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Dissertação de Mestrado
DOI
10.11606/D.46.2012.tde-23042013-141617
Documento
Autor
Nome completo
Leonardo de Vasconcelos
E-mail
Unidade da USP
Área do Conhecimento
Data de Defesa
Imprenta
São Paulo, 2012
Orientador
Banca examinadora
Di Vitta, Claudio (Presidente)
Cardoso Filho, José Eduardo Pandini
Claro Junior, Nelson Ferreira
Título em português
Síntese de um fragmento precursor do fármaco Indinavir
Palavras-chave em português
Aziridina
Ciclização
CTF
Indinavir
L-serina
Piperazina
Síntese orgânica
Resumo em português
Neste trabalho foram aprofundados nossos estudos para obtenção da (S)-2-terc-butilamida-4-(3-picolil)piperazina, pela abertura da (S)-2-terc-butilcarboxamida-N-p-tosilaziridina seguida de ciclização, em 78% de rendimento, com o triflato de vinildifenilsulfônio. A aziridina foi preparada por um processo de ciclização, em condições de transferência de fase, partindo-se da L-serina, um aminoácido natural de baixo custo. Esta rota sintética rendeu um material que apresenta a mesma estereoquímica S do fragmento piperazínico usado na síntese do Indinavir, podendo vir a constituir uma via alternativa para a obtenção deste fármaco.
Título em inglês
Synthesis of a precursor fragment of drug Indinavir
Palavras-chave em inglês
Aziridine
Cyclization
Indinavir
L-serine
Organic synthesis
Piperazine
PTC
Resumo em inglês
In this work we performed a deeper study for obtaining (S)-2-tert-butylamide-4-(3-picolyl)piperazine by opening (S)-2-tert-butylcarboxamide-N-p-tosylaziridine followed by cyclization, in 78% yield, with diphenylvinylsulfonium trifluoromethanesulfonate. The aziridine were prepared by a cyclization process in phase transfer conditions, starting from L-serine, a low cost amino acid. This synthetic route yielded a material which has the same S piperazinic fragment stereochemistry used in the synthesis of Indinavir, and may constitute an alternative route for obtaining this drug.
 
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Data de Publicação
2013-05-16
 
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