As tiossemicarbazonas têm recebido atenção devido à sua variedade de propriedades biológicas. Sua diversidade de efeitos, como atividades antibacterianas, antivirais, antifúngicas e antineoplásicas, motiva a exploração e investigação de numerosos compostos dentro dessa classe. Os complexos de íons metálicos de ferro, cobre, zinco, níquel, platina, ouro e entre outros, com as tiossemicarbazonas são interesse de pesquisa dentro da área da química bioinorgâ- nica, pelo fato de apresentarem atividades e mecanismos de ação in vitro contra células de câncer. Este trabalho relata a síntese, caracterização e atividade antiproliferativa de duas novas moléculas da classe das tiossemicarbazonas: pentano-1,5-diilidenobis(N-metilhidrazina-1-carbotioamida) [H₂L¹] e pentano-1,5-diilidenobis(N-benzilhidrazina-1-carbotioamida) [H₂L²]. Ambos os compostos foram totalmente caracterizados através de temperatura de fusão, análise elementar (para carbono, hidrogênio e nitrogênio), espectroscopia de infravermelho (FTIR), espectroscopia de absorção UV-Vis, ressonância magnética nuclear de prótons (¹H) e carbono- 13 (¹³C) e espectrometria de massas por ionização por spray de elétrons (ESI-MS). O ensaio de viabilidade celular foi realizado contra linhagens de células tumorais HeLa (câncer cervical) e HepG2 (câncer de fígado humano). H₂L¹ possui uma maior atividade antiproliferativa quando comparada a H₂L² contra ambas as linhagens de células tumorais estudadas; a diferença entre os dois perfis provavelmente se deve à variação estrutural entre as moléculas, uma vez que a única diferença é a mudança do grupo terminal metil para o benzil. O IC₅₀ para H₂L¹ está em baixas concentrações micromolares, mostrando-se mais citotóxico que a cisplatina contra a linhagem HeLa, enquanto demonstra uma citotoxicidade semelhante à da cisplatina contra HepG2; H₂L² não demonstrou citotoxicidade relevante, visto que seu IC ₅₀ tem valores maiores que 100µM.

Thiosemicarbazones have gathered attention due to their variety of biological properties. Their diverse effects, such as bactericidal, antiviral, antifungal, and antineoplastic activities, motivate exploration and investigation of numerous compounds within this class. Complexes of metal ions such as iron, copper, zinc, nickel, platinum, gold, among others, with thiosemicarbazones are subjects of research in the field of bioinorganic chemistry due to their in vitro activities and mechanisms of action against cancer cells. This work reports the synthesis, characterization, and anti-proliferative activity of two novel molecules of the thiosemicarbazone class: pentane-1,5-diylidenebis(N-methylhydrazine-1-carbothioamide) [H₂L¹] and pentane-1,5- diylidenebis(N-benzylhydrazine-1-carbothioamide) [H₂L²]. Both compounds were fully characterized through melting point, elemental analysis (for carbon, hydrogen, and nitrogen), infrared spectroscopy (FTIR), UV-Vis absorption spectroscopy, proton nuclear magnetic resonance (¹H NMR), carbon-13 NMR (¹³C NMR) and electron spray ionization mass spectrometry (ESIMS). The cell viability assay was conducted against HeLa (cervical cancer) and HepG2 (human liver cancer) cell lines. H₂L¹ exhibits higher anti-proliferative activity compared to H₂L² against both studied tumor cell lines; the difference in their profiles is likely due to structural variation between the molecules, as the only distinction is the change from a methyl to a benzyl terminal group The IC₅₀ for H₂L¹ is at low micromolar concentrations, showing greater cytotoxicity than cisplatin against HeLa, while demonstrating similar cytotoxicity to cisplatin against HepG2; H₂L² did not show relevant cytotoxicity, as its IC₅₀ comprises values greater than 100µM.