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Disertación de Maestría
DOI
10.11606/D.46.2017.tde-27112017-152057
Documento
Autor
Nombre completo
Fernando Alves Gomes Luengo
Dirección Electrónica
Instituto/Escuela/Facultad
Área de Conocimiento
Fecha de Defensa
Publicación
São Paulo, 2016
Director
Tribunal
Catalani, Luiz Henrique (Presidente)
Baader, Josef Wilhelm
Mei, Lucia Helena Innocentini
Título en portugués
Aplicação de catalisadores de alta eficiência ma síntese de poliésteres derivados de isosorbídeo
Palabras clave en portugués
Catálise química
Isosorbídeo
Lactídeo
Policondensação
Resumen en portugués
O isosorbídeo, juntamente com o ácido láctico, é considerado importante monômero para a preparação de materiais poliméricos derivados de fontes renováveis. O presente trabalho descreve a aplicação de catalisadores de alta eficiência na síntese de poliésteres derivados de fontes renováveis. Diésteres alifáticos, isosorbídeo, lactídeo, 2-etilhexanoato de estanho II (SnOct2), triflato de itérbio [Yb(OTf)3] e triflato de ítrio [Y(OTf)3], foram utilizados como reagentes para a produção dos polímeros em estudo. O catalisador de estanho, por ser o mais comum na literatura para esse tipo de sistema, foi utilizado como referência para a aplicação dos catalisadores de alta eficiência derivados de ítrio e itérbio. A estratégia inicial adotada para a obtenção da maior massa molar possível dos polímeros foi a execução de um planejamento fatorial para avaliação de como três variáveis principais, temperatura, tempo reacional e quantidade de catalisador influenciam o processo de polimerização. Uma vez determinada a direção a ser seguida no processo de polimerização, ajustes empíricos baseados em dados e observações experimentais foram feitos com a finalidade de se otimizar as condições reacionais. Os produtos obtidos foram caracterizados por cromatografia por exclusão de tamanho, ressonância magnética nuclear de 1H e 13C, espectroscopia no infravermelho, calorimetria diferencial de varredura, análise termogravimétrica e espectrometria de massas. Catalisadores de alta eficiência foram utilizados na preparação de poliésteres de alta massa molar, sintetizados a partir de lactídeo, diésteres alifáticos e diol secundário estericamente impedido, o isosorbídeo. Polímeros ramificados inéditos foram obtidos e um novo mecanismo reacional proposto, permitindo uma melhor compreensão sobre o sistema de policondensação para derivados de isosorbídeo.
Título en inglés
Application of high-efficiency catalysts in synthesis of polyesters derived from isosorbide
Palabras clave en inglés
Chemical catalysis
Isosorbide
Lactide
Polycondensation
Resumen en inglés
The isosorbide and lactic acid are considered important monomers from renewable sources for the preparation of biodegradable materials. The present study describes the use of high performance catalysts applied in the synthesis of polyesters from renewable sources. Aliphatic diesters, isosorbide, lactide, tin(II) 2-ethylhexanoate, ytterbium triflate and yttrium triflate were used as starting materials for producing the polymers under study. The tin catalyst, being most common in the literature for this type of system, was used as reference for application of high performance catalysts derived from ytterbium and yttrium. The initial strategy adopted to obtain the reaction conditions to reach the highest molar mass of the polymers was the implementation of an experimental design in order to evaluate how the three main variables - temperature, reaction time and amount of catalyst- influence the polymerization process. Once the direction of the polymerization process was determined based on experimental observations, further empirical adjustments were made in order to optimize the reaction conditions. The products obtained were characterized by size exclusion chromatography, 1H and 13C nuclear magnetic resonance, infrared spectroscopy, differential scanning calorimetry, thermogravimetric analysis and mass spectrometry. High efficiency catalysts were used in the preparation of high molecular weight polyesters derived from lactide, aliphatic diesters and sterically hindered diol, the isosorbide. Novel branched polymers were obtained and new mechanism was suggested, allowing a better understanding of the polycondensation reaction for isosorbide derived polymers.
 
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Fecha de Publicación
2017-12-04
 
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