Nas últimas décadas, pesquisadores e profissionais de diferentes setores da saúde, da indústria e da alimentação passaram a investir no estudo de reações e processos químicos mais seletivos, simples, baratos e limpos do que os tradicionais; o objetivo principal era reduzir a geração de resíduos tóxicos e, portanto, proteger homem e ambiente. No mesmo período, a pesquisa focada em peptídeos expandiu o conhecimento sobre as propriedades desses biopolímeros e seu potencial de aplicação em diferentes áreas, principalmente saúde e alimentação humana. O presente estudo foi motivado por tal realidade; nosso objetivo foi explorar a possibilidade de substituir rotas de síntese química tradicional por rota verde alternativa na produção dos dipeptídeos Lys-Trp-OBzl e Arg-Trp-OBzl, descritos como capazes de inibir o crescimento e matar bactérias patogênicas ao homem. Para tanto, e com base em rota anteriormente estabelecida pelo nosso grupo, exploramos o uso do benziloxicarbonil (Z) como protetor de grupo amina, de biocatalisador proteolítico (tripsina bovina pancreática ou termolisina bacteriana) e da remoção do Z por reação de transferência catalítica de hidrogênio. Nas condições experimentais estudadas, os rendimentos de formação da ligação peptídica variaram de 1 % a 80 %. Quando ineditamente testado, um dos intermediários sintéticos obtidos, Z-LysTrp-OBzl, se mostrou capaz de inibir o crescimento e matar Candida parapsilosis ATCC 22019. Várias das reações de remoção de Z estudadas foram quantitativas. Em conjunto, os resultados obtidos indicaram que a rota explorada é de fato seletiva, mais simples, barata e limpa do que aquelas de síntese química, porém demanda estudo adicional para ser aplicada na produção dos dipeptídeos de interesse e seus análogos.

In the last decades, researchers and professionals from different segments of human health, food and industry invested in basic research focused on chemical reactions and processes more selective, simpler, cheaper and cleaner than those traditionally used; their main goal was to reduce the generation of toxic residues and, thus, to protect humans and the environment. In the meantime, research focused on peptides expanded the knowledge on their properties and high potential for applications in different areas, especially human health and food industry. The present study was inspired in this reality. Our objective was to explore the possibility of replacing the traditional synthetic routes by a more selective and greener one in the production of the dipeptides Lys-Trp-OBzl e Arg-Trp-OBzl, reported as able to inhibit growth and kill bacteria pathogenic to humans. So, and based on a green synthetic route developed by our research group, we explored the use of benzyloxycarbonyl (Z) as -amine protecting group, of a proteolytic biocatalyst (bovine pancreatic trypsin or bacterial thermolysin), and of catalytic transfer hydrogenation to. In the experimental conditions studied, the yields of peptide bond formation varied from 1% to 80%. When unprecedently tested, one of the synthetic intermediates obtained, Z-Lys-Trp-OBzl, inhibited the growth and killed Candida parapsilosis ATCC 22019. Several reactions of Z group removal studied were quantitative. Altogether, the results indicated that the green synthetic route explored is indeed more selective, simpler, cheaper and cleaner than those using chemical synthesis. However, it requires additional studies for the application in the production of the target dipeptides and analogues.