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Dissertação de Mestrado
DOI
10.11606/D.46.2013.tde-06082013-080643
Documento
Autor
Nome completo
Leonardo Almeida Barizon
E-mail
Unidade da USP
Área do Conhecimento
Data de Defesa
Imprenta
São Paulo, 2013
Orientador
Banca examinadora
Catalani, Luiz Henrique (Presidente)
Rosa, Derval dos Santos
Torresi, Susana Ines Cordoba de
Título em português
Sìntese de materiais poliméricos contendo moléculas bioativas e materiais de fontes renováveis via catálise enzimática
Palavras-chave em português
Ácido azeláico
Ácido cítrico
CAL-B
Dispositivo de liberação controlada de fármacos
Glicerol
Isosorbídeo
Pantenol
Pantolactona
Polimeros
Resumo em português
Desde a invenção do primeiro polímero sintético por John Wesley em 1868, vem crescendo continuamente a utilização desta classe de materiais. Atualmente, é grande o interesse em agregar aos mesmos atributos mais nobres, tais como sua utilização em dispositivos biológicos, qualidade de rápida degradação e, mais recentemente, a preferência por aqueles provenientes de matéria prima renovável, que possam diminuir o impacto ambiental gerado pelo uso de petróleo e derivados. O objetivo deste trabalho é sintetizar materiais provenientes de fonte de matéria prima renovável e de fácil degradação, através de sínteses enzimáticas, evitando assim o uso de catalisadores metálicos tóxicos. Além disso, pretendeu-se agregar moléculas biologicamente ativas, de forma que os produtos finais possam exibir propriedades farmacológicas. As substâncias bioativas selecionadas para este trabalho foram: pantenol, ácido azeláico, ácido cítrico, e pantolactona. Destas moléculas, foram sintetizados 8 materiais poliméricos: poli(azelato de pantenila), poli(adipato de pantenila), poli(adipato de isosorbila-co-pantenila), poli(azelato de isosorbila), poli(adipato-co-azelato de isosorbila), poli(citrato de isosorbila), poli(adipato de isosorbila-co-citrato) e oligômero de polipantolactona. Todos os materiais foram sintetizados utilizando a enzima Candida antarctica fração B (CAL-B) como catalisador, em solvente orgânico, utilizando peneira molecular para remoção do subproduto da reação. As caracterizações foram feitas através de RMN-1H, MALDI-ToF e GPC.
Título em inglês
Synthesis of polymeric materials containing bioactive molecules using renewable raw material via enzymatic catalysis
Palavras-chave em inglês
Ascorbic acid
Azelaic acid
CAL-B drug delivery
Citric acid
Glycerol
Isosorbide
Panthenol
Pantolactone
Polymers
Resumo em inglês
Since the invention of the first synthetic polymer by John Wesley in 1868, the use of this class of materials has continuously grown. Currently, there is a great interest in adding nobler attributes to these materials, such as their use in biological devices, quality of rapid degradation and, more recently, the preference for those made from renewable feedstock, reducing the environmental impact generated by the use oil and derivatives. The objective of this work is to create materials of renewable material origin and easy degradation, using enzymatic catalysis thus avoiding the use of toxic metal catalysts. Furthermore, we intended to add biologically active molecules, so that the final products may exhibit pharmacological properties. The bioactive substances selected for this study were: panthenol, azelaic acid, citric acid, and pantolactone. From these molecules eight different polymeric materials were synthesized: poly(pantenyl azelate), poly(pantenyl adipate), poly(isosorbyl-co-pantenyl adipate), poly(isosorbyl azelate), poly(isosorbyl adipate-co-azelate) poly(isosorbyl citrate), poly(isosorbyl adipate-co-citrate) and oligomer of polypantolactone. All materials were synthesized using the enzyme Candida antarctica fraction B (CAL-B) as catalyst in organic solvent using molecular sieves to remove the byproduct of the reaction. The characterizations were made by 1H NMR, MALDI-ToF and SEC.
 
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Data de Publicação
2013-09-10
 
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