Os Insumos farmacêuticos ativos (IFA) são em sua maioria produzidos e comercializados na forma de formulações sólidas. A eficácia terapêutica de cada IFA, no entanto, está diretamente relacionada com suas características no estado sólido. Desta forma, o controle e o entendimento da química das características físico-químicas de estado sólido dos IFAs, como produtos formulados ou substâncias puras, é uma importante parte do processo de desenvolvimento de novos medicamentos. Dentro deste marco, o presente trabalho tem o intuito de obter e caracterizar novas formas sólidas de dois compostos farmacêuticos, sendo eles, o fármaco anti-helmíntico Mebendazol e o hormônio Estradiol 17β Valerato. A caracterização destes compostos foi realizada por meio da técnica de difração de raios X de monocristais e complementada com dados provenientes de outras técnicas tais como espectroscopia Infravermelho e Raman e análise térmica. A partir da amostra de mebendazol obteve-se um novo sal, o mesilato de mebendazol monohidratado que cristaliza no grupo espacial triclínico P1. A unidade assimétrica deste composto apresenta uma molécula de MBZ, uma molécula de mesilato (metil sulfonato) e uma molécula de água. A análise estrutural mostrou que a molécula do principio ativo apresenta ligação de hidrogênio intramolecular assistida por ressonância. No que diz respeito às interações intermoleculares, a presença dos íons mesilato e da água fazem com que o empacotamento cristalino seja mais compacto que o apresentado pelas outras formas sólidas reportadas na literatura devido à presença de ligações de hidrogênio fortes. Estas ligações dão lugar à formação de cadeias infinitas nas quais as moléculas de MBZ estão unidas por interações fortes envolvendo os íons mesilato. Essas cadeias por sua vez se arranjam de maneira a formar estruturas bidimensionais unidas entre si por interações envolvendo as moléculas de água, o que estabiliza o empacotamento tridimensional. O Estradiol 17β Valerato, utilizado para tratamento de menopausa e em pílulas anticoncepcionais, não apresenta na literatura nenhuma caracterização de estado sólido. O mesmo cristalizou no grupo espacial não centrossimétrico P2₁ com duas moléculas por unidade assimétrica as quais mostram evidencias de desordem vibracional na cadeia terminal do grupo valerato. A análise térmica mostrou que este composto funde a 145°C sendo que o processo de decomposição da amostra acontece em 262°C. Analisando o comportamento térmico desse insumo a baixa temperatura constatou-se que ele apresenta uma transição de fase estrutural de primeira ordem em -22°C ao descer a temperatura e em -16°C ao subir. A caracterização estrutural deste sólido farmacêutico a 100K permitiu observar que a transição de fase está relacionada com uma forte mudança conformacional do grupo valerato.

The active pharmaceutical ingredients (API) are mostly produced and marketed in the form of solid formulations. The therapeutic efficacy of each API, however, is directly related to its characteristics in the solid state. Thus the control and understanding of the chemistry of the physicochemical characteristics of solid state APIs as pure substances or formulated products, is an important part of the process of developing new drugs. Within this framework, this paper aims to obtain and characterize new solid forms of two pharmaceutical compounds, among them, the anthelmintic drug Mebendazole and hormone 17β estradiol valerate. The characterization of these compounds was performed by means of diffraction X-ray single crystal and supplemented with data from other techniques such as infrared and Raman spectroscopy and thermal analysis. From the sample mebendazole obtained a new salt, mesylate monohydrate mebendazole which crystallizes triclinic space group P1. The asymmetric unit of this compound exhibits a MBZ molecule, a molecule of mesylate (methyl sulphonate) and one water molecule. Structural analysis showed that the molecule of the active principle presents intramolecular hydrogen bond assisted by resonance. In respect of intermolecular interactions, the presence of mesylate ion and the water cause the crystal packing is more compact than that shown by the solid forms reported in the literature by the presence of strong hydrogen bonding. These bonds give rise to the formation of endless chains in which molecules are joined by MBZ strong interactions involving ions mesylate. These chains in turn are arranged so as to form two-dimensional structures but joined by interactions between the molecules involving water which stabilizes the three-dimensional packaging. The 17β Estradiol valerate, used for treatment of menopause and in oral contraceptives, there has no literature characterization of the solid state. The same crystallized in the no centrosymmetric space group P2₁ with two molecules per asymmetric unit which show evidence of vibrational disorder in the chain terminal group valerate. Thermal analysis showed that this compound melting at 145°C and the process of decomposition of the sample occurs in 262°C. By analyzing the thermal behavior of this input at low temperature it was found that it presents a structural phase transition of first order in -22°C to lower the temperature and -16°C to rise. The structural characterization of this solid pharmacist 100K allowed observing the phase transition is related to a strong conformational change valerate group.