintéticos desenvolvido com a intenção de elaborar métodos para a síntese de 4 produtos naturais (2-5) isolados da planta Otoba parvifolia, uma árvore encontrada na região de Humaitá (floresta amazônica). Partindo de 4-cloroacetoacetato de metila, foi feita uma transformação da cetona no éter enólico correspondente; em seguida, substituição nucleofílica do cloro pelo ânion do malonato de dimetila gerou o composto 14 que, ao ser tratado com base, sofreu uma reação de Dieckmann e forneceu 15. Com o composto 15 fizemos duas séries de transformações: na primeira, alquilando com iodeto de metila, preparamos 22 e, após redução e oxidação, 23 e 27; na segunda usamos brometo de farnesila para alquilar 15, assim obtendo 16 e depois 28. Foram assim preparados vários intermediários úteis para realizar as sínteses dos produtos naturais desejados.

This work is a study of synthetic methods developed to elaborate methods for the synthesis of 4 natural products (2-5) isolated from Otoba parvifolia, a tree found in the Humaitá region (Amazon forest). A summary of the reactions is shown in the following scheme. Starting from methyl 4-chloroacetoacetate, the ketone was transformed in the corresponding enol ether; then, a nucleophilic substitution with the anion from methyl malonate furnished compound 14 that, when treated with base, was transformed through a Dieckmann reaction into compound 15. From 15 we made two series of transformations: in the first, alkylating 15 with methyl iodide, we prepared 22 and, after reduction and oxidation, 23 and 27; in the second we used farnesyl bromide to alkylate 15, thus obtaining 16 and, in the following step, 28. ln this way we have prepared several useful intermediates to make the synthesis of the desired natural products.