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Dissertação de Mestrado
DOI
10.11606/D.9.2018.tde-16082018-144946
Documento
Autor
Nome completo
Rodrigo de Oliveira Vieira
E-mail
Unidade da USP
Área do Conhecimento
Data de Defesa
Imprenta
São Paulo, 2018
Orientador
Banca examinadora
Palma, Mauri Sergio Alves (Presidente)
Liria, Cleber Wanderlei
Santana, Harrson Silva
Vargas, Jeanine Giarolla
Título em português
Química em fluxo como alternativa ao processo batelada na reação da 2,4-Tiazolidinadiona com p-Metoxibenzaldeído
Palavras-chave em português
Fármaco
Intensificação de processo
Microrreator
Transposição
Resumo em português
A utilização de microrreatores nas indústrias químico-farmacêuticas possibilita uma série de vantagens devido a seu tamanho reduzido comparado aos reatores batelada. Neste trabalho foi feita a transposição da reação da 2,4-tiazolidinadiona com p-metoxibenzaldeído do batelada para o processo em fluxo em microrreator capilar. Adicionalmente, são apresentados estudos de solventes com metanol, etanol e n-propanol, que são mais utilizados por essas indústrias. O etanol apresentou os melhores resultados em termos de rendimento da reação. No processo batelada foi obtido um rendimento de 100% em 480 min utilizando piperidina (0,053 M) como base e concentração equimolar dos reagentes (0,066 M), enquanto que para a reação com pirrolidina o rendimento foi de 100% em 50 min. Com a transposição para o processo em fluxo, o etanol também foi o melhor solvente, alcançando 100% de rendimento (T =140°C, tempo médio de residência: 12 min, base pirrolidina). Também foi feito um estudo de bases que promovessem a reação, sendo estas a morfolina, feniletilamina, propargilamina, piperidina, diaminoetano, piperazina e pirrolidina. No processo em fluxo, a pirrolidina (0,033 M) teve os melhores resultados em termos de conversão, rendimento e velocidade inicial para todas as temperaturas (65, 78, 98, 120, 140 e 160°C) e tempos médios de residência (2, 4, 8, 16, 20, 30, 50 e 70 min) estudados nos três solventes mencionados. O mesmo foi observado no processo batelada, com a qual foi obtido conversão e rendimentos máximos para cada solvente em tempos menores do que na reação com a piperidina. Foram também estimados quantos microrreatores associados em paralelo são necessários para equivaler à produção no processo batelada e constatou-se que um único microrreator produz mais que 1 reator em batelada operando por 8h com o mesmo meio reacional, ao se utilizar etanol (tempo médio de residência 2 min, T =140°C) mostrando assim, que o microrreator pode ser utilizado como alternativa de processo para essa síntese e que a Tecnologia de Microrreatores (TMR) pode ser melhor difundida na indústria.
Título em inglês
Flow chemistry as an alternative to the batch process in the reaction of 2,4-thiazolidinedione with p-methoxybenzaldehyde
Palavras-chave em inglês
Drug
Microreactor
Process intensification
Transposition
Resumo em inglês
The use of microreactors in the chemical-pharmaceutical industries offers several advantages due to their reduced size compared to batch reactors. In this work, the reaction of the 2,4-thiazolidinedione with p-methoxybenzaldehyde from the batch was transposed to the flow process in a capillary microreactor. In addition, solvent studies are presented with methanol, ethanol and n-propanol, which are most used by these industries. Ethanol had the best results in terms of reaction yield. In the batch process a yield of 100% in 480 min was obtained using piperidine (0.053 M) as base and equimolar concentration of the reactants (0.066 M), while for the reaction with pyrrolidine the yield was 100% in 50 min. With the transposition to the flow process, ethanol was also the best solvent, achieving 100% yield (T = 140°C, mean residence time: 12 min, pyrrolidine base). A base study was also carried out to promote the reaction, being morpholine, phenylethylamine, propargylamine, piperidine, diaminoethane, piperazine and pyrrolidine. In the flow-through process, pyrrolidine (0.033 M) had the best results in terms of conversion, yield and initial velocity at all temperatures (65, 78, 98, 120, 140 and 160°C) and average residence times (2 , 4, 8, 16, 20, 30, 50 and 70 min) studied in the three solvents mentioned. The same was observed in the batch process, with which conversion and maximum yields were obtained for each solvent at times shorter than in the reaction with piperidine. It was also estimated how many microreactors associated in parallel are required to match the production in the batch process and it was found that a single micro-reactor produces more than 1 batch reactor operating for 8h with the same reaction medium, when using ethanol (mean residence time 2 min, T = 140°C) thus showing that the micro-reactor can be used as a process alternative for this synthesis and that Microreactor Technology (TMR) may be better disseminated in the industry.
 
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Data de Publicação
2018-08-22
 
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