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Tese de Doutorado
DOI
10.11606/T.9.2003.tde-03042007-093737
Documento
Autor
Nome completo
Diogo de Oliveira Silva
E-mail
Unidade da USP
Área do Conhecimento
Data de Defesa
Imprenta
São Paulo, 2003
Orientador
Banca examinadora
Stefani, Hélio Alexandre (Presidente)
Albuquerque, Cristina Northfleet de
Braga, Antonio Luiz
Melo, Robson Lopes de
Petragnani, Nicola
Título em português
Síntese e ciclofuncionalização de β-cetoamidas e β-hidroxiamidas substituídas: diidrofuranos e tetraidrofuranos
Palavras-chave em português
Beta-cetoamidas
Beta-hidroxiamidas
Ciclofuncionalização
Diidrofuranos
Tetraidrofuranos
Resumo em português
Os compostos heterocíclicos oxigenados possuem grande destaque devido à ocorrência em substâncias com atividade biológica, e por sua alta aplicabilidade como intermediários sintéticos e blocos de construção. Neste sentido, estudou-se a obtenção de diidrofuranos e tetraidrofuranos via ciclofuncionalização de β-cetoamidas e β-hidroxiamidas convenientemente substituídas. As metodologias envolveram agentes eletrofílicos como iodo, reagentes de selênio e telúrio, e sais de mercúrio. A preparação das β-cetoamidas α-substituídas partiu dos β-cetoésteres correspondentes. Com a finalidade de confeccionar derivados tetraidrofurânicos assimétricos, foi investigada a síntese de β-hidroxiamidas α-substituídas com controle estereoquímico. Estudou-se sistemáticas de redução diastereosseletiva de γ-sulfinil-β-cetoamidas assimétricas, reações de crômio-Reformatsky e condensação-alquilação "one pot" com enolatos de amidas quirais.
Título em inglês
Synthesis and cyclofunctionalization of substituted β-ketoamides and β-hydroxyamides: dihydrofurans and tetrahydrofurans
Palavras-chave em inglês
Beta-hydroxyamides
Beta-ketoamides
Cyclofunctionalization
Dihydrofurans
Tetrahydrofurans
Resumo em inglês
Heterocyclic rings with oxygen atom possess large interest due their occurrence in biologically active compounds and their synthetic applicability in building blocks construction. In this way, it was studied the obtainment of dihydrofurans and tetrahydrofurans via cyclofunctionalization of substituted β-ketoamides and β-hydroxyamides. The methodologies applied electhophilic agents as iodine, selenium and tellurium reagents, and mercury salts. The protocol to afford the α-substituted β-ketoamides used the respective β- ketoesters as starting materials. Aiming to produce asymmetric tetrahydrofurans, it was studied the α-substituted β- hydroxyamides synthesis over stereochemistry control. To perform this propose were investigated stereocontrolled reductions of chiral γ-sulfinyl-β-ketoamides, chromium- Reformatsky aldol reactions and the one-pot condensation-alkylation protocol.
 
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Este trabalho é somente para uso privado de atividades de pesquisa e ensino. Não é autorizada sua reprodução para quaisquer fins lucrativos. Esta reserva de direitos abrange a todos os dados do documento bem como seu conteúdo. Na utilização ou citação de partes do documento é obrigatório mencionar nome da pessoa autora do trabalho.
Diogo.pdf (1.80 Mbytes)
Data de Publicação
2007-04-16
 
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  • STEFANI, H. A., et al. Diastereomeric Quantification by 77Se NMR. Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements, 2001, vol. 172, nº 172, p. 159-165.
  • STEFANI, H. A., et al. Dibromo[(Z)-2-Bromo-2-(Hydroxymethyl)-Vinyl](n-Butyl)Tellurium (IV). Acta Crystalographica Section C, 1998, vol. C54, p. 2007-2009.
  • STEFANI, H. A., et al. Selenocyclofunctionalization of beta-Ketoamides: Synthesis of Substituted Dihydrofurans. Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements, 2001, vol. 172, nº 172, p. 141-152.
  • STEFANI, H. A., et al. Synthesis of Dihydrofuran Using o alpha-Substituted-Beta-Ketoamides. Journal of Heterocyclic Chemistry, 2003, vol. 40, p. 163-165.
  • STEFANI, H. A., et al. Use of Chiral Sulfoxides in the Asymmetric Synthesis of (+)-Virol. Synlett, 2002, vol. 06, p. 1335-1337.
  • STEFANI, H. A., and SILVA, E. A. Synthesis of 4,5-Dihydropirroles by Cyclofunctionalization from beta-Enamino Esters. Synthetic Communications, 2002, vol. 21, nº 13, p. 2041-2047.
  • STEFANI, H. A., COSTA, Iguatemi Melo, and SILVA, Diogo de Oliveira. An Easy Synthesis of Enaminones in Water as Solvent. Synthesis. Journal of Synthetic Organic Chemistry, 2000, vol. 11, p. 1526-1528.
  • Stefani, Hélio A., et al. Functionalization of 2-(S)-isopropyl-5-iodo-pyrimidin-4-ones through Cu(I)-mediated 1,3-dipolar azide alkyne cycloadditions [doi:10.1016/j.tetlet.2011.10.011]. Tetrahedron Letters [online], 2011, vol. 52, p. 6883-6886.
  • Stefani, Hélio A., et al. Functionalization of 5-telluro-1,2,3-triazoles: Te/Li exchange and Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction [doi:10.1016/j.tetlet.2013.03.061]. Tetrahedron Letters [online], 2013, vol. 54, p. 2809-2812.
  • Stefani, Hélio A., et al. Synthesis of 1,2,3-triazolylpyranosides through click chemistry reaction [doi:10.1016/j.tetlet.2012.01.102]. Tetrahedron Letters [online], 2012, vol. 53, p. 1742-1747.
  • Stefani, Hélio A., et al. Synthesis, anti-inflammatory activity and molecular docking studies of 2,5-diarylfuran amino acid derivatives [doi:10.1016/j.ejmech.2011.10.018]. European Journal of Medicinal Chemistry [online], 2012, vol. 47, p. 52-58.
  • ZENI, G., et al. Synthesis and Anti-inflammatory Activity of Acetylenic Thiophenes. Tetrahedron Letters, 2001, vol. 42, p. 7921-7923.
  • Zukerman-Schpector, Julio, et al. [(2 ,3 ,6 )-3-Acetyloxy-6-(1-phenyl-1 -1,2,3-triazol-4-yl)-3,6-dihydro-2 -pyran-2-yl]methyl acetate [doi:10.1107/S1600536811037305]. Acta Crystallographica. Section E [online], 2011, vol. 67, p. o2757-o2758.
  • SILVA, N. C. S., et al. Functionalization of 3,4,6-Tri-O-acetyl-D-Glucal with potassium organotrifluoroborate salts: Synthesis of 1,2,3-triazoles. In 14th Brazilian Meeting on Organic Synthesis, Brasília, 2011. Functionalization of 3,4,6-Tri-O-acetyl-D-Glucal with potassium organotrifluoroborate salts: Synthesis of 1,2,3-triazoles., 2011. Abstract.
  • STEFANI, H. A., et al. 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones: Fast Synthesis of Biginelli Compounds Under Microwave Irradiation. In 22a Reunião Anual da Sociedade de Química, Poços de Caldas - MG, 1999. Resumo da Sociedade Brasileira de Química.São Paulo : Sociedade Brasileira de Química, 1999. Resumo.
  • STEFANI, H. A., et al. Adição de Tribrometo de Feniltelurenila a Acetilenos Terminais. In 19a. Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química, Poços de Caldas MG, 1996. Resumo da 19a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química.São Paulo : Sociedade Brasileira de Química, 1996. Resumo.
  • STEFANI, H. A., et al. Avaliação da Atividade Citotóxica de Diferentes Frações Obtidas do Extrato Bruto de Sonchus Oleraceus Frente a Célula Hela HPV18. In XIV Reunião Anual da Federeação de Sociedades de Biologia Experimental, Caxambu - MG, 1999. Resumo Anual da Federação de Sociedades de Biologia Experimental.São Paulo : Federação de Sociedades de Biologia Experimental, 1999. Resumo.
  • STEFANI, H. A., et al. Beta-Cetoamidas como Intermediários na Síntese de Anéis Furânicos. In 22a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química, Poços de Caldas, 1999. Resumo da Sociedade Brasileira de Química.São Paulo : Sociedade Brasileira de Química, 1999. Resumo.
  • STEFANI, H. A., et al. Cross-coupling Reactions of Potassium AlkynylTrifluoroborates with Acetylenic Tellurides. In 38th National Organic Symposium (38th NOS), Bloomington - Indiana, 2003. Organic Division of the American Chemical Society.Bloomington : Organic Division of the American Chemical Society, 2003. Abstract.
  • STEFANI, H. A., et al. Distereomeric Quantification by 77Se NMR. In 8th International Conference on the Chemistry of Selenium and Tellurium (8th ICCST), Águas de São Pedro, 2000. Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. : Gordon and Breach Science Publishers, 2000.
  • STEFANI, H. A., et al. Selenocyclofunctionalization of Beta-Ketoamides:Synthesis of Substituted Dihydrofurans. In 8th International Conference on the Chemistry of Selenium and Tellurium (8th ICCST), Águas de São Pedro -SP, 2000. Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. : Gordon and Breach Science Publications, 2000.
  • STEFANI, H. A., et al. Síntese dos Ácidos Montipóricos A e B. In 22a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química, Poços de Caldas, 1999. Resumo da Sociedade Brasileira de Química.São Paulo : Sociedade Brasileira de Química, 1999. Resumo.
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