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Doctoral Thesis
DOI
https://doi.org/10.11606/T.41.2023.tde-11092023-142013
Document
Author
Full name
Juliana Cajado Souza Carvalho
E-mail
Institute/School/College
Knowledge Area
Date of Defense
Published
São Paulo, 2023
Supervisor
Committee
Ferreira, Marcelo José Pena (President)
Demarque, Daniel Pecoraro
Gamboa, Ian Castro
Santos, Deborah Yara Alves Cursino dos
Title in Portuguese
Fridericia Mart. emend. L.G. Lohmann (Bignoniaceae): estudo fitoquímico e avaliação de bioatividades
Keywords in Portuguese
Bignoniaceae
Bignonieae
Bioatividades
Fitoquimica
Fridericia
Abstract in Portuguese
Fridericia (Bignoniaceae) é um gênero de lianas neotropicais com importância na medicina tradicional e que possui diversas substâncias bioativas reportadas em literatura. O presente estudo propõe avaliar a composição química, bioatividades e verificar a possibilidade de diferenciação das sessões filogenéticas já descritas para o gênero. O trabalho foi dividido em três capítulos. O primeiro, Investigando o perfil químico da tribo Bignonieae, do clado Fridericia e dos gêneros aliados, avaliou, a partir de revisão de literatura, os principais flavonoides descritos para a tribo Bignonieae e suas bioatividades e demonstrou que a distribuição desses compostos pode estar relacionada com a separação filogenética dos gêneros. Além disso, no mesmo capítulo verificou-se a distribuição dos componentes químicos reportados em literatura para Fridericia e gêneros aliados, sendo destacado o gênero Fridericia como uma fonte de novos componentes bioativos. No segundo capítulo, Desvendando a química de Fridericia, é relatado os estudos fitoquímicos realizados para quatro espécies do gênero: F. cinnamomea, F. prancei, F. speciosa e F. triplinervia. Nesse capítulo, são descritos 47 componentes, distribuídos nas seguintes classes de produtos naturais: um alcaloide (identificado em F. prancei e F. cinnamomea), 36 flavonoides (cinco dímeros, identificados em F. prancei e F. cinnamomea, seis flavanonas, identificadas em F. speciosa e F. triplinervia, 20 flavonas, identificadas em F. speciosa e F. triplinervia, e cinco flavonois identificados em F. triplinervia), sete xantonas, identificadas em F. triplinervia, um nor-triterpeno e duas lactonas de F. cinnamomea. Desses, destaca-se a descrição de seis novos compostos em literatura: duas lactonasde F. cinnamomea, uma flavanona de F. speciosa e três xantonas de F. triplinervia. Por fim, o último capítulo Bioatividades em espécies de Fridericia, visou analisar as atividades antimicrobiana, citotóxica e antimalárica das quatro espécies estudadas quimicamente. Nesse capítulo, foi verificado que apesar da baixa atividade citotóxica, extratos e frações de F. speciosa e F. prancei demonstraram atividade antifúngica moderada, além do extrato de F. cinnamomea apresentar atividade antimalárica. Os resultados obtidos corroboram Fridericia como uma fonte de compostos bioativos, como terpenoides, flavonoides e xantonas. Ainda, tais componentes evidenciam uma correlação com a separação taxonômica em sessões descrita para as espécies de Fridericia.
Title in English
Fridericia Mart. emend. L.G. Lohmann (Bignoniaceae): Phytochemical study and evaluation of bioactivities
Keywords in English
Bignoniaceae
Bignonieae
Bioactivities
Fridericia
Phytochemistry
Abstract in English
Fridericia is a genus comprising neotropical lianas in the Bignoniaceae. These lianas are used in folk medicine and numerous articles in the literature highlight the bioactive compounds present in these species. This work aimed to evaluate the chemical composition, bioactivity, and distribution of chemical components in the recent phylogeny of the genus. The work was divided into three chapters. In the first one titled Investigating the chemical profile of Bignoineae tribe, and Fridericia and allies genera, evaluated the distribution of flavonoids reported in literature within Bignonieae tribe and verified the bioactivities of these compounds. The chapter also highlighted the relationship between the distribution of the compounds with the phylogeny of the tribe.. Furthermore, the distribution of other specialized metabolites in Fridericia and allied genera was evaluated, and Fridericia was identified as a source of new compounds. The second chapter, titled Untangling the phytochemistry of Fridericia species, described 47 compounds distributed across the following natural product classes: one alkaloid from F. prancei and F. cinnamomea, 36 flavonoids (including five dimers from F. prancei and F. cinnamomea, six flavanonesfrom F. speciosa and F. triplinervia, 20 flavones, from F. speciosa and F. triplinervia, and five flavonols from F. triplinervia), seven xanthones from F. triplinervia, one nor-triterpene and two lactones from F. cinnamomea. The last chapter, titled Bioactivities from Fridericia species aimed to analyze the antimicrobial, cytotoxic, and antimalarial activities of the four studied species. It was found that all extracts had low cytotoxic activity. However, fractions and extracts of F. speciosa and F. prancei showed moderate antifungal activity, and extracts of F. cinnamomea had potential antimalarial activity. Thus, the results obtained from this work showed that Fridericia is a good source of bioactive compounds, such as terpenoids, flavonoids, and xanthones. Additionally, the work showed that the chemical composition of the species can be correlated to the sections obtained from the taxonomic distribution of the species in the Fridericia genus.
 
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Release Date
2025-06-27
Publishing Date
2023-09-13
 
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