Os extratos das sementes de Virola sebifera foi fracionado através de técnicas cromatográficas conduzindo ao isolamento de quatro neolignanas ariltetralônicas (7'R,8 'S,8S)-7-hidroxi-3,4,3,4-dimetilenodioxi-7-oxo-2,7-8,8-neolignana(1a); (7'R,8'S,8S)-3,4,3',4 '-dimetilenodioxi-7-oxo-2,7',8,8'-neolignana (1b); (8R,7'S,8'R)-4,5-dimetoxi-3' ,4'metilenodioxi-7-oxo-2,7' ,8.8'-neolignana (2a) e (8R,7'S,8'R)-7'-hidroxi-4,5-dimetoxi-3',4'metilenodioxi-7-oxo-2,7',8.8'-neolignana (2b) e uma neolignana diarilbutânica (8S,7'S,8'S)-7-acetoxi-3,4-dimetoxi-3' ,4'-metilenodioxi-7.1-seco-6.7' ,8.8'-neolignana (4), previamente descritas na literatura. São descritos ainda dois novos produtos naturais com esqueleto ariltetralônico e secotetralínico, respectivamente: (7'R,8'S,8S)-2'-hidroxi-3,4,4' ,5'-dimetilenodioxi-7-oxo-2,7'-8,8'-neolignana (1c) e (8R,8'R)-3,4,3' ,4' ,7.7'dioxo, 8.8'-neolignana (3). As neolignanas isoladas em quantidade foram derivatizadas e avaliadas quanto ao seu potencial biológico. No ensaio antitumoral com leveduras mutantes de Saccharomyces cerevisiae, as neolignanas e os derivados testados foram inativos. No ensaio antifúngico com Cladosporium cladosporioides apenas (1b) e (1c) demonstraram discreta atividade. No ensaio com desovas de Biomphalaria glabrata, a Cl₅₀ para (1b) e (1c) foi 11,7 e 8,5 µg/mL, respectivamente. No ensaio antioxidante, as neolignanas mais ativas apresentaram hidroxilas fenólicas livres 1c, Cat-1a, Cat-2a demonstrando atividade, em média, quarenta vezes maior que o α- tocoferol.

Ethyl acetate extract of Virola sebifera seeds was fractionated by chromatographic techniques yielding four aryltetralonic neolignans previously described: (7'R,8'S,8S)-7-hydroxy-3,4,3',4'-dimethylenedioxy-7-oxo-2,7'-8,8'-neolignan (1a); (7'R,8'S,8S)-3,4,3' ,4'-dimethylenedioxy-7-oxo-2,7',8,8'-neolignan (1b); (8R,7'S,8'R)-4,5-dimethoxy-3',4'-methylenedioxy-7-oxo-2,7' ,8.8'-neolignan (2a) e (7'S,8'R)-7'-hydroxy-4,5-dimethoxy-3',4'-methylenedioxy-7-oxo-2,7',8.8'-neolignan (2b) and one diarylbutanic neolignan (8S,7'S,8 'S)-7-acetoxy-3,4-dimethoxy-3',4'-methylenedioxy-7.1-seco-6.7',8.8'-neolignan (4). Furthermore, a new aryltetralonic and a diarylbutanic neolignans were described: (7'R,8'S,8S)-2'-hydroxy-3,4,4'5'-dimethoxy-7-oxo-2,7'-8,8'neolignan-(1c) and (8R,8'R)-3,4,3',4',7.7'-dioxo,8.8'-neolignan (3). None of the isolated or derivatized neolignans showed antitumoral activity based on the low growth inhibition effect on mutant strains of Saccharomyces cerevisiae. The antifungal assay using Cladosporium cladosporioides showed slight activity for (1b) and (1c) . The moluscicidal assay on Biomphalaria glabrata indicated high activity for (1b)and (1c)with LC₅₀ of 11,7 and 8,5 µg/mL, respectively. As expected, the deprotection of (1a) and (2a) neolignans, yielding the corresponding catechols, increased forty times the antioxidant activity as compared to α-tocopherol. Similar activity was observed to the new neolignan bearing one free hydroxyl group (1c).