A presente dissertação buscou analisar o pensamento educacional do escritor Monteiro Lobato (1882-1948) a partir da análise da narrativa e do contexto sócio-histórico em que foram produzidas duas de suas obras: Emília no País da Gramática, publicada em 1934, e Os Doze Trabalhos de Hércules, de 1944, última publicação do escritor direcionada ao público infantil. Em ambas foram encontrados diversos indícios que permitem extrair uma visão do escritor acerca da língua, da linguagem e da gramática, bem como sobre a relação de ensino-aprendizagem, em sintonia com as principais ideias pedagógicas do movimento internacional da Escola Nova/Educação Progressiva, que teve entre seus principais divulgadores no país o educador Anísio Teixeira, amigo do escritor. Como metodologia para a análise buscou-se estabelecer um diálogo com a proposta da Hermenêutica de Profundidade, na percepção de John B. Thompson, dividida em três fases: análise do contexto sócio-histórico, análise formal e interpretação/reinterpretação. A abordagem formal da obra considerou a Jornada do Herói, trajetória arquetípica sintetizada por Joseph Campbell, para realizar a análise narrativa das duas obras estudadas.

The present work focuses on the educational thought of author Monteiro Lobato by studying the narrative and socio-historical context in which two of his works were produced, amely: Emilia no País da Gramática, published in 1934, and Os doze Trabalhos de Hércules, from 1944, his last book for children. In these two books many evidences made it possible to extract the authors vision regarding idiom, language and grammar, as well as the relationship between teaching/learning suggested by the narrative, the dialogue and by the way the characters are structured. The methodology consisted of establishing a dialogue with John B. Thompsons Depth Hermeneutics, divided in three phases: the analysis of the socio-historical context, the formal analysis, and interpretation / reinterpretation. For the formal analysis of both works, the framework was that of the Heros Journey, the archetypical jouney explored by Joseph Campbell, which was adequate for the analysis of both books.