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Dissertação de Mestrado
DOI
https://doi.org/10.11606/D.9.2011.tde-16082011-110745
Documento
Autor
Nome completo
Karina Gueogjian
E-mail
Unidade da USP
Área do Conhecimento
Data de Defesa
Imprenta
São Paulo, 2011
Orientador
Banca examinadora
Stefani, Helio Alexandre (Presidente)
Guadagnin, Rafael Carlos
Vieira, Adriano Siqueira
Título em português
Funcionalização de cumarinas via reação de acoplamento de Suzuki-Miyaura de sais de organotrifluoroboratos de potássio
Palavras-chave em português
1,2,3-Triazóis
Compostos heterocíclicos
Cumarinas
Organotrifluoroboratos
Suzuki-Miyaura
Resumo em português
As cumarinas são compostos com potente atividade biológica. Foi explorada sua funcionalização, iniciando pela sua bromação, gerando o composto 3-bromocumarina, utilizado como material de partida para as reações de acoplamento do tipo Suzuki-Miyaura, que são uma das reações mais empregadas para a formação de ligação carbono-carbono, a qual utiliza paládio como catalisador e ácidos e ésteres borônicos como nucleófilo. Esses ácidos e ésteres borônicos possuem desvantagens, por isso foram substituídos pelos sais de organotrifluoroboratos de potássio, que são mais nucleofílicos, estáveis à umidade e à luz e não são higroscópicos. Assim, foi associada a catacterística reativa da cumarina para gerar derivados cumarínicos. Foram utilizados sais de ariltrifluoroboratos de potássio na primeira etapa e alquiniltrifluoroboratos de potássio na segunda etapa. Após o término destas duas etapas, foi utilizado o acoplamento de Sonogashira para a geração de um segundo material de partida, o 3-etiniltrimetilsililcumarínico, para poder sintetizar os 1,2,3-triazolilcumarínicos através da 1,3-dipolar cicloadição de Huisgen. Os 1,2,3-triazóis também possuem vasta atividade biológica, sendo de grande interesse sua preparação.
Título em inglês
Functionalization of coumarins by Suzuki-Miayura cross-Coupling of potassium organotrifluoroborate salts
Palavras-chave em inglês
1,2,3-Triazole
Coumarins
Heterocyclic compounds
Organotrifluoroborates
Suzuki-Miyaura
Resumo em inglês
The coumarins are compounds with great biologic activity, for this reason in this dissertation we explored the functionalization beginning with bromination, generating the compound 3-bromocoumarin, used as starting material for the Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions.The Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions is one of the most employed protocol for carbon-carbon bond formation that use palladium as catalyst, boronic acid and ester as nucleophiles. But this boronic acid and ester have drawback and were substituted for potassium organotrifluoroborate salts that are more nucleophilic, moisture and light stable and are not hygroscopic. In this context, we associated the coumarin reactivity characteristic with the methodology mentioned above for create coumarin derivatives. We used potassium aryltrifluoroborate salts in the first step and potassium alkynyltrifluoroborate salts for the second step. After finished both steps mentioned before, we used the Sonogashira coupling to create the second starting material, the 3-((trimethylsilyl)ethynyl)-2H-chromen-2-one, so we could synthesize the 1,2,3-triazolyl coumarins through Huisgen 1,3-dipolar cycloaddtion. The 1,2,3-triazole also have a huge biologic activity, that represent a large interest for your preparation.
 
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DissertacaoKARINA.pdf (4.38 Mbytes)
Data de Publicação
2011-08-31
 
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