A formamida é um solvente polar que contém todos os átomos mais importantes para a química orgânica: carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio. Sua aplicação vai muito além de solvente pois muitas estruturas podem ser obtidas pela sua condensação com outras moléculas, como quinazolinonas e pirimidinas. Procedimentos de condensação com formamida podem ser utilizados nas etapas de ciclização para a síntese de diversos fármacos. Além disso, o radical carbamoíla de formamida pode ser útil na obtenção de diferentes amidas, além do desencadeamento de reações em cascata em compostos insaturados que permite que diversos núcleos diferentes sejam obtidos. Os 1,7-eninos são muito utilizadas como matéria prima para a obtenção de heterociclos. Mais especificamente as N-metil-N-(2-(feniletinil) fenil)metacrilamidas são usadas em diversas metodologias para a obtenção de heterociclos fundidos, levando em conta a reatividade desses compostos. Usualmente os radicais atacam a dupla ligação conjugada à carbonila, o radical terciário formado ataca a tripla ligação entre os dois anéis aromáticos formando um novo ciclo e uma nova ligação C-C. O radical carbamoíla de formamida pode ser gerado a partir da formamida na presença de reagentes de Fenton (H₂O₂, FeSO₄ e H₂SO₄). A reatividade do radical carbamoíla de formamida com 1,7-eninos foi testada de modo a resultar em uma ferramenta poderosa para a síntese de novos heterociclos fundidos. A ciclização em cascata possibilitou a formação onepot de 5 novas ligações e de 2 novos heterociclos fundidos, 2-quinolinonas fundidas à γ-lactonas foram sintetizadas e isoladas pela primeira vez. O aperfeiçoamento das condições experimentais em micro-ondas permitiu que a reação fosse realizada em apenas 10 segundos. A análise dos produtos por RMN 2D de NOESY permitiu a identificação da estereoquímica sin das γ-lactonas obtidas. O mecanismo sugerido inclui seis reações consecutivas: 1) carbamoilação, 2) ciclização com a tripla ligação, 3) hidroxilação, 4) epoxidação, 5) abertura do epóxido e 6) hidroxilação. A reatividade do radical carbamoíla com 1,7-eninos também foi testada na presença de K₂S₂O₈. Além da γ-lactona já caracterizada outros compostos puderam ser identificados a partir dessa variação metodológica, entre eles uma nova naftiridina e uma nova δ-lactona fundida à 2- quinolinona, além disso a formação de 2-quinolinona sem ciclos fundidos pôde ser confirmada. Quantidade inferiores do oxidante (1-2 equivalentes) favoreceram a formação da naftiridina e da 2-quinolinona, enquanto quantidades superiores favoreceram a obtenção de γ (gama) e δ (delta) lactonas. Esses testes permitiram um aprofundamento no estudo do mecanismo reacional e a possibilidade de desenvolvimento de novas metodologias para a síntese de novos compostos.

Formamide is a polar solvent that contains every important atoms of organic chemistry in its structure: carbon, hydrogen, oxygen and nitrogen. Its application is far beyond a solvent because many structures can be obtained by its condensation with other molecules, as quinazolinones and pyrimidines, proceedings of condensation with formamide can be used on the cyclization steps of many drugs. Furthermore, the formamide carbamoyl radical can be useful on obtention of different amides, and the triggering of cascade reactions with unsaturated compounds allows that different nucleus to be obtained. The 1,7-enynes are very used as feedstock to the heterocycles obtention. More specifically the N-methyl-N-(2-(phenylethynyl)phenyl) metacrylamides are used on diverse methodologies to the obtention of fused heterocycles considering the reactivity of these compounds. Usually the radicals attack the double bond conjugated to carbonyl, the terceary radical formed attacks the triple bond between the two aromatic rings resulting in a new cycle and a new C-C bond. The formamide carbamoyl radical can be generated from formamide in the presence of Fentons reagents (H₂O₂, FeSO₄, and H₂SO₄). With the combination of these informations, the reactivity of formamide carbamoyl radical and 1,7-enynes was tested so a powerful approach to the synthesis of novel fused heterocycles was created. The cascade cyclization permited the generation one-pot of new 5 bonds and 2 new fused heterocycles, 2- quinolinones fused to γ-lactones were synthesized and isolated for the first time. The improvement of experimental conditions in microwave allowed the reaction to be performed in only 10 seconds. The analyses of the products by NOESY 2D NMR permitted the identification of syn stereochemistry of the γ-lactones obtained. The suggested mechanism includes six consecutive reactions: 1) carbamoylation, 2) cyclization to the triple bond, 3) hydroxylation, 4) epoxidation, 5) epoxide ring-opening and 6) hydroxylation. The reactivity of the carbamoyl radical with 1,7-enynes was also tested on the presence of K₂S₂O₈. Besides the γ-lactone already characterized other compounds could be identified by this methodological variation, between them a new naphtyridine and a new δ-lactone fused to 2-quinolinone, furthermore the formation of 2-quinolinone without fused heterocycles was also confirmed. Lower amounts of oxidant (1-2 equivalents) promoted the formation of naphtyridine and 2-quinolinone, while higher amounts of K₂S₂O₈ promoted the obtention of γ (gamma) and δ (delta) lactones. Naphtyridine could not be separated of 2-quinolinone. These experiments allowed the deepening on study of the reaction mechanism and the development of new methodologies to the synthesis of new compounds.