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Tese de Doutorado
Documento
Autor
Nome completo
Frederico Bernardes de Souza
E-mail
Unidade da USP
Área do Conhecimento
Data de Defesa
Imprenta
São Paulo, 2017
Orientador
Banca examinadora
Stefani, Helio Alexandre (Presidente)
Guadagnin, Rafael Carlos
Cella, Rodrigo
Pena, Jesus Marcelo
Raminelli, Cristiano
Título em português
Síntese e funcionalização de compostos organoenxofre: sulfóxidos, sulfetos e N-sulfinil iminas
Palavras-chave em português
Click chemistry
Heterocíclico
Organoenxofre
Sulfinimina
Sulfóxido
Resumo em português
Neste trabalho promovemos a síntese de sulfóxidos vinílicos ?-substituídos através da reação de acoplamento cruzado de Suzuki-Miyaura. Também foi feita a síntese de sulfóxidos enínicos inéditos, pela adição do nucleófilo no carbono β-sulfóxido. Esses compostos eram passíveis de serem submetidos a reação de rearranjo de Pummerer aditivo e assim gerarem uma pequena biblioteca de compostos α-tioaldeídos. Um desses aldeídos sintetizados foi empregado na reação de formação de uma imina propargílica, com consequente reação de CuAAC formando iminas triazólicas. Outras iminas arílicas foram sintetizadas, passando por uma etapa de redução, com intuito de se obter a amina livre, para que fosse feita a reação de ciclização com auxílio de um agente eletrofílico. Outra classe de composto organoenxofre foi sintetizada, as N-sulfinil imina, que após a reação de acoplamento cruzado de Sonogashira, com consequente remoção de um grupo protetor e a formação do anel heterocíclico, foram obtidos compostos triazólicos N-sulfinil imínicos.
Título em inglês
Synthesis and functionalization of organosulfur compounds: sulfoxides, sulfides and N-sulfinyl imines
Palavras-chave em inglês
Click chemistry
Heterocycle
Organosulfur
Sulfinimine
Sulfoxide
Resumo em inglês
In this work we promote the synthesis of α-substituted vinylic sulfoxides through the Suzuki-Miyaura cross coupling reaction. Also the synthesis of unpublished enynic sulfoxides was made, by the addition of the nucleophile in the β-sulfoxide carbon. These compounds were susceptible to additive Pummerer rearragement reaction and thus generated a small library of compounds. One of these aldehydes synthesized was used in the formation reaction of a propargyl imine, with consequent CuAAC reaction, forming triazol imines. Other aryl imines were synthesized, undergoing a reduction step, in order to obtain the free amine, so that the cyclization reaction was carried out with the aid of an electrophilic agent. Another class of organosulfur compound was synthesized, the N-sulfinyl imine, which after the Sonogashira cross-coupling reaction, with consequent removal of a protecting group and formation of the heterocyclic ring, N-sulfinyl imine triazolic compounds were obtained.
 
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Data de Publicação
2017-10-31
 
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  • Stefani, Hélio A., et al. Functionalization of 5-telluro-1,2,3-triazoles: Te/Li exchange and Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction [doi:10.1016/j.tetlet.2013.03.061]. Tetrahedron Letters [online], 2013, vol. 54, p. 2809-2812.
  • Stefani, Helio A., et al. Functionalization of 5-Telluro-1,2,3-triazoles via Te-Li Transmetallation Exchange. European Journal of Organic Chemistry , 2013.
  • Stefani, Hélio A., et al. One-pot three-component synthesis of indole-3-glyoxyl derivatives and indole-3-glyoxyl triazoles [doi:10.1016/j.tetlet.2013.08.064]. Tetrahedron Letters [online], 2013, vol. 54, p. 5821-5825.
  • Stefani, Hélio A., et al. Synthesis of 5-Organotellanyl-1 H -1,2,3-triazoles: Functionalization of the 5-Position Scaffold by the Sonogashira Cross-Coupling Reaction [doi:10.1002/ejoc.201300009]. European Journal of Organic Chemistry [online], 2013, vol. 5, p. n/a-n/a.
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