A diversidade química de Asteraceae é apontada como um dos fatores responsáveis pelo seu sucesso evolutivo e adaptativo, e os metabólitos produzidos apresentam diversas bioatividades. Na família, a tribo Eupatorieae possui elevado grau de endemismo e a maior diversidade de espécies no Brasil. Entre essas espécies, Lapidia apicifolia, espécie endêmica da Chapada Diamantina que foi recentemente descrita em literatura, não apresenta estudos sobre os metabólitos produzidos. Nesse trabalho é relatada a composição química da superfície foliar de L. apicifolia e avaliada as atividades citotóxica e fitotóxica das fases de partição e substâncias isoladas. A partir do estudo das fases solúvel e insolúvel em metanol do extrato em diclorometano da superfície foliar de L. apicifolia foram identificadas 24 substâncias, incluindo cinco n-alcanos, três álcoois primários, sete ácidos graxos, um triterpeno, dois esteroides, cinco flavonas metoxiladas (cirsimaritina, eupafolina, eupatilina, hispidulina e jaceosidina), e uma lactona sesquiterpênica inédita de esqueleto germacranolídeo denominada de lapidiolídeo. No ensaio citotóxico grupos obtidos da fase metanólica e o lapidiolídeo apresentaram citotoxicidade superior a 70% na concentração de 10 μg.mL-1. No ensaio fitotóxico a fase insolúvel em metanol apresentou atividade estimulante do crescimento das raízes de Lactuca sativa e Solanum lycopersicum e atividade inibitória do crescimento dos caules de L. sativa, S. lycopersicum e Urochloa decumbens nas maiores concentrações. Por outro lado, a fase solúvel em metanol foi a principal relacionada com os efeitos inibitórios de caules e raízes observados para todas as espécies. A lactona lapidiolídeo demonstrou elevada inibição de modo dose-dependente sobre o crescimento radicular de Bidens pilosa L. Por fim, as substâncias isoladas de Lapidia apicifolia e os ensaios realizados permitiram o avanço do conhecimento sobre a quimiodiversidade e bioatividades de espécies de Eupatorieae contribuindo, assim, para o maior conhecimento das asteraceaes brasileiras.

The chemical diversity of Asteraceae is pointed out as one of the factors responsible for its adaptative and evolutionary success, and the metabolites produced have several bioactivities. In this family, Eupatorieae tribe has a high degree of endemism and the greatest diversity of species in Brazil. Among these species, Lapidia apicifolia, an endemic species of Chapada Diamantina that has been recently described in literature, does not present studies on the metabolites produced. In this work, the chemical composition of the leaf surface of L. apicifolia is reported and the cytotoxic and phytotoxic activities of the partition phases and the isolated compounds were evaluated. From the study of the soluble and insoluble phases in methanol of the dichloromethane extract of the leaf surface of L. apicifolia, were identified 24 compounds, including five n-alkanes, tree primary alcohols, seven fatty acids, one triterpene, two steroids, five methoxylated flavones (cirsimaritin, eupafolin, eupatilin, hispidulin and jaceosidin), and a new sesquiterpene lactone pertaining to germacranolide skeleton and here called lapidiolide. In the cytotoxic assay, groups of methanolic phase and lapidiolide showed cytotoxic effect greater than 70% at the concentration of 10 μg.mL-1. In the phytotoxic assay, the insoluble phase in methanol showed stimulating activity of the growth of the roots of Lactuca sativa and Solanum lycopersicum and inhibiting activity of the growth of the stems of L. sativa, S. lycopersicum and Urochloa decumbens at the highest concentrations. However, the methanol soluble phase was the main one related to the inhibiting effects of stems and roots observed for all species. The lactone lapidiolide showed high dose-dependent inhibition over root growth of Bidens pilosa. Finally, the isolated compounds from Lapidia apicifolia and the tests performed allowed the advancement of knowledge about chemodiversity and bioactivities of Eupatorieae species, thus contributing to greater knowledge of Brazilian Asteraceae.