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Mémoire de Maîtrise
DOI
10.11606/D.9.2019.tde-12022019-102334
Document
Auteur
Nom complet
Marilia Araujo de Assis
Unité de l'USP
Domain de Connaissance
Date de Soutenance
Editeur
São Paulo, 2001
Directeur
Jury
Tavares, Leoberto Costa (Président)
Felli, Veni Maria Andres
Ferreira, Elizabeth Igne
Titre en portugais
Resolução de (±)-2-amino-1-butanol, precursor para obtenção de etambutol
Mots-clés en portugais
Estereoquímica
Fármacos
Química farmacêutica
Tecnologia química
Resumé en portugais
A emergência de cepas resistentes à isoniazida, principal fármaco utilizado no tratamento da tuberculose, tem causado renovado interesse nos tuberculostáticos denominados de "segunda escolha", dentre estes, o etambutol. O desenvolvimento de metodologias de obtenção de fármacos antimicobacterianos que sejam técnica e economicamente acessíveis e a otimização das técnicas existentes consistem em estratégias de grande importância em países em desenvolvimento onde os altos índices de incidência e prevalência estão diretamente relacionados à falta de recursos. Dentre os vários métodos de obtenção de (+)-2,2'-(etilenodiimino)di-1-butanol, etambutol, a separação dos enantiômeros do (±)-2-amino-1-butanol com (+)-ácido tartárico seguida de condensação com dihaloetano apresenta-se como uma metodologia que atende aos requisitos anteriormente citados. Assim, efetuou-se neste trabalho, a otimização da resolução do 2-aminobutanol racêmico por formação de sais diastereoméricos neutros, (+)-bis-tartaratos de (+) e (-)-2-amino-1-butanol, seguida de separação por cristalização preferencial do sal contendo o isômero dextrógiro, precursor na síntese do etambutol. Pela formação de sais neutros elevou-se o rendimento da resolução em comparação aos resultados citados em literatura obtidos pela formação de sais ácidos em 63%, obtendo-se (+)-2-amino-1-butanol com elevada pureza química e enantiomérica.
Titre en anglais
Resolution of (±)-2-amino-1-butanol, precursor to obtain ethambutol
Mots-clés en anglais
Chemical technology
Pharmaceutical chemistry
Pharmaceuticals
Stereochemistry
Resumé en anglais
The emergence of M. tuberculosis strains resistant to isoniazid, the main drug in tuberculosis treatment, has raised renewed interest in second choice drugs, like ethambutol. Researching into technical and economicaly accessible synthesis of antimycobacterial drugs and improving on existing ones is of great importance in developing countries where the rising of tuberculosis incidence and prevalence is related to the lack of resourses and inadequate control methods. Among various methods of preparation of (+)-2,2'-(ethylenediimino)di-1-butanol -ethambutol-, resolution of (±)-2-amino-1-butanol with L-(+)-tartaric acid, followed by condensation to ethylene dichloride, consists in a procedure that is in accordance with these previous requirements. Resolution of racemic 2-aminobutanol was optimized, by diastereomeric neutral salts formation followed by preferential crystallization of the diastereomer containing the dextro isomer of 2-amino-1-butanol. This method resulted in yields 63% higher than resolutions performed by hemitartrates formation, and resulted in (+)-2-amino-1-butanol with high chemical and enantiomeric purity.
 
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Date de Publication
2019-02-12
 
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