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Mémoire de Maîtrise
DOI
10.11606/D.46.2002.tde-24102007-152630
Document
Auteur
Nom complet
Fernanda Irene Bombonato
Adresse Mail
Unité de l'USP
Domain de Connaissance
Date de Soutenance
Editeur
São Paulo, 2002
Directeur
Jury
Ferraz, Helena Maria Carvalho (Président)
Gruber, Jonas
Imamura, Paulo Mitsuo
Titre en portugais
Ciclofuncionalização de β,-enamino Ésteres e β-hidróxi ésteres
Mots-clés en portugais
Ciclização eletrofílica
Diidropirróis
Dimetildioxirana
Éteres cíclicos
Iodo
Pirrolidinas
Tetraidroindóis
Resumé en portugais
Nosso grupo de pesquisa vem se dedicado, há vários anos, ao estudo das reações de ciclização eletrofílica de substratos insaturados que contêm um nucleófilo interno (oxigênio ou nitrogênio). Este trabalho teve como objetivo obter derivados de éteres cíclicos de cinco e seis membros diferentemente funcionalizados. Compostos 1,3-dicarbonílicos e ß-hidróxi carbonílicos, contendo dupla ligação em posição apropriada, foram submetidos à reação de ciclização mediada tanto por iodo quanto por dimetildioxirana. De maneira semelhante, ß-enamino ésteres alquenilados foram submetidos à reação de iodociclização visando à síntese de diidropirróis, pirrolidínas e tetraidroindóis. Os heterociclos funcionalizados com iodo foram submetidos à reação de desidroiodação, promovida por base, fornecendo os correspondentes produtos de eliminação.
Titre en anglais
Electrophilic cyclization of alkenyl-substituted β-enamine esters and β-hydroxy esters
Mots-clés en anglais
Cyclic ether
Dihydropyrrols
Dimethyldioxirane
Eletrophilic cyclization
Iodine
Pyrrolidines
Tetrahydroindols
Resumé en anglais
Our research group has been studying, for several years, eletrophilic cyclization reactions of unsaturated substrates bearing internal nucleophiles such as oxygen or nitrogen. This work aimed to obtain five and six membered cyclic ether derivatives differently functionalized. 1,3-Dicarbonyl and ß-hydroxy carbonyl compounds bearing double bonds suitably positioned were submitted to cyclization reaction mediated by either iodine or dimethyldioxirane. Similarly, alkenyl substituted ß-enamino esters were also prepared and submitted to iodo-cyclization reaction leading to dihydropyrrols, to pyrrolidines or to tetrahydroindols. The heterocyclic compounds bearing iodine were submitted to the corresponding dehydroiodination reaction mediated by base, furnishing elimination products
 
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Date de Publication
2007-10-29
 
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