O objetivo desta Tese consiste na defesa da incompatibilidade da cláusula do principal purpose test (PPT) presente nos mais recentes acordos internacionais contra a bitributação celebrados pelo Brasil com o direito tributário brasileiro, mais especificamente em razão do elevado grau das espécies de indeterminação linguísticas adotadas pela referida cláusula convencional quando contraposta aos princípios constitucionais tributários e, em especial, ao da Segurança Jurídica. Neste trabalho, observaremos que o contexto no qual foi concebida a cláusula de PPT foi o da Ação 6 do Projeto BEPS em 2015 que, posteriormente, culminou na sua inclusão na versão de 2017 da Convenção Modelo da OCDE, em seu Artigo 29 intitulado direito aos benefícios. Analisaremos a relação entre os termos e enunciados utilizados pela cláusula de PPT sob a ótica da teoria da indeterminação aplicada ao Direito, examinando a ocorrência de suas principais espécies na referida redação. Perceberemos que a cláusula de PPT, no que tange à indeterminação semântica, é portadora de genericidade, vagueza (unidimensional, multidimensional, polissêmica e socialmente típica) e subespecificação e, no que se refere à indeterminação pragmática, é portadora da modalidade conversacional, pressuposicional e implicacional, acarretando elevado grau de indeterminação normativa para o referido dispositivo convencional. Constataremos que, não obstante o Direito frequentemente possuir graus de indeterminação em sua linguagem, ele não é indeterminado da mesma forma e na mesma medida, sendo necessário verificar o objeto a que se refere e quais direitos estão envolvidos para determinar qual grau de indeterminabilidade será aceito pelo ordenamento jurídico. Diante desse cenário, termos e enunciados que tratam de incidência tributária e, portanto, obrigação tributária principal, por limitarem direito de liberdade e de propriedade dos contribuintes, devem portar menor grau de indeterminação, sendo exigido que a lei ou acordo internacional prescreva, em sua linguagem, os elementos nucleares necessários para o surgimento e quantificação da obrigação tributária, por meio de linguagem prévia, clara e precisa, de forma possibilitar a cognoscibilidade, confiabilidade e calculabilidade dos contribuintes ao planejarem suas vidas e suas condutas com base nos tributos que devem suportar. Concluiremos que a exigência de um baixo grau de indeterminação para normas que instituam ou majorem tributos se aplica irrestritamente para aquelas decorrentes dos acordos internacionais, pois as normas convencionais influenciam diretamente na carga tributária aplicável aos comportamentos praticados pelos contribuintes em arranjos ou transações internacionais. Ainda, comprovaremos que a cláusula de PPT, por ser portadora de elevado grau de indeterminabilidade e atuar no nascimento da obrigação tributária, viola o princípio da Segurança Jurídica, bem como demais princípios dele derivados ou relacionados, sobretudo os princípios do Estado de Direito, da Legalidade Tributária, da Tipicidade Tributária, da Isonomia Tributária e da Separação de poderes. Concluiremos, por fim, que a cláusula de PPT, examinada a partir teoria da indeterminação linguística aplicada ao Direito, apesar de ter sido criada sob o contexto de combater o uso impróprio por meio de abuso dos acordos internacionais contra a bitributação, não se mostra compatível com o direito tributário brasileiro por violar princípios basilares previstos na Constituição Federal do Brasil, colocando em risco direitos e garantias fundamentais do contribuinte a partir de sua aplicação nos diversos acordos internacionais atualmente vigentes que contém a referida cláusula convencional, além dos futuramente celebrados com base no dispositivo do Artigo 29 da Convenção Modelo da OCDE.

The objective of this thesis is to defend the incompatibility of the principal purpose test (PPT) clause included in the most recent double tax treaties entered by Brazil more specifically due to the high level of the linguistic indetermination types adopted by the mentioned clause when compared with the tax and constitutional principles and, particularly, with the Legal Certainty. In this work, we observed that the context in which the PPT clause was conceived was the Action 6 of the BEPS Project in 2015 that, later on, ended with its inclusion in the 2017 version of the OECD Model Convention, in its Article 29 with the title Entitlement to Benefits. We analyzed the relationship between the terms and statements used by PPT clause under the perspective of the indetermination theory applied to Law, examining the occurrence of its main types in such wording. We also noticed that the PPT clause, regarding the semantic indetermination, has genericity, vagueness (unidimensional, multidimensional, polysemic and socially typic) and sub- specification, and its relation to pragmatic indetermination, it has conversational, presuppositional and implicational indetermination, leading to a high level of legal indetermination to such tax treaty clause. We demonstrate that, notwithstanding the Law frequently contains levels on indetermination in its language, it is not indeterminate in the same way and in the same extent, being necessary to verify the object to which it is referring and what rights are involved in order to establish what level of indetermination the legal system allows. Under this scenario, terms and statements that deal with tax assessment and, therefore, main tax obligation, since they limit the rights of freedom and property of the taxpayers, they shall have lower levels of indetermination, being required that the law or the tax treaty prescribe, in their language, the main elements necessary for the assessment and quantification of the tax obligation, through previous, clear and precise language, in order to allow the cognoscibility, reliability and calculability of taxpayers on planning their lives and their actions based on the taxes that they are supposed to bear. We sustain that that the requirement for a low level of indetermination for the norms that create or increase taxes is fully applicable to the norms derived from the tax treaties, since they directly influence the tax burden applicable to the behaviors incurred by taxpayers in the international arrangements and transactions. Moreover, we shall prove that the PPT clause, for the reason it has a high level of indetermination and acts within the creation of the tax obligation, violates the principles of Legal Certainty, as well as other additional ones derived by or related to it, mainly the Rule of Law, Tax Legality, Tax Typicity, Tax Equality and Segregation of Powers. Finally, we conclude that the PPT clause, examined under the linguistic indetermination theory applicable to the Law, although created in the context to tackle the improper use of double tax treaties, it is not compatible with the Brazilian tax law due to the violation of fundamental principles set forth under the Brazilian Federal Constitution, putting in risk taxpayers fundamental rights and guarantees by its application in the several double tax treaties entered by the country that has such clause, in addition to the ones that will be entered in the future based on Article 29 of the OECD Model Convention.