As perdas das produções agrícolas, por causa da presença de plantas-daninhas atingem um valor de 45% em todo o mundo, implicando na necessidade do uso de herbicidas a fim de minimizar estes efeitos. No entanto, o uso indiscriminado destes produtos pode acarretar problemas ambientais, como o desenvolvimento de espécies de plantas daninhas resistentes, contaminação ambiental e prejudicar a saúde do agricultor. Assim, é imprescindível a busca alternativa de bioherbicidas a partir de extratos vegetais ou produtos naturais, menos tóxicos, biodegradáveis e com possíveis novos mecanismos de ação. Compostos presentes nos extratos de espécies pertencentes ao gênero Machaerium, apresentam diferentes atividades biológicas, dentre elas a alelopática, assim, este trabalho tem como objetivo estudar a química e avaliar a fitotóxicidade e a ecotóxicidade do extrato bruto e frações das folhas de Machaerium amplum Benth. O fracionamento do extrato hidroetanólico em coluna C-18, seguido de análises por HPLC-PDA, HPLC-ESI-MS e experimentos FIA-ESI-IT-MS, permitiram a detecção de três derivados de apigenin C- mono e -diglicosiladas, dois derivados de luteolina C- mono e -diglicosilados, ácido quínico, um dímero e trímero da proantodianidina do tipo A e uma saponina de esqueleto Soyasapogenol B. Os ensaios de fitotoxicidade foram testados com o extrato e frações frente às sementes de alface, tomate e cebola sob os parâmetros de germinação, crescimento do hipocótilo e comprimento de raiz nas concentrações de 0,2 mg.mL-1, 0,4 mg.mL-1 e 0,8 mg.mL-1. O extrato apresentou um efeito de inibição de 70% na concentração de 0,8 mg.mL-1 no comprimento da raiz de tomate e de 65% na concentração de 0,4 mg.mL-1 e 60% na concentração de 0,8 mg.mL-1 para sementes de cebola. Todas os grupos de frações testados apresentaram inibição significativa no comprimento da raiz da muda de tomate na concentração de 0,8 mg.mL-1, no entanto o grupo de frações Fr5 apresentou uma atividade significativa na concentração de 0,4 mg.mL-1 para esta mesma muda. A fração Fr5 apresentou um percentual de inibição acima de 60% nas concentrações de 0,8 e 0,4 mg.mL-1, e acima de 50% de inibição na concentração de 0,2 mg.mL-1. Esta atividade observada pode estar associada à presença de flavonoides nesta fração. De acordo com o ensaio de ecotoxicidade com Artemia salina Leach, o extrato hidroetanólico das folhas de Machaerium amplum Benth. apresenta ausência de toxicidade nas concentrações testadas. Já com o ensaio antimicrobiano frente a fungos da linhagem Fusarium e Aspergilus, presentes na microbiota do solo, o extrato e as frações testados não apresentaram inibição do crescimento dos fungos, reforçando assim, o potencial do extrato como um bioherbicida

The losses in agricultural productions, due to the presence of weeds reach a value of 45% worldwide, implying the need for the use of herbicides in order to minimize these effects. However, the indiscriminate use of these products can lead to environmental problems, such as the development of resistant weed species, environmental contamination, and harm to the farmer's health. Thus, the search for alternative bioherbicides from plant extracts or natural products, less toxic, biodegradable and with possible new mechanisms of action is essential. Compounds present in extracts of species belonging to the genus Machaerium, present different biological activities, among them the allelopathic one. Thus, this work aims to carry out a chemical and evaluate the phytotoxicity and ecotoxicity of the hydroethanolic extract and fractions of Machaerium amplum Benth. leaves. The fractionation of the hydroethanolic leaves extract on C-18 column, followed by HPLC-PDA, HPLC-ESI-MS and FIA-ESI-IT-MS experiments, allowed the detection of three mono- and -diglycosylated apigenin C- derivatives, two mono- and -diglycosylated luteolin C- derivatives, quinic acid, a dimer and trimer of the A-type proanthocyanidin and a saponin Soyasapogenol B type. Phytotoxicity assays were tested with the extract and fractions against lettuce, tomato and onion seeds under the parameters of germination, hypocotyl growth and root length at the concentrations of 0.2 mg.mL-1, 0.4 mg.mL-1 and 0.8 mg.mL-1. The extract showed a 70% inhibition effect at the 0.8 mg.mL-1 concentration on tomato root length and 65% at the 0.4 mg.mL-1 concentration and 60% at the 0.8 mg.mL-1 concentration for onion seeds. All groups of fractions tested showed significant inhibition on tomato seedling root length at 0.8 mg.mL-1 concentration, however the Fr5 fraction group showed significant activity at 0.4 mg.mL-1 concentration for this same seedling. The Fr5 fraction showed a percentage of inhibition above 60% at the 0.8 and 0.4 mg.mL-1 concentrations, and above 50% inhibition at the 0.2 mg.mL-1 concentration. This observed activity may be associated with the presence of flavonoids in this fraction. According to the ecotoxicity test with Artemia salina Leach, the hydroethanolic extract of Machaerium amplum Benth leaves presents no toxicity at the concentrations tested. In the antimicrobial assay against fungi of the Fusarium and Aspergillus strains, present in the soil microbiota, the extract and fractions tested did not show activity at the concentration tested, thus reinforcing the potential of the extract as a bioherbicide