Este trabalho consiste em um estudo do sistema reacional desenvolvido por Wang et. al. (formação da 4-fenilquinazolina a partir de reação entre 2-aminobenzofenona e tioureia em dimetilsulfóxido) com foco no mecanismo reacional e na identificação estrutural das espécies envolvidas. A reação original e algumas variações foram reproduzidas e uma combinação de técnicas foi empregada para a análise de alíquotas dos meios reacionais e para a identificação estrutural de algumas das espécies presentes. Essas técnicas incluem: ESI-MS (espectrometria de massas com ionização por eletrospray); CID (dissociação induzida por colisões); HRMS (espectrometria de massas de alta resolução); espectroscopia IRMPD (dissociação com múltiplos fótons no infravermelho). As principais espécies identificadas por Wang et. al. (m/z: 198; 207; 222; 223; respectivamente: 2-aminobenzofenona, 4-fenilquinazolina, um intermediário e um subproduto) puderam ser observadas em espectros de massas e seus padrões de fragmentação foram obtidos por CID e analisados. Além das mesmas, foi possível estudar alguns subprodutos não reportados previamente. Também foi realizada uma modelagem computacional (com cálculos estáticos de estrutura eletrônica) do mecanismo proposto por Wang et. al. para a reação original. Ela incluiu a construção de curvas de energia livre de Gibbs, bem como avaliações dos estados de transição envolvidos e dos efeitos da catálise ácida de Bronsted (em algumas etapas) e da solvatação implícita no sistema. Os cálculos foram realizados usando DFT (teoria do funcional de densidade). Por fim, foram feitas tentativas de aceleração dessa reação através do aumento da distância percorrida pelas gotículas de ESI (ionização por eletrospray) entre a fonte de ESI e o interior do espectrômetro, como já observado para outras reações. Apesar de não ter sido observada a aceleração da reação de Wang, foi possível obter espectros com boa intensidade mesmo com as gotículas tendo que viajar um metro de distância sob pressão atmosférica. Portanto, foi possível montar um arranjo experimental capaz, em princípio, de promover esse tipo de fenômeno.

This work consists of a study of the reactional system developed by Wang et. al. (formation of 4-phenilquinazoline from the reaction between 2-aminobenzophenone and thiourea in dimethyl sulfoxide) with focus on the reaction mechanism and in the structural identification of the species involved. The original reaction and a few variations were reproduced and a combination of techniques was employed for the analysis of aliquots from the reaction medium and for the structural identification of some of the species present. These techniques include: ESI-MS (electrospray ionization mass spectrometry); CID (collision induced dissociation); HRMS (high resolution mass spectrometry); IRMPD spectroscopy (infrared multiple photon dissociation). The main species identified by Wang et. al. (m/z: 198; 207; 222; 223; respectively: 2- aminobenzophenone, 4-phenilquinazoline, an intermediary and a subproduct) were observed in mass spectra and their fragmentation patterns were obtained by CID and analyzed. Besides these species, it was also possible to study subproducts not previously reported. A computational modeling (with static electronic structure calculations) of the mechanism proposed by Wang et. al. for the original reaction was done as well. It included the construction of Gibbs free energy curves, as well as evaluations of the transition states involved and of the effects of Bronsted acid catalysis (for some of the steps) and of implicit solvation on the system. The calculations were performed using DFT (density functional theory). At last, attempts were made to accelerate this reaction by increasing the distance travelled by the ESI (electrospray ionization) droplets between the ESI source and the interior of the spectrometer, as previously observed for other reactions. The acceleration wasnt observed, however, it was possible to record good intensity spectra even with the droplets having to travel one meter under atmospheric pressure. Therefore, it was possible to assemble an experimental system capable of, in principle, promoting this kind of phenomena.