Quinoxalinas são heterociclos nitrogenados que também são denominadas de benzopirazinas devido à presença do anel benzênico fundido ao pirazínico. Essa classe de compostos tem diversas aplicações como corantes, materiais eletroluminescentes e farmacológicos, porém a aplicação mais atraente seria o potencial químico medicinal, uma vez que este núcleo apresenta várias atividades biológicas já descritas na literatura, entre elas: antineoplásica, tripanocida, anti-inflamatória e antileishimania. Com o intuito de avaliar a reatividade deste anel e a preparação de quinoxalinas funcionalizadas, foram realizadas nesse estudo duas abordagens, em que a primeira consistiu na síntese moléculas substituídas na posição C-2 com grupos funcionais como éster, amida, ciano, aldeído e oxazolina, onde obtivemos 8 derivados dessas moléculas com bons rendimentos, de 40 - 89%. Subsequentemente, estes derivados foram submetidos a reação de metalação com TMPLi, na presença de cloreto de zinco, possibilitando a preparação de 4 diferentes derivados iodados, com rendimentos de 75 - 94%. Através dos organometálicos gerados fez-se a síntese de moléculas polifuncionalizadas via reação de acoplamento cruzado de Negishi, possibilitando a síntese de 8 novas quinoxalinas funcionalizadas, com rendimentos de 40 - 87%. Com esses produtos, foi possível a síntese de 3 novas amidoximas, com 70 - 97% de rendimento. A segunda abordagem deste trabalho, tratou-se da síntese do derivado tríflico da quinoxalina, que foi utilizada em um estudo para a reação de acoplamento de Mizoroki-Heck, possibilitando a síntese de 5 diferentes 2-vinil-quinoxalinas com rendimentos satisfatórios, de 60 89%. Com essas moléculas, novos estudos de caráter medicinal poderão ser conduzidos, de forma a avaliar potenciais atividades farmacológicas.

Quinoxalines are nitrogenous heterocycles that are also called benzopyrazines due to the presence of the fused benzene ring to the pyrazine. This class of compounds has several applications such as dyes, electroluminescent and pharmacological materials, but the most attractive application would be the medicinal chemical potential, since this nucleus has several biological activities already described in the literature, including: antineoplastic, trypanocidal, anti-inflammatory and antileishmania. In order to evaluate the reactivity of this ring and the preparation of functionalized quinoxalines, two approaches were carried out in this study, in which the first one consisted of the synthesis of molecules substituted at the C2 position with functional groups such as ester, amide, cyano and oxazoline where we obtained 8 derivatives of these molecules with good yields of 40 - 89%. Subsequently, these derivatives were subjected to metallation with TMPLi in the presence of zinc chloride, enabling the preparation of 4 different iodine derivatives, with yields of 75 - 94%. Through the organometallic intermediates, the synthesis of polyfunctionalized molecules was performed via the Negishi coupling reaction, enabling the synthesis of 8 new functionalized quinoxalines, with yields of 40 - 87 %. With these products, it was possible to synthesize 3 new amidoximes, with 70 - 97% yield. The second approach of this work was the synthesis of the triflic quinoxaline derivative, which was used in a study for the Mizoroki-Heck coupling reaction, allowing the synthesis of 5 different 2-vinyl quinoxaline with satisfactory yields, 60 89%. With these molecules, further studies of a medicinal nature may be conducted in order to evaluate potential pharmacologic activities of these products.