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Master's Dissertation
DOI
https://doi.org/10.11606/D.59.2020.tde-04052020-152055
Document
Author
Full name
Thais Rodrigues Arroio
E-mail
Institute/School/College
Knowledge Area
Date of Defense
Published
Ribeirão Preto, 2020
Supervisor
Committee
Clososki, Giuliano Cesar (President)
Crotti, Antonio Eduardo Miller
Debonsi, Hosana Maria
Omori, Alvaro Takeo
Title in Portuguese
Estudos sintéticos visando à preparação de novas indolizinas aromáticas
Keywords in Portuguese
Fluorescência
Indolizinas
Síntese de chalconas
Síntese de iminas
Síntese de olefinas
Abstract in Portuguese
A química dos compostos heterocíclicos constitui uma das mais importantes divisões da química orgânica. A sua grande relevância se deve ao papel fundamental que esses compostos têm no desenvolvimento da sociedade, estando presentes nas estruturas de vitaminas, pigmentos, hormônios, fitoterápicos e fármacos sintéticos. Dentre os heterociclos de interesse sintético, as indolizinas chamam atenção pelo potencial farmacêutico, apresentando diversas atividades biológicas. Ademais, algumas indolizinas possuem fluorescência na região do UV-visível, sendo aplicadas como biossensores, sondas, diodo orgânico emissor de luz (OLED), marcadores e carreadores de substâncias biologicamente ativas. Em estudos prévios de nosso grupo de pesquisas acerca da funcionalização de indolizinas, os resultados desses trabalhos culminaram em uma metodologia de funcionalização da posição 5 do anel indolizínico e esses compostos apresentaram intensa fluorescência. Assim, o objetivo do presente trabalho foi explorar a aplicação dessa metodologia visando à preparação de novas indolizinas de interesse sintético, para o estudo dessas propriedades fluorescentes por meio da extensão da conjugação π. Através do uso de derivados 5-formilados, foram sintetizados produtos inéditos de reações de condensação aldólica para preparação de 5 chalconas, foram feitas reações com aminas para a síntese de 10 iminas e foi feita a reação de Wittig para a obtenção de 3 olefinas, com rendimentos satisfatórios variando de 47 a 98%. Esses derivados foram submetidos ao estudo de suas propriedades fluorescentes em colaboração com o grupo de pesquisa do Prof. Dr. Zeki Naal da FCFRP, mostrando que alguns produtos têm potencial aplicação fotofísica como sensores do tipo "on-off" ou podem ser empregados como materiais fluorescentes e dispositivos optoeletrônicos.
Title in English
Synthetic studies aiming at the preparation of new aromatic indolizines
Keywords in English
Fluorescence
Indolizines
Synthesis of chalcones
Synthesis of imines
Synthesis of olefins
Abstract in English
The chemistry of heterocyclic compounds is one of the most important divisions of organic chemistry. Their great relevance is due to the fundamental role that these compounds have in the development of society, being present in the structures of vitamins, pigments, hormones, herbal medicines and synthetic drugs. Among the heterocycles of synthetic interest, indolizines draw attention for their pharmaceutical potential, presenting several biological activities. Moreover, some indolizines have fluorescence in the UV-visible region, being applied as biosensors, probes, organic light-emitting diodes (OLED), markers and carriers of biologically active substances. In previous studies of our research group on the functionalization of indolizines, the results of these studies culminated in a methodology for functionalization of position 5 of the indolizine ring and these compounds showed intense fluorescence. Thus, the objective of the present work was to explore the application of this methodology aiming at the preparation of new indolizines of synthetic interest for the study of these fluorescent properties by extending the π conjugation. Through the use of 5-formylated derivatives, new products of aldolic condensation reactions were synthesized for the preparation of 5 chalcones, reactions with amines for the synthesis of 10 imines and Wittig reaction for obtaining 3 olefins, with satisfactory yields ranging from 47 to 98%. These derivatives were subjected to the study of their fluorescent properties in collaboration with Prof. PhD Zeki Naal from FCFRP, showing that the products have potential photophysical application as "on-off" sensors or can be used as fluorescent materials and optoelectronic devices.
 
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Publishing Date
2020-07-14
 
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