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Master's Dissertation
DOI
Document
Author
Full name
Daniel Franco Minatelli
E-mail
Institute/School/College
Knowledge Area
Date of Defense
Published
São Paulo, 2019
Supervisor
Committee
Catalani, Luiz Henrique (President)
Rosa, Derval dos Santos
Wiebeck, Hélio
Title in Portuguese
Síntese via catálise enzimática de polímeros insaturados derivados de pantenol para aplicações em impressão 3D
Keywords in Portuguese
Biomateriais
Catálise enzimática
Estereolitografia
Impressão 3D
Pantenol
Polímeros insaturados
Abstract in Portuguese
Nos últimos anos, a impressão 3D vem se colocando como uma técnica fundamental na produção de novos biomateriais; a estereolitografia, em particular, permite que sejam impressos arcabouços para suporte celular de arquiteturas altamente complexas. Observa-se, todavia, uma oferta pouco significante de resinas passíveis de impressão, uma vez que o mesmo material deve reunir características como biocompatibilidade, biodegradabilidade e, em algumas técnicas de impressão, potencial fotocurável. Este trabalho concentrou-se em sintetizar poliésteres inéditos - derivados de pantenol - biodegradáveis e bioabsorvíveis via policondensação catalisada pela lipase B da Candida antarctica. Além disso, pretendeu-se incluir insaturações de modo a permitir fotorreticulação dos mesmos. Foram produzidos dois tipos de poliésteres insaturados: (1) com insaturações endo (pertencentes à cadeia principal do polímero), a partir de copolímeros produzidos de pantenol e mistura de diésteres saturados (adipato de dietila e sebacato de dietila) e diésteres insaturados (fumarato de dietila e glutaconato de dietila); (2) com insaturações exo (pertencentes às cadeias secundárias do polímero), a partir da acrilação da hidroxila secundária de pantenol de poliésteres saturados do mesmo. A caracterização por cromatografia de permeação em gel mostrou a produção de7 polímeros na faixa de massa molar entre 2000 e 5000 Da. Todas as estruturas foram confirmadas por 1H RMN. A fotocura do material foi testada a partir de soluções dos poliésteres contendo fotoiniciador (BAPO) e correticulantes (NIPAM, NVPM e VIM). Após irradiação com radiação UV em 254 nm por diferentes tempos, foram produzidos filmes que puderam ter sua fração sol/gel determinadas, bem como suas características de intumescimento. Além de serem os primeiros poliésteres de pantenol observados até o momento na literatura, os materiais sintetizados neste trabalho provaram potencial de uso em impressoras 3D, visto que foram produzidos filmes fotorreticulados após cerca de 1 minuto de irradiação.
Title in English
Synthesis via enzymatic catalysis of unsaturated polymers derived from panthenol for application in 3D printing
Keywords in English
3D printing
Biomaterials
Enzymatic catalysis
Panthenol
Stereolithography
Unsaturated polymers
Abstract in English
This work focused on synthesizing unpublished biodegradable and bioabsorbable panthenol-derived polyesters via polycondensation catalyzed by Candida antarctica lipase B. In addition, it was intended to include unsaturations to enable photocrosslinking in the final material. Two types of unsaturated polyesters were synthesized: (1) with unsaturations "endo" (belonging to the main polymer chain), from copolymers made of panthenol and mixtures of saturated diesters (adipate, diethyl sebacate and diethyl) and unsaturated diesters (diethyl fumarate and diethyl glutaconate); (2) with "exo" unsaturations (not in the main polymer chain), from the acrylation of the secondary panthenol hydroxyl group of the first saturated polyester.9 Characterization by gel permeation chromatography showed the production of polymers in the range of molar mass between 2000 and 5000 Da. All structures were confirmed by 1 H NMR. The photocrosslinking capability of the material was tested from polyester solutions containing photoinitiator (BAPO) and crosslinkers (NIPAM, NVPM, and VIM). After irradiation with UV radiation at 254 nm for different times, films were produced that could have their sol / gel fraction determined, as well as their swelling characteristics. In addition to being the first panthenol polyesters observed so far in the literature, the materials synthesized in this work proved potential use in 3D printers since photocrosslinked films were produced after about 1 minute of irradiation.
 
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Publishing Date
2019-10-02
 
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