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Master's Dissertation
DOI
10.11606/D.41.2011.tde-06092011-133228
Document
Author
Full name
Liss Maristhane Mineiro Matos
E-mail
Institute/School/College
Knowledge Area
Date of Defense
Published
São Paulo, 2011
Supervisor
Committee
Salatino, Antonio (President)
Bosqueiro, Anne Lígia Dokkedal
Young, Maria Claudia Marx
Title in Portuguese
Química de espécies nativas de Croton L. (Euphorbiaceae)
Keywords in Portuguese
Croton
Flavonóides
Química
Abstract in Portuguese
Croton é um dos maiores gêneros de Euphorbiaceae, amplamente distribuído nas regiões tropicais do mundo. No Brasil existem cerca de 300 espécies, muitas utilizadas como medicinais no tratamento de diversos males, tais como úlceras, inflamações, malária, diabetes, sífilis e câncer. A variedade de usos medicinais reflete a diversidade química inerente ao gênero, cuja taxonomia também é bastante complexa. O objetivo deste trabalho é a caracterização química de sete espécies nativas de Croton, a fim de contribuir para a ampliação do conhecimento de potenciais farmacológicos e quiçá fornecer ferramentas quimiotaxonômicas que auxiliem na compreensão das relações entre grupos infragenéricos. Foram analisados óleos voláteis, flavonóides e componentes de extratos etanólicos brutos das espécies. Óleos voláteis de folhas de C. betulaster e C. glutinosus, e folhas e caules de C. hemiargyreus, C. antisyphiliticus, C. grandivelum, C. cf pycnocephalus e C. cf montevidensis foram extraídos por hidrodestilação em Clevenger e analisados por CG/EM. Todas as amostras apresentaram componentes voláteis, exceto uma amostra (folhas e caule) de C. antisyphiliticus, a espécie com folhas e caules menos aromáticos, e caules de C. grandivelum, de uma amostra de C. cf pycnocephalus e uma de C. hemiargyreus. Monoterpenos e sesquiterpenos são os componentes mais abundantes e não foram detectados fenilpropanóides. Caules apresentam em geral menos componentes voláteis que folhas. Os sesquiterpenos β-cariofileno, germacreno D e espatulenol são os mais comuns, enquanto 8-isoproprenil-1,5-dimetil-ciclodeca-1,5-dieno (C. betulaster e C. hemiargyreus), elixeno (em todas as espécies exceto C. betulaster e C. glutinosus) e o sesquiterpeno ledol (abundante em C. cf pycnocephalus) nunca foram antes relatados para Cróton. Extratos hidroalcoólicos das amostras foram analisados por CLAE e quando possível CLAE/EM e CLAE/EM/EM para detecção de flavonóides. Apenas em C. betulaster e C. hemiargyreus houve predominância de flavonas, tais como isoorientina, orientina, vitexina e diglicosídeos de apigenina. Nas demais espécies são abundantes glicosídeos de quercetina, como rutina e quercitrina, assim como tilirosídeo (glicosídeo acilado de campferol), que só não foi detectado em folhas de C. betulaster, C. glutinosus e C. cf montevidensis. A análise de outras espécies das mesmas seções (Barhamia e Codonocalyx, respectivamente) pode confirmar a coerência da ausência do tilirosídeo nas folhas como característica. Flavonóides metoxilados, como a casticina (em amostras de C. cf pycnocephalus, C. betulaster e C. glutinosus), também foram encontrados. Os extratos etanólicos brutos de todas as espécies exceto C. glutinosus foram analisados por CG/EM. Triterpenos, esteróides, alcalóides e ésteres de ácidos graxos são os componentes mais abundantes. Diterpenos não foram detectados. Benzoato de benzila é o componente majoritário dos extratos etanólicos brutos de C. betulaster, no qual também foram detectados cinamato de benzila, lupeol e lupenona Esteróides como sitosterol, campesterol e estigmasterol ocorrem em diversas espécies. A casticina é o componente majoritário dos extratos obtidos de folhas de C. cf pycnocephalus. Muitos alcalóides foram detectados em C. grandivelum, principalmente N-metil-crotonosina. Somente glaucina foi detectada em C. hemiargyreus. Os diferentes componentes dos extratos etanólicos das espécies estudadas possuem diversas atividades biológicas. As variações encontradas entre amostras de diferentes populações das mesmas espécies podem ser influenciadas por fatores ambientais ou genéticos. Com base nos dados obtidos, o isolamento e caracterização de flavonóides por EM e RNM, ensaios farmacológicos de acordo com as propriedades de cada grupo de substâncias e a caracterização de demais espécies das mesmas seções podem ser um interessante enfoque para estudos futuros e contribuir ainda mais para a compreensão da química e da taxonomia de Croton.
Title in English
Chemical screening of Brazilian Croton L. (Euphorbiaceae) species
Keywords in English
Chemistry
Croton
Flavonoids
Abstract in English
Croton is one of the largest genera of Euphorbiaceae, widely distributed in tropical regions of the world. There are around 300 species in Brazil, many used in traditional medicine to treat gastric ulcers, inflammations, malaria, diabetes, syphilis and cancer. The variety of medicinal applications reflects the diversity of biologically active compounds and the complexity of taxonomic relationships within the genus. The present work focuses on the chemical screening of seven Brazilian species of Croton, contributing to increase the knowledge about pharmacological potentials and hopefully provide chemotaxonomic tools to help understanding ralationships at the infrageneric level. Essential oils, flavonoids and compounds of crude ethanolic extracts were analysed. Esssential oils of leaves of C. betulaster and C. glutinosus, leaves and stems of C. hemiargyreus C. antisyphiliticus, C. grandivelum, C. cf pycnocephalus and C. cf montevidensis were extracted by hydrodistillation in Clevenger and analysed by GC/MS. Volatile compounds were found in all samples, except one sample (leaves and stems) of C. antisyphiliticus (the less aromatic among the species), and in stems of C. grandivelum, C. cf pycnocephalus and C. hemiargyreus. Monoterpenes e sesquiterpenes are major compounds and no phenylpropanoids were found. In general, leaves are richer in volatile compounds than stems. Sesquiterpenes such as β- caryophyllene, germacrene D and spathulenol are common, while 8-isoproprenyl-1,5- dimethyl-cyclodeca-1,5-diene (C. betulaster and C. hemiargyreus), elixene (in all species except C. betulaster and C. glutinosus) and the oxigenated sesquiterpene ledol (in C. cf pycnocephalus) are reported for Cróton for the first time. Hydroalcoholic extracts were analysed by HPLC and whenever possible also by HPLC/MS and HPLC/MS/MS to detect flavonoids. Flavones, such as isoorientin, orientin, vitexin and apigenin diglycosides were predominant only C. betulaster and C. hemiargyreus. Other species showed a profile richer in flavonols, such as quercetin glycosides (rutin, quercitrin and others) and tiliroside (kaempferol acylglycoside), which was not detected only in leaves of C. betulaster, C. glutinosus and C. cf montevidensis. Analyses of other species from the same sections (Barhamia e Codonocalyx, respectively) might confirm the coherence of the absence of tiliroside in leaves as a taxonomic character. Methoxylated flavonoids, such as casticin (found in samples of C. cf pycnocephalus, C. betulaster and C. glutinosus), were found. Crude ethanolic extracts of all species except C. glutinosus were analysed by GC/MS. Triterpenes, steroids, alkaloids and fatty acid esters were the predominant compounds of those extracts. Diterpenes were not detected. Benzyl benzoate predominates in crude ethanolic extracts from leaves of C. betulaster, along with benzyl cinnamate, lupeol e lupenone. Steroids such as sitosterol, campesterol and stigmasterol were found in several species. The flavonoid casticin is the major compound in extracts obtainded from leaves of C. cf pycnocephalus. Several alkaloids were detected in C. grandivelum extracts, mainly N-methyl-crotonosine. Glaucine was the only alkaloid identified in C. hemiargyreus. Several biological activities are known for the different compounds found in the crude ethanolic extracts. The differences between populations of the same species may be accounted for environmental or genetic influences. The data obtained suggest isolation and total structural determination of flavonoids by MS and NMR, pharmacological assays according to the properties of each group of compounds and chemical screening of remaining species of the same sections as interesting focuses for future studies, with the expectation to enhance the contribution to the chemistry and pharmacology of Croton and provide chemical synapomorphies for infrageneric groups within the genus.
 
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Liss_Matos.pdf (2.92 Mbytes)
Publishing Date
2011-09-09
 
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