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Habilitation Thesis
DOI
https://doi.org/10.11606/T.9.2008.tde-16072008-173003
Document
Author
Full name
Úrsula Maria Lanfer Marquez
E-mail
Institute/School/College
Knowledge Area
Date of Defense
Published
São Paulo, 2000
Committee
Lajolo, Franco Maria (President)
Ciacco, Cesar Francisco
Lima, Fabio Bessa
Moreno, Fernando Salvador
Oetterer, Marilia
Title in Portuguese
Importância de compostos organossulfurados em sementes de leguminosas e em outros vegetais.
Keywords in Portuguese
Efeitos fisiológicos
Gama-glutamil-peptídeos sulfurados
Leguminosas de grãos
Metabolização
Necessidades nutricionais
Abstract in Portuguese
Os compostos organossulfurados, representados pelos peptídeos γ-glutamilsulfurados, são encontrados em grande quantidade em vegetais das famílias Alliaceae, Cruciferae e Leguminosae. A seus produtos de metabolização se atribui propriedades organolépticas típicas e quando são ingeridos por mamíferos, causam efeitos biológicos diversos. Estes efeitos são diferentes nestas três famílias, devido à formação de metabólitos secundários que dependem da presença ou ausência de enzimas específicas nestes vegetais. Na família Alliaceae, representada pelo alho e pela cebola, são produzidos compostos sulfurados, que além de serem precursores de aroma e de flavor característicos após a ruptura do tecido vegetal e a ação enzimática, se tornaram conhecidos pelos efeitos benéficos para a saúde humana. A via metabólica percorrida pelos compostos organossulfurados na família Cruciferae, dá origem, além do flavor, a compostos secundários diversos, incluindo o metanotiol e dissulfetos, altamente tóxicos para ruminantes, causando anemia hemolítica. Na família Leguminosae, os dipeptídeos sulfurados são encontrados principalmente nas sementes, sendo que o feijão Phaseolus vulgaris, L., dentre os gêneros estudados, os possui em maior concentração. A γ-glutamil-S-metil-L-cisteína e a S-metil-L-cisteína livre, podem em conjunto, representar até 50% do conteúdo total de metionina presente no feijão, desaparecendo somente por ocasião da sua germinação. O cozimento do feijão não degrada estas substâncias que, quando ingeridas são hidrolisadas e absorvidas, aparecendo no sangue periférico já na forma de S-metil-L-cisteína livre. Os processos de metabolização da S-metil-L-cisteína e da metionina são diferentes, apesar da semelhança estrutural destas duas substâncias. Enquanto a metionina é o principal doador de grupos metila no organismo animal, através da AdoMet, a S-metil-cisteína é metabolizada por uma via distinta, dando origem ao metanotiol e dissulfetos, cujos efeitos no homem estão sendo estudados. A leguminosa Vigna mungo (L.) Hepper, largamente cultivada e consumida pela população asiática, possui o dipeptídeo γ-glutamil-L-metionina, que ao contrário da S-metil-L-cisteína encontrada no Phaseolus vulgaris L., poderá representar uma fonte adicional de metionina para ser utilizada nutricionalmente pelos mamíferos, sem os inconvenientes inerentes à S-metil-L-cisteína.
Title in English
Importance of sulfur gamma-glutamyl-peptides in seeds of legumes and in other vegetables.
Keywords in English
Edibles legumes
Metabolization
Nutritional importance
Physiological effects
Sulfur gamma-glutamyl-peptides
Abstract in English
Organosulfur compounds represented by sulfur γ-glutamyl peptides and their free amino acids are widely distributed in vegetables belonging to the Alliaceae, Cruciferae and Leguminosae families. The metabolism of these sulfur compounds through enzymatic systems gives rise to characteristic flavor compounds and secondary metabolites which are responsible for some biological activities when these vegetables are ingested by mammals. The physiological responses differ between the three vegetable families considered, due to generation of different pattems of metabolites, reflecting the presence or the absence of specific enzymes involved in their biosynthesis. In Alliaceae, some of these metabolites are sulfur compounds produced by the enzymatic action upon disruption of the plant tissue. Besides being flavor precursors, these substances are well known due to their potential benefits on human healthy. The metabolic pathway of the sulfur peptides from Cruciferae gives raise mainly of S-methyl-L-cysteine sulfoxide which can be converted to the highly toxic methanethiol and some dissulfides. Ruminants are the most sensitive mammmals, developing symptoms of haemolytic anaemia. In legumes, between alI genera studied, the γ-glutamyl-S-methyl-L-cysteine and the free Smethyl-L-cysteine can be found in high levels in Phaseolus vulgaris L. seeds. The sum of both substances may represent until 50% of the methionone content present in these beans expressed as molar basis, and would disappear only during sprouting. The peptide is stable during cooking but it undergoes hydrolysis when beans are ingested appearing in peripheral blood as free S-methyl-L-cysteine only. The metabolic pathways of methionine and S-methyl-I-cysteine are quite different, despite their molecular similarities. While methionine produces AdoMet, known as the main methyl groups donator, the S-methyl-L-cysteine gives origin of methanethiol and some kinds of dissulfides, whose effects on humans are still studied. The legume Vigna mungo (L.) Hepper is widely grown and consumed in southem Asiatic countries providing a significant portion of dietary protein. The presence of large amounts of γ-glutamyl-Lmethionine characterizes these seeds which might act as an additional source of methionine for nutritional purposes.
 
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Publishing Date
2008-07-17
 
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